diethyl 4,4'-(hydrazine-1,2-diyl)dibenzoate | 19672-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 4,4'-(hydrazine-1,2-diyl)dibenzoate
• 英文别名: 4,4'-bis(Ethoxycarbonyl)-hydrazobenzene；diethyl 4,4′-(hydrazine-1,2-diyl)dibenzoate；diethyl 4,4’-(hydrazine-1,2-diyl)dibenzoate；Ethyl 4-[2-(4-ethoxycarbonylphenyl)hydrazinyl]benzoate
• CAS: 19672-25-4
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: RGBGUGZKSXIMKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117.5-119 °C
• 沸点：
  409.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4,4'-(hydrazine-1,2-diyl)dibenzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 苯佐卡因
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1010406927727
• 作为产物：
  描述：

  偶氮苯-4,4’-二羧酸二乙酯 在 4-氰基吡啶 、 水 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 diethyl 4,4'-(hydrazine-1,2-diyl)dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过两个Lewis碱的协同催化，对B-B键进行均质裂解：计算设计和实验验证

  摘要：

  密度泛函理论（DFT）研究表明，4-氰基吡啶能够通过与二硼烷的两个硼原子协同配位而均裂地裂解乙硼烷的B-Bσ键，从而生成吡啶硼基自由基。我们的实验验证为这种新的B-B激活模式提供了支持性证据。通过这种新颖的活化策略，我们通过实验实现了在温和条件下将偶氮化合物催化还原为肼衍生物，将亚砜脱氧为硫化物，以及用B 2（pin）2还原醌。

  DOI：

  10.1002/anie.201511917

文献信息

• Chemoselective electrochemical reduction of nitroarenes with gaseous ammonia
  作者：Liu Chang、Jin Li、Na Wu、Xu Cheng

  DOI：10.1039/d1ob00077b

  日期：——

  Valuable aromatic nitrogen compounds can be synthesized by reduction of nitroarenes. Herein, we report electrochemical reduction of nitroarenes by a protocol that uses inert graphite felt as electrodes and ammonia as a reductant. Depending on the cell voltage and the solvent, the protocol can be used to obtain aromatic azoxy, azo, and hydrazo compounds, as well as aniline derivatives with high chemoselectivities

  可以通过还原硝基芳烃来合成有价值的芳族氮化合物。在这里，我们报告了通过使用惰性石墨毡作为电极和氨作为还原剂的协议对硝基芳烃进行电化学还原。根据电池电压和溶剂的不同，该协议可用于获得芳族a氧基，偶氮和化合物以及具有高化学选择性的苯胺衍生物。该方案可以轻松放大至> 10 g，而产量不会降低，证明了其潜在的合成效用。提出了逐步的阴极还原途径以依次解释产物的世代。
• Titania-Supported Gold Nanoparticles Catalyze the Selective Oxidation of Amines into Nitroso Compounds in the Presence of Hydrogen Peroxide
  作者：Stella Fountoulaki、Petros L. Gkizis、Theodoros S. Symeonidis、Eleni Kaminioti、Athanasia Karina、Ioannis Tamiolakis、Gerasimos S. Armatas、Ioannis N. Lykakis

  DOI：10.1002/adsc.201500957

  日期：2016.4.28

  titania‐supported gold nanoparticles (Au/TiO2) was studied for the selective oxidation of amines into nitroso compounds using hydrogen peroxide (H2O2). Gold nanoparticles deposited on Degussa P25 polymorphs of titania (TiO2) have been found to promote the selective formation of a variety of nitroso arenes in high yields and selectivities, even in a large‐scale synthesis. In contrast, alkyl amines are

  在本文中，研究了用二氧化钛负载的金纳米颗粒（Au / TiO 2）的催化活性，以利用过氧化氢（H 2 O 2）将胺选择性氧化为亚硝基化合物。已经发现，沉积在二氧化钛（TiO 2）的Degussa P25多晶型物上的金纳米颗粒即使在大规模合成中也能以高收率和选择性促进多种亚硝基芳烃的选择性形成。相反，在所检查的条件下，烷基胺被氧化成相应的肟。动力学研究表明，被给电子基团取代的芳基胺的氧化速度快于具有吸电子功能的相应胺。一系列哈密特动力学分析对-X-取代的芳基胺牵连的电子转移（ET）机制（ρ= -1.15），用于与伴随形成相应的氧化反应ñ -芳基羟胺作为可能的中间。我们还表明，在存在1,3-环己二烯的情况下，芳基胺的氧化方案可导致二烯与原位形成的亚硝基芳烃之间相应的杂Diels-Alder加合物的出色收率。
• 一种双(频哪醇合)二硼烷的活化方法及其应 用
  申请人：南京大学

  公开号：CN105503925B

  公开（公告）日：2017-07-28

  本发明公开了一种双(频哪醇合)二硼烷的活化方法，通过一种R1取代的吡啶诱导双(频哪醇合)二硼烷均裂为硼基自由基，如式Ⅰ所示：式中，R1为独立的氰基、硝基。本发明还提供了上述双(频哪醇合)二硼烷的活化方法的应用，具体是将其应用于氢化偶氮苯类衍生物的合成中。
• Base-Catalyzed Hydrophosphination of Azobenzenes with Diarylphosphine Oxides: A Precise Construction of N-N-P Unit
  作者：Gang Hong、Xiaoyan Zhu、Chen Hu、Alfred Njasotapher Aruma、Shengying Wu、Limin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01210

  日期：2016.8.5

  Addition of diarylphosphine oxides to the N═N double bond of azobenzenes leads to the formation of the P-substituted hydrazines in up to 98% yield for 24 examples, and the formation of diphenylphosphinic amides was observed in three substrates. This strategy features tolerance of a wide range of functional groups, simple operation, and mild reaction conditions. Specially, this method can be also applied

  对偶氮苯的N ＝ N双键添加二芳基膦氧化物导致以24个实施例高达98％的收率形成P-取代的肼，并且在三种底物中观察到二苯基次膦酰胺的形成。该策略具有宽泛的官能团耐受性，简单的操作和温和的反应条件。特别地，该方法也可以应用于产物的克级合成。基于控制实验，还提出了极性反应机理。
• Oxidative dehydrogenation of hydrazines and diarylamines using a polyoxomolybdate-based iron catalyst
  作者：Weizhe Zhao、Xianghua Zeng、Lei Huang、Shiqin Qiu、Jingyan Xie、Han Yu、Yongge Wei

  DOI：10.1039/d1cc02753k

  日期：——

  We report an efficient method for the oxidative dehydrogenation of hydrazines and diarylamines in aqueous ethanol using Anderson-type polyoxomolybdate-based iron(III) as a catalyst and hydrogen peroxide as an oxidant. A series of azo compounds and tetraarylhydrazines were obtained in moderate to excellent yields. The reaction conditions and substrate scopes are complementary or superior to those of

  我们报告了一种使用安德森型多氧钼酸铁 ( III ) 作为催化剂和过氧化氢作为氧化剂在乙醇水溶液中氧化脱氢肼和二芳基胺的有效方法。以中等至极好的收率获得了一系列偶氮化合物和四芳基肼。反应条件和底物范围补充或优于更成熟的方案。此外，该催化剂在水中表现出良好的稳定性和重复使用性。初步的机理研究表明，该反应涉及一个自由基过程。