ethyl 3-bromo-1-(3-dimethylaminopropyl)-1H-indole-2-carboxylate | 324002-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-bromo-1-(3-dimethylaminopropyl)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-bromo-1-[3-(dimethylamino)propyl]indole-2-carboxylate
• CAS: 324002-23-5
• 化学式: C₁₆H₂₁BrN₂O₂
• 分子量: 353.259
• InChiKey: BULFHRMZRNMUBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-bromo-1-(3-dimethylaminopropyl)-1H-indole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-phenyl-1H-indole-2-(4-propylphenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  新型3-和5-取代的吲哚-2-羧酰胺的合成

  摘要：

  描述了几种新颖的3，5-取代的吲哚-2-羧酰胺的制备。将5-硝基吲哚-2-羧酸酯加工成3-苯甲酰基酯，N-取代的酯和羧酸中间体，然后转化成酰胺，然后将5-硝基还原成胺。用Suzuki反应，由3-溴吲哚酯或由3-酮取代的吲哚酯分四个步骤制备具有3-苄基和3-苯基取代基的吲哚-2-甲酰胺。吲哚-2-羧酸乙酯的N-烷基化，然后酰胺化和催化加入9-羟基x吨，得到3-黄嘌呤-吲哚-2-羧酰胺类似物和螺吡咯并吲哚作为副产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370513
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吲哚-2-羧酸乙酯 、 N,N-二甲氨基氯丙烷盐酸盐 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以64%的产率得到ethyl 3-bromo-1-(3-dimethylaminopropyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型3-和5-取代的吲哚-2-羧酰胺的合成

  摘要：

  描述了几种新颖的3，5-取代的吲哚-2-羧酰胺的制备。将5-硝基吲哚-2-羧酸酯加工成3-苯甲酰基酯，N-取代的酯和羧酸中间体，然后转化成酰胺，然后将5-硝基还原成胺。用Suzuki反应，由3-溴吲哚酯或由3-酮取代的吲哚酯分四个步骤制备具有3-苄基和3-苯基取代基的吲哚-2-甲酰胺。吲哚-2-羧酸乙酯的N-烷基化，然后酰胺化和催化加入9-羟基x吨，得到3-黄嘌呤-吲哚-2-羧酰胺类似物和螺吡咯并吲哚作为副产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370513

文献信息

• Synthesis of novel 3- and 5-substituted indole-2-carboxamides
  作者：Larry D. Bratton、Bruce D. Roth、Bharat K. Trivedi、Paul C. Unangst

  DOI：10.1002/jhet.5570370513

  日期：2000.9

  elaborated to the 3-benzhydryl ester, N-substituted ester, and carboxylic acid intermedi ates, followed by conversion to the amide and then reduction of the 5-nitro group to the amine. Indole-2-carboxamides with 3-benzyl and 3-phenyl substituents were prepared in four steps from either a 3-bromo indole ester using the Suzuki reaction or from a 3-keto substituted indole ester. N-Alkylation of ethyl indole-2-carboxylate

  描述了几种新颖的3，5-取代的吲哚-2-羧酰胺的制备。将5-硝基吲哚-2-羧酸酯加工成3-苯甲酰基酯，N-取代的酯和羧酸中间体，然后转化成酰胺，然后将5-硝基还原成胺。用Suzuki反应，由3-溴吲哚酯或由3-酮取代的吲哚酯分四个步骤制备具有3-苄基和3-苯基取代基的吲哚-2-甲酰胺。吲哚-2-羧酸乙酯的N-烷基化，然后酰胺化和催化加入9-羟基x吨，得到3-黄嘌呤-吲哚-2-羧酰胺类似物和螺吡咯并吲哚作为副产物。