N-Acetyl-N-(4-methoxyphenyl)glycine | 71456-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Acetyl-N-(4-methoxyphenyl)glycine
• 英文别名: 2-(N-(4-methoxyphenyl)acetamido)acetic acid；DL-N-acetyl-p-methoxyphenylglycine；N-acetyl-4-methoxy-phenylglycine；N-Acetyl-N-(4-methoxy-phenyl)-glycin；(Acetyl-p-anisidino)-essigsaeure；[Acetyl-(4-methoxy-phenyl)-amino]-acetic acid；2-(N-acetyl-4-methoxyanilino)acetic acid
• CAS: 71456-28-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• mdl: MFCD01234352
• 分子量: 223.229
• InChiKey: GAGJYAFLOPXOEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetyl-N-(4-methoxyphenyl)glycine 、 2-phenylethyne-1-sulfonyl fluoride 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 以64%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  多样性定向点击 (DOC)：从 2-取代-炔基-1-磺酰氟 (SASF) 枢纽合成 SuFExable 药效团的发散合成。

  摘要：

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。

  DOI：

  10.1002/anie.202003219
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-Acetyl-N-(4-methoxyphenyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  多样性定向点击 (DOC)：从 2-取代-炔基-1-磺酰氟 (SASF) 枢纽合成 SuFExable 药效团的发散合成。

  摘要：

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。

  DOI：

  10.1002/anie.202003219

文献信息

• Formal C–H/C–I Metathesis: Site-Selective C–H Iodination of Anilines Using Aryl Iodides
  作者：Ning Wang、Zhuomin Chi、Xinchao Wang、Zezhong Gao、Shangda Li、Gang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01283

  日期：2022.5.27

  reaction conditions for C–H functionalization. Protocols for the meta- and ortho-C–H iodination of aniline derivatives via formal C(sp2)–H/C(sp2)–I metathesis using 2-nitrophenyl iodides as mild iodinating reagents are reported herein. These protocols led to the production of a range of valuable iodinated aniline derivatives. These results demonstrate the potential of developing novel site-selective

  官能团复分解有可能为 C-H 官能化提供温和的反应条件。本文报道了使用 2-硝基苯基碘化物作为温和碘化试剂通过形式 C(sp 2 )–H/C(sp 2 )–I 复分解对苯胺衍生物进行间位和邻位 C-H碘化的方案。这些协议导致了一系列有价值的碘化苯胺衍生物的生产。这些结果证明了利用富电子化合物开发新型位点选择性 C-H 活化反应的潜力，因为温和的试剂通常可用于官能团复分解反应。
• N-(Substituted amino)alkanoyl-aminoalkanoic acids and salts, their use
  申请人：BYK Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US04250183A1

  公开（公告）日：1981-02-10

  N-substituted .omega.-aminoalkanoyl-.omega.-aminoalkanoic acids and their pharmacologically-acceptable salts (with a base) are useful, e.g., in pharmaceutical-composition form for the treatment or prophylaxis of diseases which are based on inadequate performance of the pancreas, the bile and/or the liver. The compounds are prepared, e.g., by reacting an N-(mono- or di-substituted) .omega.-amino-alkanoic acid with an N-(unsubstituted or monosubstituted) .omega.-aminoalkanoic acid.

  N-取代的.ω.-氨基烷酰基-.ω.-氨基烷酸及其药学上可接受的盐（与碱基结合）在制药组合物中用于治疗或预防基于胰腺、胆汁和/或肝脏功能不足的疾病。该化合物可通过将N-(单取代或双取代).ω.-氨基烷酸与N-(未取代或单取代).ω.-氨基烷酸反应制备。
• Salz eines optischen isomeren Phenyl-glycins und eines optischen isomeren 2-Aminobutanols, Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0000745A1

  公开（公告）日：1979-02-21

  Trennung von Aminosäuren in optische Antipoden. Die vorliegende Anmeldung betrifft Salze, bestehend aus einem optischen isomeren einer Verbindung der Formel worin X ein Wasserstofatom oder eine gegebenenfalls verätherte oder veresterte Hydroxygruppe bedeutet und Y unter anderen eine Acylgruppe ist, und einem optischen isomeren von 2-Aminobutanol sowie ein Verfahren zur Herstellung von solchen Salzen. Die optisch aktiven Verbindungen der genannten Formel werden als Ausgangsmaterial für die Produktion von halbsynthetischen Antibiotika des Cephalosporinoder Penicillin-Typs eingesetzt.

  将氨基酸分离成光学异构体。本申请涉及由以下式子的化合物的光学异构体组成的盐类 其中 X 为氢原子或可选的醚化或酯化羟基，Y 为酰基和 2-氨基丁醇的光学异构体的盐类，以及制备此类盐类的工艺。 上式的光学活性化合物可用作生产头孢菌素或青霉素类半合成抗生素的起始原料。
• CATALYTIC PREPARATION PROCESS OF N-ACYLGLYCINE DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20010007911A1

  公开（公告）日：2001-07-12

  The invention relates to a process for preparing N-acylglycine derivatives of the formula (III) 1 where R is hydrogen, a carboxyl group, a saturated, straight-chain, branched or cyclic (C 1 -C 10 )alkyl radical, a monounsaturated or polyunsaturated, straight-chain, branched or cyclic (C 2 -C 10 )alkenyl radical, a (C 6 -C 18 )aryl radical, a (C 6 -C 18 )heteroaryl radical, a (C 1 -C 10 )alkyl-(C 6 -C 18 )aryl radical, a (C 1 -C 10 )alkyl-(C 6 -C 18 )heteroaryl radical or a monounsaturated or polyunsaturated (C 2 -C 10 )alkenyl-(C 6 -C 18 )aryl radical, where one or more radicals —CH 2 — can be replaced by C═O or —O—, R′ is hydrogen, a saturated, straight-chain, branched or cyclic (C 1 -C 26 )alkyl radical, a monounsaturated or polyunsaturated, straight-chain, branched or cyclic (C 2 -C 24 )alkenyl radical, a (C 6 -C 18 )aryl radical, a (C 1 -C 10 )alkyl-(C 6 -C 18 )aryl radical or a monounsaturated or polyunsaturated (C 2 -C 10 )alkenyl-(C 6 -C 18 )aryl radical and R″ is hydrogen, a saturated, straight-chain, branched or cyclic (C 1 -C 26 )alkyl radical, a monounsaturated or polyunsaturated, straight-chain, branched or cyclic (C 2 -C 23 )alkenyl radical, a (C 6 -C 18 )aryl radical, a (C 1 -C 10 )alkyl-(C 6 -C 18 )aryl radical or a monounsaturated or polyunsaturated (C 2 -C 10 )alkenyl-(C 6 -C 18 )aryl radical, where R, R′ and R″ may be substituted, which comprises carbonylating a carboxamide of the formula (II) 2 where R′ and R″ are as defined above, together with an aldehyde of the formula RCHO, where R is as defined above, in the presence of a solvent and a mixture of a palladium compound, an ionic halide and an acid as catalyst at a temperature of 20-200° C. and a CO pressure of 1-150 bar.

  本发明涉及一种制备式 (III) N-酰基甘氨酸衍生物的工艺 1 其中 R 是氢、羧基、饱和的直链、支链或环状（C 1 -C 10 )烷基，单不饱和或多不饱和、直链、支链或环状 (C 1 -C 10) 2 -C 10 )烯基、(C 6 -C 18 )芳基、一个(C 6 -C 18 )杂芳基、一个(C 1 -C 10 )烷基-(C 6 -C 18 )芳基、(C 1 -C 10 烷基-(C 6 -C 18 )杂芳基或单不饱和或多不饱和(C 2 -C 10 )烯基-(C 6 -C 18 )芳基，其中一个或多个基 -CH 2 - 可由 C═O 或 -O- 取代、 R′ 是氢、饱和、直链、支链或环状（C 1 -C 26 )烷基，单不饱和或多不饱和、直链、支链或环状 (C 1 -C 26) 2 -C 24 )烯基、(C 6 -C 18 )芳基、一个(C 1 -C 10 烷基-(C 6 -C 18 )芳基或单不饱和或多不饱和(C 2 -C 10 )烯基-(C 6 -C 18 )芳基 和 R″ 是氢、饱和、直链、支链或环状 (C 1 -C 26 )烷基，单不饱和或多不饱和、直链、支链或环状 (C 1 -C 26) 2 -C 23 )烯基 6 -C 18 )芳基、一个(C 1 -C 10 烷基-(C 6 -C 18 )芳基或单不饱和或多不饱和(C 2 -C 10 )烯基-(C 6 -C 18 )芳基、 其中 R、R′ 和 R″ 可被取代、 其中包括羰基化式 (II) 的羧酰胺 2 其中 R′和 R″如上定义，连同式 RCHO 的醛，其中 R 如上定义，在溶剂和钯化合物、离子卤化物和酸的混合物作为催化剂存在下，在 20-200 摄氏度的温度和 1-150 巴的 CO 压力下进行。
• Process for the catalytic preparation of N-acylglycine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030078436A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  The present invention relates to a process for the catalytic preparation of N-acylglycine derivatives. More particularly, the present invention relates to a process for the catalytic preparation of N-acylglycine derivatives by reacting an aldehyde with a carboxamide and carbon monoxide in the presence of a palladium compound, an ionic halide and an acid as catalyst.

  本发明涉及一种催化制备N-酰基甘氨酸衍生物的工艺。更具体地说，本发明涉及一种催化制备 N-酰基甘氨酸衍生物的工艺，其方法是在钯化合物、离子卤化物和酸作为催化剂存在的情况下，使醛与羧酰胺和一氧化碳反应。