4-[(4R)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butan-2-one | 128766-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-[(4R)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butan-2-one
• CAS: 128766-39-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: IZDCQAQHEQCBQD-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4R)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butan-2-one 在 吡啶 、 二甲基硫 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (6S)-6,7-O-isopropylidene-6,7-dihydroxy-6-p-toluenesulfonyloxymethyl-hept-3-ene-(E)-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性叔醇的CH插入方法：（-）-额叶蛋白的形式合成

  摘要：

  将亚烷基卡宾分子内插入与受保护的仲羟基相邻的CH键中，得到手性叔醇衍生物，其被转化为（-）-额叶蛋白的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94424-1
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-Formyl-2,2-dimethyl-4-(3-oxobutyl)-1,3-dioxolane 在 tetrabutylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 生成 4-[(4R)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ohira, Susumu; Ida, Takahiro; Moritani, Masanori, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 2, p. 293 - 297

  摘要：

  DOI：

文献信息

• OHIRA, SUSUMU;ISHI, SATOSHI;SHINOHARA, KOJI;NOZAKI, HIROSHI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 1039-1040
  作者：OHIRA, SUSUMU、ISHI, SATOSHI、SHINOHARA, KOJI、NOZAKI, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• CH insertion method for the chiral tertiary alcohol: Formal synthesis of (−)-frontalin
  作者：Susumu Ohira、Satoshi Ishi、Koji Shinohara、Hiroshi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94424-1

  日期：1990.1

  insertion of the alkylidene carbene into CH bond adjacent to the protected secondary hydroxyl group gave a chiral tertiary alcohol derivative, which was converted to a synthetic intermediate of (−)-frontalin.

  将亚烷基卡宾分子内插入与受保护的仲羟基相邻的CH键中，得到手性叔醇衍生物，其被转化为（-）-额叶蛋白的合成中间体。
• Ohira, Susumu; Ida, Takahiro; Moritani, Masanori, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 2, p. 293 - 297
  作者：Ohira, Susumu、Ida, Takahiro、Moritani, Masanori、Hasegawa, Taisuke

  DOI：——

  日期：——