4-(3-Methyl-4-phenyl-pyrazol-1-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 180695-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-Methyl-4-phenyl-pyrazol-1-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 4-(3-methyl-4-phenylpyrazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 180695-75-4
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₂
• 分子量: 341.453
• InChiKey: WHMBPXOKJAGHDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Methyl-4-phenyl-pyrazol-1-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到4-((3-Methyl-4-phenyl)pyrazol-1-yl)piperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-N-linked-heterocyclic piperidine derivatives with high affinity and selectivity for human dopamine D4 receptors

  摘要：

  The syntheses of a number of different N-linked heterocyclic pyrazole replacements based on the structure 1 are described (compounds 3-12) as hD4 ligands. After further optimisation the best compound identified was 13 which has high affinity for hD4 (5.2 nM) and >300-fold selectivity for hD4 receptors over hD2 and hD3 receptors. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00169-9
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-羟基哌啶 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(3-Methyl-4-phenyl-pyrazol-1-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-N-linked-heterocyclic piperidine derivatives with high affinity and selectivity for human dopamine D4 receptors

  摘要：

  The syntheses of a number of different N-linked heterocyclic pyrazole replacements based on the structure 1 are described (compounds 3-12) as hD4 ligands. After further optimisation the best compound identified was 13 which has high affinity for hD4 (5.2 nM) and >300-fold selectivity for hD4 receptors over hD2 and hD3 receptors. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00169-9