(S,E)-4-benzyl-3-(2-methylhex-2-enoyl)oxazolidin-2-one | 947231-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S,E)-4-benzyl-3-(2-methylhex-2-enoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(E)-2-methylhex-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 947231-45-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: VEYYHFKXKQPNHM-NRUITVPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-4-benzyl-3-(2-methylhex-2-enoyl)oxazolidin-2-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 生成 (S,E)-benzyl 2-(3,3-dimethoxypropylthio)-2-methylhex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  5-乙烯基硫基催乳素同类物的对映异构体对的合成和生物活性。

  摘要：

  通过使用我们先前探索的用于合成硫菌丝霉素及其3-脱甲基衍生物的对映体对的有效合成路线，合成了十二个5-乙烯基硫基乳酸霉素同系物的对映体对。从使用获得的同源物以及先前制备的对映体对的硫菌霉素及其3-脱甲基衍生物进行的生物活性分析，似乎可以看出，通过不改变不仅是侧链在C（5）位置的结构而且是绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.067
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-甲基-2-己烯酸 、 (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(S,E)-4-benzyl-3-(2-methylhex-2-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-乙烯基硫基催乳素同类物的对映异构体对的合成和生物活性。

  摘要：

  通过使用我们先前探索的用于合成硫菌丝霉素及其3-脱甲基衍生物的对映体对的有效合成路线，合成了十二个5-乙烯基硫基乳酸霉素同系物的对映体对。从使用获得的同源物以及先前制备的对映体对的硫菌霉素及其3-脱甲基衍生物进行的生物活性分析，似乎可以看出，通过不改变不仅是侧链在C（5）位置的结构而且是绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.067

文献信息

• Total Synthesis of Tiacumicin A. Total Synthesis, Relay Synthesis, and Degradation Studies of Fidaxomicin (Tiacumicin B, Lipiarmycin A3)
  作者：Hiromu Hattori、Elias Kaufmann、Hideki Miyatake-Ondozabal、Regina Berg、Karl Gademann

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00101

  日期：2018.7.6

  commercial macrolide antibiotic fidaxomicin was synthesized in a highly convergent manner. Salient features of this synthesis include a β-selective noviosylation, a β-selective rhamnosylation, a ring-closing metathesis, a Suzuki coupling, and a vinylogous Mukaiyama aldol reaction. Careful choice of protecting groups and fine-tuning of the glycosylation reactions led to the first total synthesis of fidaxomicin

  商业化大环内酯类抗生素非达米星是以高度收敛的方式合成的。该合成的显着特征包括β-选择性壬基甲酰化，β-选择性鼠李糖基化，闭环易位，Suzuki偶联和乙烯基Mukaiyama aldol反应。仔细选择保护基团和糖基化反应的微调导致了非达索霉素的首次全合成。另外，建立了非达索霉素的接替合成，其可以从天然材料获得方便保护的中间体以进行衍生化。介绍了相关同源物头孢菌素A的第一个全合成。
• Synthesis and Biological Activity of Enantiomeric Pairs of 5-(Alk-2-enyl)thiolactomycin and 5-[(E)-Cycloalk-2-enylidenemethyl]thiolactomycin Congeners
  作者：Kohei Ohata、Shiro Terashima

  DOI：10.1248/cpb.57.920

  日期：——

  The title compounds were synthesized by the efficient route previously explored for the synthesis of enantiomeric pairs of thiolactomycin and its 3-demethyl derivative. These studies were carried out to prove the flexibility of the previously explored synthetic route to natural thiolactomycin (TLM) 1 and to examine the structure–activity relationship on the 5-position of 1. While all of the synthesized congeners lacked in vitro antibacterial activity, these studies led us to find 5-(alk-2-enyl)-TLM (ent-4d) which exhibits mammalian type I fatty acid synthase (FAS) inhibitory activity equal to that of C75, a potent inhibitor reported previously. It was also found that 5-[(E)-cycloalk-2-enylidenemethyl]-TLM (ent-5c) exhibited slightly less potent mammalian type I FAS inhibitory activity than C75.

  标题化合物是通过之前探索的合成硫代霉素对映体及其 3-去甲基衍生物的高效路线合成的。虽然所有合成的同系物都缺乏体外抗菌活性，但这些研究使我们发现了 5-(alk-2-enyl)-TLM（ent-4d），它对哺乳动物 I 型脂肪酸合成酶（FAS）的抑制活性与之前报道的强效抑制剂 C75 相当。研究还发现，5-[(E)-环烷-2-亚烯基甲基]-TLM（ent-5c）对哺乳动物 I 型脂肪酸合成酶的抑制活性略低于 C75。
• Synthesis and biological activity of enantiomeric pairs of 5-vinylthiolactomycin congeners
  作者：Kohei Ohata、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.067

  日期：2007.7

  prepared, it appeared evident that in vitro antibacterial and mammalian type I FAS inhibitory activity of thiolactomycin congeners can be cleanly separated by changing not only the structure but also the absolute configuration of the side chain at the C(5)-position. These studies led us to explore (S)-3-demethyl-5-(pent-1-enyl)thiolactomycin derivative [(S)-4-hydroxy-5-methyl-5-(pent-1-enyl)-5H-thiophen-2-one]

  通过使用我们先前探索的用于合成硫菌丝霉素及其3-脱甲基衍生物的对映体对的有效合成路线，合成了十二个5-乙烯基硫基乳酸霉素同系物的对映体对。从使用获得的同源物以及先前制备的对映体对的硫菌霉素及其3-脱甲基衍生物进行的生物活性分析，似乎可以看出，通过不改变不仅是侧链在C（5）位置的结构而且是绝对构型。
• Total Synthesis of the Protected Aglycon of Fidaxomicin (Tiacumicin B, Lipiarmycin A3)
  作者：Hideki Miyatake-Ondozabal、Elias Kaufmann、Karl Gademann

  DOI：10.1002/anie.201409464

  日期：2015.2.2

  Fidaxomicin, also known as tiacumicin B or lipiarmycin A3, is a novel macrocyclic antibiotic that is used in hospitals for the treatment of Clostridium difficile infections. This natural product has also been shown to have excellent bactericidal activity against multidrug‐resistant Mycobacterium tuberculosis. In spite of its attractive biological activity, no total synthesis has been reported to date

  非达索霉素，也称为头孢菌素B或脂环霉素A3，是一种新型的大环抗生素，在医院中用于治疗艰难梭菌感染。该天然产物还被证明对耐多药结核分枝杆菌具有优异的杀菌活性。。尽管其具有吸引人的生物活性，但迄今尚未报道全合成。本文报道了中央18元大内酯的对映选择性合成。关键反应包括末端烯烃和二烯酸酯部分之间的用于大环化的闭环复分解反应，乙烯基Mukaiyama aldol反应和空间需求底物的Stille偶联反应。逆向合成涉及三个中等大小的片段，因此导致了一种灵活但会聚的合成途径。