5-methyl-3,4-diphenyl-2,5-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indol-1-one | 1360651-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3,4-diphenyl-2,5-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indol-1-one
• 英文别名: 5-methyl-3,4-diphenyl-2H-pyrido[4,3-b]indol-1-one
• CAS: 1360651-36-0
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O
• 分子量: 350.42
• InChiKey: RZSMPDSJARLHAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 5-methyl-3,4-diphenyl-2,5-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indol-1-one 在 Dimethylzinc 、 palladium diacetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以77%的产率得到13-phenyl[15,14-b](N-methyl)indolo[g]isoindolo[2,1-b]isoquinoline-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的二氧化碳导致的惰性C-H键活化和异喹啉酮的环羰基化反应导致异吲哚并[2,1-b]异喹啉-5,7-二酮

  摘要：

  已开发出在1个大气压的二氧化碳下，钯催化的惰性C-H键活化和异喹诺酮的环羰基化反应，导致异吲哚并[2,1 – b ]异喹啉-5,7-二酮。这种转变具有很高的区域选择性和化学选择性，逐步经济性和良好的官能团耐受性。大部分相应的产品以中等到良好的产率获得。它为合成有用的多种异吲哚并[2,1 - b ]异喹啉-5,7-二酮衍生物提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900305
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲酸 在 草酰氯 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 5-methyl-3,4-diphenyl-2,5-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化异喹啉酮合成到C ？使用氧化指导基团进行H活化

  摘要：

  氧化剂的方向：据报道，该方法温和，实用，有效且具有区域选择性，Ru催化的异喹诺酮合成具有广泛的底物范围（参见方案）。在这种氧化还原中性工艺中，可以在室温下进行芳族CH键官能化，而无需使用任何外部氧化剂。探究了反应的机理，发现CH活化是限制周转的步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201102445

文献信息

• Iridium-catalyzed oxidative coupling and cyclization of NH isoquinolones with olefins leading to isoindolo[2,1-b]isoquinolin-5(7H)-one derivatives
  作者：Kelu Yan、Xiao Liu、Min Liu、Jiangwei Wen、Mingyue Du、Yingxue Fu、Wenxin Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153779

  日期：2022.5

  coupling and cyclization of NH isoquinolones with olefins has been realized. Most isoindolo[2,1-b]isoquinolin-5(7H)-one derivatives were obtained in moderate to good yields. Several derivatization reactions including functional group conversion and further CH/olefin coupling were also performed. This transformation realized the less developed Cp*Ir(III) catalyzed coupling and cyclization reaction of

  已经实现了铱催化的NH异喹诺酮与烯烃的氧化偶联和环化。大多数异吲哚[2,1- b ]isoquinolin-5(7H)-one 衍生物以中等至良好的产率获得。还进行了几个衍生反应，包括官能团转化和进一步的 C H /烯烃偶联。这种转化实现了较少开发的 Cp*Ir(III) 催化的 NH 底物与烯烃的偶联和环化反应。