4-amino-3-[2-[6-[2-[2-amino-5-[[1-[3-(dimethylamino)propyl]triazol-4-yl]methylcarbamoyl]phenyl]ethynyl]pyridin-2-yl]ethynyl]-N-[[1-[3-(dimethylamino)propyl]triazol-4-yl]methyl]benzamide | 1300713-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-[2-[6-[2-[2-amino-5-[[1-[3-(dimethylamino)propyl]triazol-4-yl]methylcarbamoyl]phenyl]ethynyl]pyridin-2-yl]ethynyl]-N-[[1-[3-(dimethylamino)propyl]triazol-4-yl]methyl]benzamide
• CAS: 1300713-27-2
• 化学式: C₃₉H₄₅N₁₃O₂
• 分子量: 727.872
• InChiKey: LGEWELWEUDXQCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲氨基氯丙烷盐酸盐 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-amino-3-[2-[6-[2-[2-amino-5-[[1-[3-(dimethylamino)propyl]triazol-4-yl]methylcarbamoyl]phenyl]ethynyl]pyridin-2-yl]ethynyl]-N-[[1-[3-(dimethylamino)propyl]triazol-4-yl]methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  具有基因组启动子DNA G-四链体的新型二乙炔基-吡啶酰胺的合成与结合研究

  摘要：

  在这里，我们报道了新型的1,2,3-三唑连接的二乙炔基吡啶酰胺和三取代的二乙炔基吡啶酰胺作为有前途的G-四链体结合配体的设计，合成和生物物理评价。我们已经使用Cu我催化的叠氮化物-炔烃环加成点击反应制备1,2,3-三唑连接的二乙炔基吡啶酰胺。配体的G-四链体DNA结合特性已通过Förster共振能量转移（FRET）熔解测定法和表面等离振子共振（SPR）实验进行了检查。与第一代二芳基乙炔基酰胺相比，研究的化合物具有构象柔性，可围绕三键自由旋转，并且在分子内启动子G-四链体DNA基序之间表现出增强的G-四链体结合稳定性和特异性（J.Am.Chem.Soc。 2008年，130，15 950–15 956）。配体在分子识别中显示出多功能性，并在不同的分子内启动子G-四链体之间表现出2至50倍的选择性，具有可观的G-四链体区分。圆二色性（CD）光谱分析表明，在较高浓度下，这些配体会破坏c-kit2

  DOI：

  10.1002/chem.201003157

文献信息

• Synthesis and Binding Studies of Novel Diethynyl‐Pyridine Amides with Genomic Promoter DNA G‐Quadruplexes
  作者：Jyotirmayee Dash、Zoë A. E. Waller、G. Dan Pantoş、Shankar Balasubramanian

  DOI：10.1002/chem.201003157

  日期：2011.4.11

  c‐kit2 G‐quadruplex structure. The studies validate the design concept of the 1,3‐diethynyl‐pyridine‐based scaffold and demonstrate that these ligands exhibit not only significant selectivity over duplex DNA but also variation in G‐quadruplex interaction properties based on small chemical changes in the scaffold, leading to unprecedented differential recognition of different DNA G‐quadruplex sequences

  在这里，我们报道了新型的1,2,3-三唑连接的二乙炔基吡啶酰胺和三取代的二乙炔基吡啶酰胺作为有前途的G-四链体结合配体的设计，合成和生物物理评价。我们已经使用Cu我催化的叠氮化物-炔烃环加成点击反应制备1,2,3-三唑连接的二乙炔基吡啶酰胺。配体的G-四链体DNA结合特性已通过Förster共振能量转移（FRET）熔解测定法和表面等离振子共振（SPR）实验进行了检查。与第一代二芳基乙炔基酰胺相比，研究的化合物具有构象柔性，可围绕三键自由旋转，并且在分子内启动子G-四链体DNA基序之间表现出增强的G-四链体结合稳定性和特异性（J.Am.Chem.Soc。 2008年，130，15 950–15 956）。配体在分子识别中显示出多功能性，并在不同的分子内启动子G-四链体之间表现出2至50倍的选择性，具有可观的G-四链体区分。圆二色性（CD）光谱分析表明，在较高浓度下，这些配体会破坏c-kit2