1-deoxy-1-(N-hydroxyimino)-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose | 50257-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1-deoxy-1-(N-hydroxyimino)-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose
• CAS: 50257-24-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₆
• 分子量: 273.286
• InChiKey: IRSPUGWCIMYZNE-XBWDGYHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  78.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-1-(N-hydroxyimino)-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose 在 吡啶 、 sodium azide 、 乙酸酐 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-1-(2'-methyl-1',3',4'-oxadiazol)-5'-yl-β-D-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  托吡酯杂环类似物：合成和光谱表征

  摘要：

  在本文中，我们描述了一组托吡酯杂环类似物的合成，作为治疗癫痫发作的可能治疗剂。新化合物及其前体通过物理和光谱技术进行了表征。我们验证了碳水化合物环在溶液中的优先构象是twist-boat。使用 NOESY 实验提出了在杂环化过程中产生的新不对称中心的立体化学。这些新化合物可能有助于阐明用于该疾病的商业药物的作用机制。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.712
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,5-bis-O-(isopropylidene)-D-fructopyranose aldehyde 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到1-deoxy-1-(N-hydroxyimino)-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  托吡酯杂环类似物：合成和光谱表征

  摘要：

  在本文中，我们描述了一组托吡酯杂环类似物的合成，作为治疗癫痫发作的可能治疗剂。新化合物及其前体通过物理和光谱技术进行了表征。我们验证了碳水化合物环在溶液中的优先构象是twist-boat。使用 NOESY 实验提出了在杂环化过程中产生的新不对称中心的立体化学。这些新化合物可能有助于阐明用于该疾病的商业药物的作用机制。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.712

文献信息

• A Simple System for Preparation of Protected Glycosidic Carbohydrate Nitriles from Corresponding Oximes
  作者：Vikas N. Telvekar、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1081/scc-120039485

  日期：2004.1.1

  Abstract Glycosidic nitriles of protected carbohydrates were prepared efficiently and rapidly from the corresponding oximes using thionyl chloride/benzotriazole combination as dehydrating system.

  摘要 以亚硫酰氯/苯并三唑组合为脱水体系，以相应的肟为原料，高效、快速地制备了受保护碳水化合物的糖苷腈。
• Tronchet, Jean M. J.; Jean, Evelyne; Galland-Barrera, Griselda, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 9, p. 2439 - 2452
  作者：Tronchet, Jean M. J.、Jean, Evelyne、Galland-Barrera, Griselda

  DOI：——

  日期：——