Zinhbo-1 | 1252797-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Zinhbo-1
• 英文别名: 2-[4-[[Bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]-1,3-benzoxazol-2-yl]-5-(4-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)benzene-1,4-diol
• CAS: 1252797-37-7
• 化学式: C₃₄H₂₇N₅O₄
• 分子量: 569.619
• InChiKey: HQEJUODDWPJRFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  锌 、 Zinhbo-1 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  NIR发射双[2-（2'-羟苯基）苯并恶唑]衍生物的高效合成及其在成像应用中的潜力。

  摘要：

  使用逆合成分析，已经开发出具有有效的合成途径的具有DPA官能团的锌的不对称双[2-（2'-羟基苯基苯并恶唑）]双（HBO）衍生物。比较具有不同取代模式的bis（HBO）衍生物，可以验证和优化其独特的荧光性质。结合锌阳离子后，bis（HBO）衍生物在可见光（λem≈536 nm）和近红外（NIR）窗口（λem≈746 nm）中都提供大的荧光开启。探针很容易被488 nm激光激发，这使得该系列化合物成为在共聚焦显微镜上进行体外和体内研究的合适成像工具。在细胞环境和血栓成像中已成功证明了锌结合诱导的荧光开启的应用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103585
• 作为产物：
  描述：

  2-{4-[bis(2-pyridylmethyl)]aminomethylbenzoxazol-2-yl}-5-(4-methylbenzoxazol-2-yl)-1,4-bis(hexyloxy)benzene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以10.9%的产率得到Zinhbo-1
  参考文献：
  名称：

  双（苯并恶唑）衍生物的激发态分子内质子转移引起的锌结合诱导的近红外发射。

  摘要：

  具有金属螯合配体（DPA）的双（苯并恶唑）衍生物Zinhbo-1在锌结合后显示出大的荧光开启效应（最高达10倍）。金属螯合能实现激发态的分子内质子转移（ESIPT），从而在近红外区域（约710 nm）具有较大的斯托克斯位移（约230 nm），从而提供了一个附加的发射带。

  DOI：

  10.1039/c003230a

文献信息

• Zn2+-triggered excited-state intramolecular proton transfer: a sensitive probe with near-infrared emission from bis(benzoxazole) derivative
  作者：Yongqian Xu、Yi Pang

  DOI：10.1039/c0dt01376e

  日期：——

  Near-infrared (NIR) emission can offer distinct advantages for biological applications. A fluorescent sensor, Zinhbo-1, based on bis(benzoxazole) ligand with 2,2′-dipicolylamine (DPA) as receptor, was synthesized. In aqueous solution, Zinhbo-1 demonstrates high sensitivity and selectivity for sensing Zn2+ with about 10-fold enhancement and nanomolar sensitivity (Kd = 0.29 nM). Moreover, sensor Zinhbo-1

  近红外（NIR）发射可为生物学应用提供明显的优势。基于双（苯并恶唑）配体的荧光传感器Zinhbo - 12,2'-二甲基吡啶胺（DPA）作为受体，被合成。在水溶液中，Zinhbo - 1表现出对Zn 2+的高灵敏度和选择性，并具有约10倍的增强和纳摩尔灵敏度（K d = 0.29 nM）。此外，传感器Zinhbo - 1可以检测的Zn 2+具有大斯托克斯位移（在近红外区域（超过700nm）的大约230纳米）归因于锌2+诱导的激发态分子内质子转移（ESIPT）。