2-(benzylthio)-4H-benzo[d][1,3]thiazin-4-one | 1174034-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(benzylthio)-4H-benzo[d][1,3]thiazin-4-one
• 英文别名: 2-(benzylthio)-4H-3,1-benzothiazin-4-one；2-Benzylsulfanyl-3,1-benzothiazin-4-one；2-benzylsulfanyl-3,1-benzothiazin-4-one
• CAS: 1174034-98-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NOS₂
• 分子量: 285.39
• InChiKey: IYGHMCFXJOIICG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-(benzylthio)-4H-benzo[d][1,3]thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  源自2-thioxo-1,2-dihydro-4H-3,1-苯并噻嗪-4-酮的杂环系统的合成及其对人肿瘤细胞的细胞毒活性

  摘要：

  制备了标题化合物，并转化为2-肼基-2-1,2-二氢-4 H-苯并[d] [1,3]噻嗪-4-酮，该化合物也用于合成稠合杂环系统，即苯并三唑并噻嗪酮衍生物。例如，通过与甲酰胺，乙酸，氰基乙酸乙酯，顺丁烯二酸酐和苯甲醛分别与甘氨酸处理，然后形成非稠合杂环体系，如吡唑基-苯并噻嗪酮，苯并噻嗪基哒嗪和咪唑基苯并噻嗪酮衍生物。所有化合物均已通过IR，MS和1 H-NMR光谱进行了结构表征。对合成的化合物进行了体外评估具有抗HePG-2和MCF-7细胞系的抗增殖活性。-2H-苯并[d] [1,3]噻嗪-2,4（1H）-dithione和2-硫代-1,2-二氢-4- ħ -苯并[d] [1,3]噻嗪-4-酮为与参考化合物阿霉素相比，对两种癌细胞最有效。大多数合成的化合物还表现出良好的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3745

文献信息

• 2-Amino- and 2-Alkylthio-4H-3,1-benzothiazin-4-ones: Synthesis, Interconversion and Enzyme Inhibitory Activities
  作者：Hans-Georg Häcker、Florian Grundmann、Friederike Lohr、Philipp Ottersbach、Jing Zhou、Gregor Schnakenburg、Michael Gütschow

  DOI：10.3390/molecules14010378

  日期：——

  The synthetic access to 2-sec-amino-4H-3,1-benzothiazin-4-ones 2 was explored. Compounds 2 were available from methyl 2-thioureidobenzoates 1, 2-thioureidobenzoic acids 3, and novel 2-thioureidobenzamides 6, respectively, under different conditions. 2-Alkylthio-4H-3,1-benzothiazin-4-ones 5 have been prepared from anthranilic acid following a two step route. Both, benzothiazinones 2 and 5 underwent ring cleavage reactions to produce thioureas 1 and 6, respectively. Twelve benzothiazinones were evaluated as inhibitors against a panel of eight proteases and esterases to identify one selective inhibitor of human cathepsin L, 2b, and one selective inhibitor of human leukocyte elastase, 5i.

  2-sec-氨基金刚烷-4H-3,1-苯并噻嗪-4-酮的合成途径已被探索。化合物2可通过不同条件下，从甲基2-硫脲苄酯1、2-硫脲苯甲酸3和新型的2-硫脲苯甲酰胺6中得到。2-烷硫基-4H-3,1-苯并噻嗪-4-酮5则通过两步路线从邻氨基苯甲酸制备得到。苯并噻嗪酮2和5均在环裂解反应中分别生成硫脲1和6。对十二种苯并噻嗪酮进行了作为八种蛋白酶和酯酶抑制剂的评估，以识别出一种对人类组织蛋白酶L具有选择性抑制作用的2b和一种对人类白细胞弹性蛋白酶具有选择性抑制作用的5i。
• [EN] ORTHO-CARBONYL AMINO-SUBSTITUTED BENZENE DERIVATIVE, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE BENZÈNE SUBSTITUÉ PAR ORTHO-CARBONYL AMINO, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一类邻位羰基氨基取代苯衍生物、其制备方法和用途
  申请人：INST MATERIA MEDICA CAMS

  公开号：WO2020199945A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  本发明涉及医药技术领域，公开了具有式(I)所示的化合物及其制备方法、药物组合物和用途。具体的说，本发明进一步公开了含有如式(I)所示化合物、药学上可接受的盐及其药物组合物，他们能抑制人吲哚胺2，3-双加氧酶(IDO)和/或人色氨酸2，3-双加氧酶(TDO)的酶活性的作用，在制备用于治疗和/或预防与IDO/TDO活性过高或者过度表达有关的疾病或病症药物中的用途，如治疗肿瘤药物。本发明化合物具有较强的IDO抑制活性。(I)