2-thioxo-1,2-dihydro-4H-3,1-benzothiazin-4-one | 501094-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-thioxo-1,2-dihydro-4H-3,1-benzothiazin-4-one
• 英文别名: 2-thioxo-1,2-dihydro-4H‐benzo[d][1,3]thiazin-4‐one；2-thioxo-1H-benzo[d][1,3]thiazin-4(2H)-one；1,2-dihydro-2-thioxo-4H-3,1-benzothiazin-4-one；2-mercapto-4H-3,1-benzothiazin-4-one；2-sulfanylidene-1H-3,1-benzothiazin-4-one
• CAS: 501094-88-8
• 化学式: C₈H₅NOS₂
• 分子量: 195.266
• InChiKey: FMEYEECYCLDYFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thioxo-1,2-dihydro-4H-3,1-benzothiazin-4-one 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到2-巯基-4(3H)-喹唑酮
  参考文献：
  名称：

  Potential anti-acanthamoebic effects through inhibition of CYP51 by novel quinazolinones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.actatropica.2022.106440
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-thioxo-1,2-dihydro-4H-3,1-benzothiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  二硫代氨基甲酸铵的新型自缩合导致对称取代的硫脲

  摘要：

  图形摘要摘要首次报道了由二硫代氨基甲酸三烷基铵自缩合生成的对称取代硫脲类似物的形成。反应在温和条件下发生。该方法允许以良好的产率使用具有弱亲核特征的胺。该研究的亮点是一种基于二硫代氨基甲酸酯作为有机化学基本化合物的新型自缩合机制。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1223075

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity against human tumor cells of heterocyclic systems derived from 2‐thioxo‐1,2‐dihydro‐4 <i>H</i> ‐3,1‐benzothazin‐4‐one
  作者：Tamer A. Khlosy、Marwa S. Salem、Amira T. Ali、Hassan M.F. Madkour

  DOI：10.1002/jhet.3745

  日期：2020.1

  were evaluated in vitro for their antiproliferative activity against HePG‐2 and MCF‐7 cell lines. 2H‐Benzo[d][1,3]thiazine‐2,4(1H)‐dithione and 2‐thioxo‐1,2‐dihydro‐4H‐benzo[d][1,3]thiazin‐4‐one were the most potent against the two cancer cells compared to that of the reference compound doxorubicin. Most of the synthesized compounds also exhibited good cytotoxic activity.

  制备了标题化合物，并转化为2-肼基-2-1,2-二氢-4 H-苯并[d] [1,3]噻嗪-4-酮，该化合物也用于合成稠合杂环系统，即苯并三唑并噻嗪酮衍生物。例如，通过与甲酰胺，乙酸，氰基乙酸乙酯，顺丁烯二酸酐和苯甲醛分别与甘氨酸处理，然后形成非稠合杂环体系，如吡唑基-苯并噻嗪酮，苯并噻嗪基哒嗪和咪唑基苯并噻嗪酮衍生物。所有化合物均已通过IR，MS和1 H-NMR光谱进行了结构表征。对合成的化合物进行了体外评估具有抗HePG-2和MCF-7细胞系的抗增殖活性。-2H-苯并[d] [1,3]噻嗪-2,4（1H）-dithione和2-硫代-1,2-二氢-4- ħ -苯并[d] [1,3]噻嗪-4-酮为与参考化合物阿霉素相比，对两种癌细胞最有效。大多数合成的化合物还表现出良好的细胞毒性活性。
• In vitro and In silico Xanthine Oxidase Inhibitory Activities of 3-Aryl-2- thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one Derivatives
  作者：Khalid Mohammed Khan、M. Iqbal Choudhary、Afshan Gul、Syed Muhammad Saad、Humaira Zafar、Atia-tul-Wahab

  DOI：10.2174/1573406418666220620124034

  日期：2023.5

  Hyperuricemia is associated with several disease conditions, such as atherosclerosis, arthritis, kidney stones, and many others. Xanthine oxidase (XO) is an enzyme that catalyzes the conversion of xanthine to uric acid. Hence, XO is a major therapeutic drug target in the treatment of hyperuricemia and associated disorders.

  The current study aimed to identify XO inhibitors based on quinazoline derivatives, with the potential to be used against gout and other hyperuricemia-associated diseases.

  In the current study, eighteen quinazoline derivatives 2-19 were synthesized and assessed for their in vitro xanthine Oxidase (XO) inhibitory activity. Furthermore, the most active compounds, 5 and 17, were subjected to kinetics studies, followed by computational docking. Human BJ fibroblast cells were used to measure the cytotoxicity of active compounds.

  Compounds 4-6, 8, 10, 13, 15-17, and 19 were found active against XO, with an IC50 values between 33.688 to 362.173μM. The obtained results showed that compounds 5 and 17 possess a significant xanthine oxidase inhibitory activity. The kinetics and molecular docking studies suggested that compounds 5 (IC50 = 39.904 ± 0.21 μM) and 17 (IC50 = 33.688 ± 0.30 μM) bind in the allosteric site of XO and exhibit a non-competitive type of inhibition. The molecular docking studies also predicted that the NH group of the pyrimidine ring binds with Ser344 residues of XO. Furthermore, all active compounds were non-cytotoxic on the human BJ fibroblasts cell line.

  This study identifies a series of quinazoline compounds as xanthine oxidase inhibitors, with the potential to be further investigated.

  背景： 高尿酸血症与多种疾病相关，如动脉粥样硬化、关节炎、肾结石等、 关节炎、肾结石等。黄嘌呤氧化酶（XO）是一种催化黄嘌呤转化为尿酸的酶。 黄嘌呤转化为尿酸的酶。因此，XO 是治疗高尿酸血症及其相关疾病的主要药物靶点。 因此，XO 是治疗高尿酸血症及相关疾病的主要药物靶点。 研究目的 本研究旨在确定基于喹唑啉衍生物的 XO 抑制剂，这些抑制剂具有用于治疗痛风和其他高尿酸血症相关疾病的潜力。 可用于治疗痛风和其他高尿酸血症相关疾病。 研究方法 在本研究中，合成了 18 种喹唑啉衍生物 2-19，并对其在体外黄嘌呤（XO）抑制剂中的作用进行了评估。 体外黄嘌呤氧化酶（XO）抑制活性。此外，对活性最强的化合物 5和17进行了动力学研究，然后进行了计算对接。人类 BJ 成纤维细胞来测定活性化合物的细胞毒性。 研究结果 发现化合物 4-6、8、10、13、15-17 和 19 对 XO 具有活性，其 IC50 值在 33.688 至 362.173μM 之间。 介于 33.688 至 362.173μM 之间。结果表明，化合物 5 和 17 对黄嘌呤氧化酶有明显的抑制作用。 黄嘌呤氧化酶的抑制活性。动力学和分子对接研究表明 动力学和分子对接研究表明，化合物 5（IC50 = 39.904 ± 0.21 μM）和 17（IC50 = 33.688 ± 0.30 μM） 位点结合，表现出非竞争性抑制作用。分子对接研究还预测 嘧啶环的 NH 基团与 XO 的 Ser344 残基结合。此外，所有 活性化合物对人类 BJ 成纤维细胞系无细胞毒性。 结论 本研究发现了一系列作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的喹唑啉化合物、 具有进一步研究的潜力。
• 1,2-Dihydro-2-thioxo-4H-3,1-benzothiazin-4-one: formation from carbon disulfide and isatoic anhydride
  作者：Philipp A. Ottersbach、Hans-Georg Häcker、Paul W. Elsinghorst、Gregor Schnakenburg、Michael Gütschow

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.042

  日期：2010.5

  The reaction of isatoic anhydride (1) with carbon disulfide at room temperature unexpectedly afforded 1,2-dihydro-2-thioxo-4H-3,1-benzothiazin-4-one (2). The use of (13)C-labeled carbon disulfide elucidated that CS(2) was entirely incorporated into the product. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel <i>self</i>-condensation of ammonium dithiocarbamates leading to symmetrical substituted thioureas
  作者：Şevket Hakan Üngören、Fatih Sırça

  DOI：10.1080/10426507.2016.1223075

  日期：2017.1.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT For the first time, the formation of symmetrical substituted thiourea analogues generated by the self-condensation of trialkylammoniumdithiocarbamates is reported. The reactions occurred under mild conditions. The method allows the use of amines possessing a weak nucleophilic feature in good yields. The highlight of the study is a novel self-condensation mechanism based

  图形摘要摘要首次报道了由二硫代氨基甲酸三烷基铵自缩合生成的对称取代硫脲类似物的形成。反应在温和条件下发生。该方法允许以良好的产率使用具有弱亲核特征的胺。该研究的亮点是一种基于二硫代氨基甲酸酯作为有机化学基本化合物的新型自缩合机制。
• Potential anti-acanthamoebic effects through inhibition of CYP51 by novel quinazolinones
  作者：Usman Ahmed、Keat-Yie Ho、Samson Eugin Simon、Syed Muhammad Saad、Seng-Kai Ong、Areeba Anwar、Kuan Onn Tan、Nanthini Sridewi、Khalid Mohammed Khan、Naveed Ahmed Khan、Ayaz Anwar

  DOI：10.1016/j.actatropica.2022.106440

  日期：2022.7