tert-butyl N-[1-(dimethoxyphosphoryl)-2-methylpropyl]carbamate | 71864-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[1-(dimethoxyphosphoryl)-2-methylpropyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl (1-(dimethoxyphosphoryl)-2-methylpropyl)carbamate；(1-dimethoxyphosphoryl-2-methyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-(1-dimethoxyphosphoryl-2-methylpropyl)carbamate
• CAS: 71864-41-0
• 化学式: C₁₁H₂₄NO₅P
• 分子量: 281.289
• InChiKey: XGFGVWHJECQGOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  362.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[1-(dimethoxyphosphoryl)-2-methylpropyl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 dimethyl 1-amino-2-methylpropanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann,M., Polish Journal of Chemistry, 1979, vol. 53, p. 1153 - 1158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-DL-缬氨酸 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.67h， 生成 tert-butyl N-[1-(dimethoxyphosphoryl)-2-methylpropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  1-(N-酰基氨基)烷基鏻盐与亚磷酸二甲酯的对映选择性有机催化反应合成α-氨基膦酸酯

  摘要：

  α-氨基膦酸是α-氨基酸的磷类似物。由于其独特的生物活性，这种类型的化合物在医学和作物保护中有着广泛的应用。这些活动中的一个关键因素是立体异构体的构型。迄今为止，只有少数将 α-氨基酸立体选择性地转化为磷类似物的方法是已知的，而且所有方法都基于不对称诱导，因此涉及手性底物的使用。相比之下，我们专注于开发一种使用起始 N-保护的 α-氨基酸和手性催化剂的外消旋混合物进行此类转化的有效方法。在此处，报道了通过 1-（N-酰基氨基）烷基三苯基鏻盐对亚磷酸二甲酯进行简单有效的立体选择性有机催化 α-酰胺烷基化反应生成对映体富集的 α-氨基膦酸酯。使用 5 mol% 的手性奎宁或氢奎宁衍生的季铵盐，最终产品的产率高达 98%，ee 高达 92%。起始鏻盐很容易从α-氨基酸衍生物通过脱羧甲氧基化和随后用三苯基鏻四氟硼酸盐取代获得。通过非手性快速色谱对选定的 α-氨基膦酸酯衍生物进行适当的对映体自歧化 (SDE)

  DOI：

  10.3390/molecules25020405

文献信息

• Facile Conversion of α‐Amino Acids into α‐Amino Phosphonates by Decarboxylative Phosphorylation using Visible‐Light Photocatalysis
  作者：Dominik Reich、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.202207063

  日期：2022.9.12

  The facile conversion of α-amino acids to the respective α-amino phosphonates via their redox active esters using organophotoredox catalysis is reported. A novel photocatalytic phosphorylation combines radical–polar crossover with Arbuzov-type reactivity, providing an operationally simple, high yielding and general synthetic approach for the generation of α-amino phosphonates.

  据报道，使用有机光氧化还原催化，α-氨基酸通过其氧化还原活性酯轻松转化为相应的 α-氨基膦酸酯。一种新型光催化磷酸化结合了自由基-极性交叉与Arbuzov型反应性，为α-氨基膦酸盐的生成提供了一种操作简单、高产率和通用的合成方法。
• HOFFMANN M., POL. J. CHEM., 1979, 53, NO 5, 1153-1158
  作者：HOFFMANN M.

  DOI：——

  日期：——