4-氧代咪唑啉-1-羧酸叔丁酯 | 885954-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氧代咪唑啉-1-羧酸叔丁酯
• 中文别名: 4-氧代咪唑啉-1-甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 4-oxoimidazolidine-1-carboxylate
• CAS: 885954-76-7
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 186.211
• InChiKey: VHHMYPLTJYOOMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代咪唑啉-1-羧酸叔丁酯 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.22h， 生成 5-allyl 1-(tert-butyl) 3-benzoyl-5-methyl-4-oxoimidazolidine-1,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羧不对称烯丙基烷基化合成对映体富集的偕二取代4-咪唑啉酮

  摘要：

  通过 Pd 催化的咪唑啉酮衍生的 β-酰胺酯的脱羧不对称烯丙基烷基化，制备了多种对映体富集的偕二取代 4-咪唑啉酮，产率高达 >99%，ee 率为 95%。在制备这些底物的过程中，开发了一条从 2-硫代乙内酰脲开始的快速合成 4-咪唑啉酮衍生物的路线。证明了用于保护这些富氮产品的苯甲酰亚胺和氨基甲酸叔丁酯基团的正交性，使其在药物设计中具有潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02134
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-oxo-2-thioxoimidazolidine-1-carboxylate 在 nickel dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到4-氧代咪唑啉-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羧不对称烯丙基烷基化合成对映体富集的偕二取代4-咪唑啉酮

  摘要：

  通过 Pd 催化的咪唑啉酮衍生的 β-酰胺酯的脱羧不对称烯丙基烷基化，制备了多种对映体富集的偕二取代 4-咪唑啉酮，产率高达 >99%，ee 率为 95%。在制备这些底物的过程中，开发了一条从 2-硫代乙内酰脲开始的快速合成 4-咪唑啉酮衍生物的路线。证明了用于保护这些富氮产品的苯甲酰亚胺和氨基甲酸叔丁酯基团的正交性，使其在药物设计中具有潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02134

文献信息

• ALPHA-CINNAMIDE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS HDAC8 INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160264518A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The present invention relates to inhibitors of histone deacetylases, in particular HDAC8, that are useful for the treatment of cancer and other diseases and disorders, as well as the synthesis and applications of said inhibitors.

  本发明涉及组蛋白去乙酰化酶抑制剂，特别是HDAC8，用于治疗癌症和其他疾病和疾病，以及所述抑制剂的合成和应用。
• NOVEL AMIDE DERIVATIVE AND USE THEREOF AS MEDICINE
  申请人：Maeda Kazuhiro

  公开号：US20130040930A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Provided are a novel low-molecular-weight compound that suppresses production of induction type MMPs, particularly MMP-9, rather than production of hemostatic type MMP-2, as well as a prophylactic/therapeutic drug for autoimmune diseases or osteoarthritis. An amide derivative represented by the following formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  提供了一种新型低分子化合物，可以抑制诱导型MMP（特别是MMP-9）的产生，而不是止血型MMP-2的产生，以及用于自身免疫疾病或骨关节炎的预防/治疗药物。该化合物为以下式子(I)所表示的酰胺衍生物，其中每个符号如规范中所定义，或其药理学上可接受的盐。
• Amide derivative and use thereof as medicine
  申请人：Maeda Kazuhiro

  公开号：US08816079B2

  公开（公告）日：2014-08-26

  Provided are a novel low-molecular-weight compound that suppresses production of induction type MMPs, particularly MMP-9, rather than production of hemostatic type MMP-2, as well as a prophylactic/therapeutic drug for autoimmune diseases or osteoarthritis. An amide derivative represented by the following formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  提供了一种新颖的低分子量化合物，可以抑制诱导型MMPs（特别是MMP-9）的产生，而不是止血型MMP-2的产生，以及用于自身免疫疾病或骨关节炎的预防/治疗药物。该化合物是以下式子（I）所表示的酰胺衍生物，其中每个符号如规范所定义，或其药理学上可接受的盐。
• Stereospecific Nitrogen Insertion Using Amino Diphenylphosphinates: An Aza-Baeyer–Villiger Rearrangement
  作者：Mike Ong、Marlene Arnold、Alexander W. Walz、Johannes M. Wahl

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02361

  日期：2022.8.26

  Amino diphenylphosphinates, which are commercially available or easily prepared from hydroxylamine, undergo ring expansion of cyclobutanones toward γ-lactams under mild conditions. A reaction pathway profoundly different from the common Beckmann reaction is achieved through the ambivalent character of the aminating agent. Thus, rearrangement occurs from a Criegee-like intermediate prior to the formation

  可商购或容易从羟胺制备的氨基二苯基次膦酸盐在温和条件下经受环丁酮向γ-内酰胺的扩环。通过胺化剂的矛盾特征实现了与常见贝克曼反应截然不同的反应途径。因此，重排从类似 Criegee 的中间体发生在肟物种形成之前，机械实验证实了这一点。基于这一观察，分析了相邻组的迁移能力，发现其与母体 Baeyer-Villiger 反应一致，呈现区域选择性（高达 >99:1 rr）、立体特异性（>99% 对映体特异性）和化学选择性(>99%) 插入过程可能。N-烷基化类似物。
• [EN] HETEROARYL INHIBITORS OF PLASMA KALLIKREIN<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLE DE LA KALLICRÉINE PLASMATIQUE
  申请人：SHIRE HUMAN GENETIC THERAPIES

  公开号：WO2022197758A1

  公开（公告）日：2022-09-22

  The present invention provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of plasma kallikrein and which exhibit desirable characteristics for the same.

  本发明提供了一种化合物及其组合物，可用作血浆卡利肌酶的抑制剂，并表现出相同的理想特性。