5-(tert-butyl)-2,4-diphenyloxazole | 54049-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(tert-butyl)-2,4-diphenyloxazole
• CAS: 54049-12-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: BHNCGGMYPUJYQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 2,3-二苯基-2H-氮丙啶 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(tert-butyl)-2,4-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  光化学环加成化合物von 3-Phenyl-2 H -azirinen碳酰脲。35. MitteilungüberPhotoreaktionen † ‡

  摘要：

  用苯甲酸酯辐射2，3-二苯基-2 H-叠氮基（1a）和1-叠氮基-1-苯基-丙烯（2-甲基-3-苯基-2 H-叠氮基的前体（1b））在苯中的辐射在存在酰氯的情况下，高压汞灯（派瑞克斯滤光片）会产生恶唑5a–d（方案2）。甲醇裂解后，在相同条件下对2，2-二甲基-3-苯基-2 H-叠氮基（1c）进行光解，得到5-甲氧基-2，2-二甲基-4-苯基-3-恶唑啉7a，b，d，而反应混合物的水解导致形成1，2，二酮8a，c，d（方案4）。对于所有这些反应，建议的反应路径是将光化学生成的苯甲腈甲基化物2与酰基氯的羰基双键进行1，3-偶极环加成，得到中间体4，然后消除氯化氢或进行溶剂分解（方案2和4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570515

文献信息

• An efficient synthesis of trisubstituted oxazoles via chemoselective O-acylations and intramolecular Wittig reactions
  作者：Yi-Ling Tsai、Yu-Shiou Fan、Chia-Jui Lee、Chan-Hui Huang、Utpal Das、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c3cc45883k

  日期：——

  Preparation of new types of trisubstituted oxazoles is realized via chemoselective O-acylations and intramolecular Wittig reactions with ester functionalities using in situ formed phosphorus ylides as key intermediates. A plausible reaction mechanism for this undiscovered chemistry is also proposed based on the existence of expected and rearranged isomeric oxazoles.

  新型三取代恶唑的制备是通过化学选择性的O-酰化反应和具有酯官能团的分子内Wittig反应（使用原位形成的磷酰化磷作为关键中间体）来实现的。基于预期的和重排的异构恶唑的存在，还提出了针对这种未被发现的化学反应的合理的反应机理。