4-difluoromethoxy-3-(cyclopentyloxy)phenylmethanol | 153587-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-difluoromethoxy-3-(cyclopentyloxy)phenylmethanol
• 英文别名: 3-cyclopentyloxy-4-difluoromethoxybenzyl alcohol；[3-Cyclopentyloxy-4-(difluoromethoxy)phenyl]methanol
• CAS: 153587-51-0
• 化学式: C₁₃H₁₆F₂O₃
• 分子量: 258.265
• InChiKey: BGMLOZUFOCOCSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-difluoromethoxy-3-(cyclopentyloxy)phenylmethanol 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-(chloromethyl)-2-cyclopentyloxy-1-(difluoromethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  咪唑-2-酮和2-氰基氨基咪唑衍生物的合成和生物学评估：新系列的PDE4抑制剂。

  摘要：

  该交流描述了一系列新的咪唑-2-酮和2-氰基氨基咪唑衍生物的合成和体外PDE4抑制活性。还在体内模型中测试了所描述的化合物，以评估其局部给药后的抗炎活性以及胃肠道副作用。几种化合物被证明是有效的PDE4抑制剂，某些2-氰基氨基咪唑类药物与参考化合物相比，胃肠道副作用较小，但局部给药后仍具有抗炎活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00817-4
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊基氧基-4-二氟甲氧基-苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-difluoromethoxy-3-(cyclopentyloxy)phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  咪唑-2-酮和2-氰基氨基咪唑衍生物的合成和生物学评估：新系列的PDE4抑制剂。

  摘要：

  该交流描述了一系列新的咪唑-2-酮和2-氰基氨基咪唑衍生物的合成和体外PDE4抑制活性。还在体内模型中测试了所描述的化合物，以评估其局部给药后的抗炎活性以及胃肠道副作用。几种化合物被证明是有效的PDE4抑制剂，某些2-氰基氨基咪唑类药物与参考化合物相比，胃肠道副作用较小，但局部给药后仍具有抗炎活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00817-4

文献信息

• [EN] CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PDE-IV INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND ALLERGIC DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES CONDENSES HETEROCYCLIQUES UTILISES COMME INHIBITEURS DE PDE-IV DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES ET ALLERGIQUES
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2004016596A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds that inhibit phosphodiesterase type 4 (PDE4). The compounds are useful for treating inflammatory conditions, diseases of the central nervous system and insulin resistant diabetes , (formula I) wherein P is selected from the group consisting of bond, oxygen, sulfur and NR1; wherein P1 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen atom, -OR1, -S(O)mR1, -C(O)R1, formly amine, nitro and -NRxRy. R2 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, CN, -CH=CR3R3. The ring 'A' is selected from the group consisting of substituted or unsubstituted aryl ring, and optionally substituted saturated or unsaturated five to seven membered heterocyclic ring containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of O, S, and NR1; wherein R1, Rx, Ry and R3 are as defined in the description.

  本发明涉及一种新型杂环化合物，其抑制磷酸二酯酶4型（PDE4）。这些化合物可用于治疗炎症性疾病、中枢神经系统疾病和胰岛素抵抗性糖尿病，（式I）其中P选自键，氧，硫和NR1的组；其中P1选自氢，卤素原子，-OR1，-S（O）mR1，-C（O）R1，甲酰胺，硝基和-NRxRy的组。R2选自氢，卤素，取代或未取代的烷基，取代或未取代的环烷基，CN，-CH=CR3R3。环'A'选自取代或未取代的芳基环，以及可选地取代的饱和或不饱和的含有一个或多个来自O、S和NR1的杂原子的五至七元杂环环，其中R1、Rx、Ry和R3如描述中所定义。
• Design, synthesis and biological evaluation of substituted aminopyridazin-3(2 H )-ones as G0/G1-phase arresting agents with apoptosis-inducing activities
  作者：Bing-Chen Ge、Hong-Fang Feng、Yu-Fang Cheng、Hai-Tao Wang、Bao-Ming Xi、Xue-Mei Yang、Jiang-Ping Xu、Zhong-Zhen Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.077

  日期：2017.12

  series of aminopyridazin-3(2H)-one derivatives has been designed and synthesized. Their antiproliferative activities were evaluated against three human cancer cell lines (SH-SY5Y human neuroblastoma, K562 human myelogenous leukemia and AGS gastric cancer cell lines) using the MTT assay. The preliminary activity test displayed that compound 8a exhibited comparable activities against all test cells with

  设计并合成了一系列氨基哒嗪-3（2H）-one衍生物。使用MTT法评估了它们对三种人类癌细胞系（SH-SY5Y人类神经母细胞瘤，K562人类骨髓性白血病和AGS胃癌细胞系）的抗增殖活性。初步活性测试表明，化合物8a对具有阳性对照氟尿嘧啶的所有测试细胞均表现出可比的活性。同时，化合物8b，8e和9c-e显示出对SH-SY5Y细胞的选择性抗增殖活性。此外，化合物8a-b的GI 50低 SH-SY5Y细胞诱导的凋亡值与SH-SY5Y细胞中的G0 / G1期细胞周期停滞有关，且呈剂量依赖性。
• Synthesis and biological evaluation of imidazol-2-one and 2-cyanoiminoimidazole derivatives: novel series of PDE4 inhibitors
  作者：J.Ignacio Andrés、José M Alonso、Adolfo Dı́az、Javier Fernández、Laura Iturrino、Pedro Martı́nez、Encarna Matesanz、Eddy J Freyne、Frederik Deroose、Gustaaf Boeckx、Davy Petit、Gaston Diels、Anton Megens、Marijke Somers、Jean Van Wauwe、Paul Stoppie、Marina Cools、Fred De Clerck、Danielle Peeters、Didier de Chaffoy

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00817-4

  日期：2002.2

  communication describes the synthesis and in vitro PDE4 inhibitory activity of a novel series of imidazol-2-one and 2-cyanoiminoimidazole derivatives. The compounds described were also tested in in vivo models to evaluate their anti-inflammatory activity after topical administration as well as their gastro-intestinal side effects. Several compounds proved to be potent PDE4 inhibitors and some 2-cyanoiminoimidazoles

  该交流描述了一系列新的咪唑-2-酮和2-氰基氨基咪唑衍生物的合成和体外PDE4抑制活性。还在体内模型中测试了所描述的化合物，以评估其局部给药后的抗炎活性以及胃肠道副作用。几种化合物被证明是有效的PDE4抑制剂，某些2-氰基氨基咪唑类药物与参考化合物相比，胃肠道副作用较小，但局部给药后仍具有抗炎活性。