3-(4-chlorophenyl)-2,2,6,6-tetramethyl-5-phenylhepta-3,4-dienedioic acid | 1448605-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2,2,6,6-tetramethyl-5-phenylhepta-3,4-dienedioic acid
• CAS: 1448605-06-8
• 化学式: C₂₃H₂₃ClO₄
• 分子量: 398.886
• InChiKey: CDKWDTCRWHLKTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-chlorobenzoylphenylacetylene 、 在 三氟化硼乙醚 、 gold(I) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57 %的产率得到3-(4-chlorophenyl)-2,2,6,6-tetramethyl-5-phenylhepta-3,4-dienedioic acid
  参考文献：
  名称：

  金(I)催化双(三甲基硅基)乙烯酮缩醛与乙烯酮加成合成功能化四取代丙二烯

  摘要：

  我们开发了一种简单而快速的方法，通过金（I）催化双（三甲基硅基）乙烯酮缩醛与炔酮的亲核加成来合成在1,3位带有羧酸的四取代丙二烯。使用几种底物评估该反应，并以中等至良好的收率获得了 21 种丙二烯。通过 DFT 计算，我们研究了反应机理，表明存在亲核 1,4-加成途径。还探索了丙二烯作为高官能化内酯来源的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02550

文献信息

• First direct synthesis of 3-hydroxy-pent-4-ynoic acids. Application to the synthesis of pyran-2-ones
  作者：Morelia E. López-Reyes、José G. López-Cortés、M. Carmen Ortega-Alfaro、R. Alfredo Toscano、Cecilio Alvarez-Toledano

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.069

  日期：2013.9

  We describe a direct method for the synthesis of 3-hydroxy-pent-4-ynoic acids by the nucleophilic addition of bis-(TMS) ketene acetals to alkynones promoted by BF3 center dot Et2O. A systematic study involving electron withdrawing and electron donor groups (R-1=NO2, CF3, Br, Cl, H, Me, OMe) in the propargyl ketone reveals a strong dependence of electronic effects on the regiochemistry of the nucleophilic addition. Using a halolactonization protocol, we demonstrated the synthetic potential of these acids by their efficient transformation into new 5-bromo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-ones. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.