1-O-allyl-3-O-pivaloyl-sn-glycerol | 73485-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-O-allyl-3-O-pivaloyl-sn-glycerol
• 英文别名: [(2R)-2-hydroxy-3-prop-2-enoxypropyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 73485-53-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: LJKBFLNLMDLFFV-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-allyl-3-O-pivaloyl-sn-glycerol 在 四乙基溴化铵 四丁基氢氧化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 1-O-allyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  磷酸三酯合成α-葡萄糖基化的单和二磷脂酰甘油的方法：细菌细胞壁成分

  摘要：

  两种双功能磷酸化剂2,2,2-三溴乙基和2-氯苯基二氯磷酸酯与1,2,4-三唑一起使用，以组装受保护的α-葡萄糖基单和二磷脂酰甘油的磷酸三酯衍生物。苄基，烯丙基和新戊酰基分别用于保护葡萄糖和甘油部分的羟基功能。讨论了新戊酰基的优点。最后，要特别注意将磷酸三酯转化为所需的磷酸二酯功能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98907-0
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 (S)-1-(allyloxy)propane-2,3-diol 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到1-O-allyl-3-O-pivaloyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  磷酸三酯合成α-葡萄糖基化的单和二磷脂酰甘油的方法：细菌细胞壁成分

  摘要：

  两种双功能磷酸化剂2,2,2-三溴乙基和2-氯苯基二氯磷酸酯与1,2,4-三唑一起使用，以组装受保护的α-葡萄糖基单和二磷脂酰甘油的磷酸三酯衍生物。苄基，烯丙基和新戊酰基分别用于保护葡萄糖和甘油部分的羟基功能。讨论了新戊酰基的优点。最后，要特别注意将磷酸三酯转化为所需的磷酸二酯功能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98907-0

文献信息

• Synthesis of glucosylphosphatidylglycerol via a phosphotriester intermediate.
  作者：C.A.A. van Boeckel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95462-0

  日期：1979.1

  Complete deblocking of a fully-protected intermediate, which was prepared by using inter alia a selective protection of 1- or 3-0-allyl-sn-glycerol with one pivaloyl group and effective phosphorylation and coupling procedures, afforded glucosylphosphatidylglycerol.

  的完全保护的中间体完全解块，这是通过使用制备尤其1-或3-O-烯丙基-sn-甘油与一种新戊酰基和有效的磷酸化和偶联方法，得到glucosylphosphatidylglycerol选择性保护。