4-bromo-2,5-dihydroxybenzoic acid | 873420-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2,5-dihydroxybenzoic acid
• 英文别名: 4-Brom-2,5-dihydroxy-benzoesaeure；4-Bromogentisic acid
• CAS: 873420-96-3
• 化学式: C₇H₅BrO₄
• 分子量: 233.018
• InChiKey: LTZILOZBZLCBQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2,5-dihydroxybenzoic acid 在 potassium hydrogencarbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)/SPDO 催化 2,3-二氢呋喃和醌酯的 [3+2] 环加成反应对映选择性合成 2,3,3a,8a-四氢呋喃[2,3-b]苯并呋喃支架

  摘要：

  通过新开发的 Cu(II)/SPDO 配合物实现了醌酯与 2,3-二氢呋喃的不对称 [3+2] 环加成。它可以直接获得 2,3,3a,8a-四氢呋喃并[2,3- b ]苯并呋喃 (TFB)，具有高对映选择性（高达 97.5:2.5 er）和非对映选择性（全部 >20:1 dr）。所得加合物含有两个相邻的立体中心和一个连续官能化的苯环。此外，这种转化可以很容易地在克规模上进行，从而可以方便地合成天然二氢黄曲霉毒素D 2和黄曲霉毒素B 2。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01681
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯醌 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 氯仿 、 氢溴酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 4-bromo-2,5-dihydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Luettringhaus; Gralheer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1942, vol. 550, p. 67,83

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nanometer-Scale Water-Soluble Macrocycles from Nanometer-Sized Amino Acids
  作者：Chris M. Gothard、James S. Nowick

  DOI：10.1021/jo902268x

  日期：2010.3.19

  Fmoc-protected derivatives Fmoc-m-Abc2K(Boc)-OH (1a) and Fmoc-o-Abc2K(Boc)-OH (1b). These derivatives can be used alone or in conjunction with Fmoc-Abc2K(Boc)-OH (1c) as ordinary amino acids in Fmoc-based solid-phase peptide synthesis. Building blocks 1a−c were used to synthesize macrocyclic “triangles” 9a−c, “parallelograms” 10a,b, and hexagonal “rings” 11a−d. The macrocycles range from a trimer to a

  本文介绍了非天然氨基酸m -Abc 2K和o -Abc 2K作为纳米尺寸的构建块，用于创建具有明确形状的水溶性大环。m -Abc 2K和o -Abc 2K是纳米级氨基酸 Abc 2K 的同源物，我们最近将其引入用于合成精确长度的水溶性分子棒（J. Am. Chem. Soc. 2007 , 129 , 7272）。Abc 2K是线性的 (180°)，m -Abc 2K创建一个 120° 角，o-Abc 2K创建 60° 角。m- Abc 2K和o- Abc 2K是3'-氨基-(1,1'-联苯)-4-羧酸和2'-氨基-(1,1'-联苯)-4-羧酸的衍生物，具有两个丙氧基铵侧链，可溶于水。m -Abc 2K和o -Abc 2K制备为 Fmoc 保护的衍生物 Fmoc- m -Abc 2K(Boc) -OH ( 1a ) 和Fmoc- o -Abc 2K(Boc) -OH ( 1b )。这些衍生物可以单独使用或与
• Nanometer-Sized Amino Acids for the Synthesis of Nanometer-Scale Water-Soluble Molecular Rods of Precise Length
  作者：Chris M. Gothard、Nosheen A. Rao、James S. Nowick

  DOI：10.1021/ja072648i

  日期：2007.6.13

  This paper introduces the unnatural amino acid Abc2K as a nanometer-length building block for the creation of water-soluble molecular rods of exceptional size. Abc2K is a water-soluble variant of the unnatural amino acid 4‘-amino-[1,1‘-biphenyl]-4-carboxylic acid (Abc) with lysinelike propyloxyammonium side chains at the 2- and 5-positions. The protected building block Fmoc-Abc2K(Boc)-OH (1) can be

  本文介绍了非天然氨基酸 Abc2K 作为纳米长度的构建块，用于创建特殊尺寸的水溶性分子棒。Abc2K 是非天然氨基酸 4'-氨基-[1,1'-联苯]-4-羧酸 (Abc) 的水溶性变体，在 2 位和 5 位具有赖氨酸样丙氧基铵侧链。受保护的构建块 Fmoc-Abc2K(Boc)-OH (1) 可用于标准的基于 Fmoc 的固相肽合成，以创建纳米单位长度至少 10 纳米的水溶性棒状肽。在 Rink 酰胺树脂上很容易制备高达并包括十聚体的低聚物。这些肽易于通过标准反相 HPLC、1H NMR 和 ESI-MS 技术进行纯化和表征。Abc2K 氨基酸可以与各种标准氨基酸结合，以提供表现良好的杂交和生物相关肽。构建块 1 是从可商购的起始材料通过 S...
• Multifunctional Assembly of Micrometer-Sized Colloids for Cell Sorting
  作者：Chenyao Nie、Bing Wang、Jiangyan Zhang、Yongqiang Cheng、Fengting Lv、Libing Liu、Shu Wang

  DOI：10.1002/smll.201402970

  日期：2015.6

  characteristics. To address this need, a bottom‐up approach is developed for constructing self‐assemblies of micrometer‐sized magnetic colloids possessing multifunctionality, including magnetic, optical, and biological activities. Biotinylated oligo (p‐phenylene vinylene) (OPV) derivatives are designed to mediate the self‐assembly of streptavidin‐modified magnetic beads. The optical element OPV derivatives

  与广泛研究的纳米级胶体相比，对具有多功能特性的微米级胶体的组装关注较少。为了满足这一需求，开发了一种自下而上的方法，用于构建具有多种功能（包括磁，光和生物活动）的微米级磁性胶体的自组装体。生物素标记的寡核苷酸（p亚苯基亚乙烯基）（OPV）衍生物旨在介导链霉亲和素修饰的磁珠的自组装。光学元件OPV衍生物提供了跟踪装配过程的荧光成像能力。靶细胞可以通过胶体组装与生物活性元素抗体一起识别和组装。与单分散胶体相比，胶体组件通过其放大的磁响应显示出更好的细胞分离性能。通过组合各种功能成分来实现多功能的微米级磁性胶体的自组装在概念上很容易实现。