α-benzenesulfonyl-α-phenylpropionic acid | 51416-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-benzenesulfonyl-α-phenylpropionic acid
• 英文别名: 2-(benzenesulfonyl)-2-phenylpropanoic acid
• CAS: 51416-86-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄S
• 分子量: 290.34
• InChiKey: PILCLAVXCUMVEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-benzenesulfonyl-α-phenylpropionic acid 在 sodium hydride 、 二甲基二硫 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到phenyl α-methylbenzyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  一些苯磺酸芳基乙酸的新脱羧磺酰化

  摘要：

  摘要 讨论了一些 α-苯磺酰基芳基乙酸与 NaH 在 DMSO 和二甲基二硫醚中反应生成 α-磺酰基化苄基苯砜。

  DOI：

  10.1080/10426500008042091
• 作为产物：
  描述：

  ethyl phenyl(phenylsulfonyl)acetate 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 α-benzenesulfonyl-α-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  一些苯磺酸芳基乙酸的新脱羧磺酰化

  摘要：

  摘要 讨论了一些 α-苯磺酰基芳基乙酸与 NaH 在 DMSO 和二甲基二硫醚中反应生成 α-磺酰基化苄基苯砜。

  DOI：

  10.1080/10426500008042091

文献信息

• Decarboxylative Allylation using Sulfones as Surrogates of Alkanes
  作者：Jimmie D. Weaver、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ol801951e

  日期：2008.10.16

  alpha-Sulfonyl functional groups are traceless activating groups that facilitate catalytic decarboxylative allylations in high yield yet can be cleaved to allow the synthesis of simple allylated alkanes. Substrate studies suggest that decarboxylation to form an a-sulfonyl anion is rate-limiting. Furthermore, the anion is formed reglospecifically under formally neutral conditions.