rac-(4R,4aS,5S,7aR,12bS)-5-butyl-9-methoxy-3-methyl-4a-((trimethylsilyl)oxy)-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-one | 78514-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: rac-(4R,4aS,5S,7aR,12bS)-5-butyl-9-methoxy-3-methyl-4a-((trimethylsilyl)oxy)-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-one
• CAS: 78514-27-9
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₄Si
• 分子量: 443.659
• InChiKey: VJEDTOZEZUFSJV-XXLFCYOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(4R,4aS,5S,7aR,12bS)-5-butyl-9-methoxy-3-methyl-4a-((trimethylsilyl)oxy)-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到rac-(4R,4aS,5S,7aR,12bS)-5-butyl-4a-hydroxy-9-methoxy-3-methyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Analgesic narcotic antagonists. 10. Preparation of 8-alkyl-14-hydroxydihydrocodeinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00333a015
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 硫酸氢铵 、 silica gel 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 rac-(4R,4aS,5S,7aR,12bS)-5-butyl-9-methoxy-3-methyl-4a-((trimethylsilyl)oxy)-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Analgesic narcotic antagonists. 10. Preparation of 8-alkyl-14-hydroxydihydrocodeinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00333a015