5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-7-甲苯磺酰-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶 | 934178-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-7-甲苯磺酰-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶
• 中文别名: 7-氮杂吲哚-5-硼酸频哪醇酯；5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-1H-吡咯[2,3-B]吡啶
• 英文名称: 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-7-tosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 7-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 934178-97-9
• 化学式: C₁₉H₂₂BN₃O₄S
• 分子量: 399.278
• InChiKey: ZYPOBLQBYBAHND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-7-甲苯磺酰-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,3S)-1-N-[5-fluoro-6-methyl-2-[7-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl]pyrimidin-4-yl]cyclohexane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC INDOLES FOR USE IN INFLUENZA VIRUS INFECTION
  [FR] INDOLES HÉTÉROCYCLIQUES À UTILISER DANS UNE INFECTION À VIRUS INFLUENZA

  摘要：

  当前的发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，可用于治疗或预防病毒性流感感染。

  公开号：

  WO2017089518A1
• 作为产物：
  描述：

  7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 potassium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-7-甲苯磺酰-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  VX-509（Decernotinib）的发现：一种有效的选择性Janus Kinase 3抑制剂，用于治疗自身免疫性疾病

  摘要：

  尽管存在几种治疗选择，但是仍然需要针对多种自身免疫疾病的更有效，安全和方便的治疗方法。靶向Janus酪氨酸激酶（JAKs）在细胞信号传导反应中起着重要作用，并且可以促进与疾病相关的异常免疫功能，它已成为开发新型自身免疫性疾病疗法的一种新颖且有吸引力的方法。我们针对免疫细胞中的关键信号激酶JAK3筛选了我们的化合物文库，并鉴定了多个支架对该支架表现出良好的抑制活性。选择了特定的目标支架1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶系列（7-氮杂吲哚），部分基于结合亲和力（K i）以及细胞效能的基础上。该化学系列的优化导致鉴定出一种新型，有效和选择性的JAK3抑制剂VX-509（地加罗非尼），与大鼠移植模型（HvG）相比，它在大鼠宿主体内显示出良好的疗效。基于这些发现，看来VX-509为治疗多种自身免疫性疾病提供了潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00301
• 作为试剂：
  描述：

  、 5-bromo-7-tosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 、 频那醇硼烷 、 potassium acetate 在 氯化钯 silica gel 、 乙酸乙酯 、 5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-7-甲苯磺酰-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶 、 compound 1005 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-7-甲苯磺酰-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Deazapurines useful as inhibitors of Janus kinases

  摘要：

  本发明涉及化合物，其作为蛋白激酶抑制剂有用，特别是JAK家族激酶的抑制剂。本发明还提供了包含所述化合物的药学上可接受的组合物，并提供了使用这些组合物治疗各种疾病、病况或疾病的方法。

  公开号：

  US20070207995A1

文献信息

• [EN] ARYL SUBSTITUTED PYRIMIDINES FOR USE IN INFLUENZA VIRUS INFECTION<br/>[FR] PYRIMIDINES À SUBSTITUTION ARYLE À UTILISER DANS UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE LA GRIPPE
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UC

  公开号：WO2017125506A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The invention relates to compounds having the structure of formula (I) which can be used for the treatment of or against influenza infections.

  这项发明涉及具有式（I）结构的化合物，可用于治疗或预防流感感染。
• [EN] MODULATORS OF HEDGEHOG (HH) SIGNALLING PATHWAY<br/>[FR] MODULATEURS DE LA VOIE DE SIGNALISATION HEDGEHOG (HH)
  申请人：E THERAPEUTICS PLC

  公开号：WO2018078360A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  There are described compounds of formula (I): and there use as a medicament in the treatment of conditions involving abnormal activation and/or malfunction of the of the hedgehog pathway, such as cancer, fibrosis and chronic graft-versus-host disease (cGVHD).

  描述了化合物的结构式(I)：以及它们在治疗涉及Hedgehog通路异常激活和/或功能失调的疾病中的用途，如癌症、纤维化和慢性移植物抗宿主病（cGVHD）的药物。
• 流感病毒复制抑制剂及其用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN108727369B

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明提供一类作为流感病毒复制抑制剂的化合物、制备它们的方法、包含所述化合物的药物组合物以及所述化合物及其药物组合物在治疗流感中的应用。
• [EN] INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUS REPLICATION, APPLICATION METHODS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉPLICATION DU VIRUS DE LA GRIPPE, PROCÉDÉS D'APPLICATION ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2018041091A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The invention provides a novel class of compounds as inhibitors of influenza virus replication, preparation methods thereof, pharmaceutical compositions containing these compounds, and uses of these compounds and pharmaceutical compositions thereof in the manufacture of medicaments for treating of influenza.

  该发明提供了一种新型类似物作为流感病毒复制抑制剂，以及其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和药物组合物在制造治疗流感药物的药物中的用途。
• 4-取代吡咯并[2,3-d]嘧啶化合物及其用途
  申请人：江苏柯菲平医药股份有限公司

  公开号：CN105524067A

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明涉及一种4-取代吡咯并[2,3-d]嘧啶化合物，及其在制备治疗类风湿、免疫系统疾病、肿瘤等JAK相关靶点疾病的药物中的用途。本发明所述的4-取代吡咯并[2,3-d]嘧啶化合物如化学结构式I所示。活性结果表明，部分式（I）所示化合物对Janus系列激酶的具有较强抑制作用。