(R)-N-((R)-6-bromo-2-oxo-3-(trifluoromethyl)indolin-3-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1620748-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-((R)-6-bromo-2-oxo-3-(trifluoromethyl)indolin-3-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1620748-58-4
• 化学式: C₁₃H₁₄BrF₃N₂O₂S
• 分子量: 399.232
• InChiKey: MHMNYUGXXJHLBS-VERVWZFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴靛红 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 三甲基硅咪唑 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-N-((R)-6-bromo-2-oxo-3-(trifluoromethyl)indolin-3-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 (R)-N-((S)-6-bromo-2-oxo-3-(trifluoromethyl)indolin-3-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Promoted Diastereoselective Addition of TMSCN and TMSCF₃ to Isatin-Derived N-Sulfinyl Ketimines: Synthesis of Optically Active Tetrasubstituted 3-Aminooxindoles

  摘要：

  A practical and efficient method for preparation of highly enantiomerically enriched 3-cyano-3-aminocaindoles and 3-trifluoromethyl-3-aminooxindoles with up to 99% optical purity by a Lewis acid promoted diastereoselective Strecker reaction and trifluoromethylation of isatin-derived N-tert-butanesulfinyl ketimines has been developed. This protocol allows direct use of N-free isatin substrates under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/jo501360g