4-bromophenyliodonium-(5-[2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione])ylide | 1250409-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromophenyliodonium-(5-[2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione])ylide
• 英文别名: (4-bromophenyl)iodonium-(2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione) ylide；2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-(4-bromophenyl)iodonium ylide；5-[(4-Bromophenyl)-lambda3-iodanylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-[(4-bromophenyl)-λ3-iodanylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1250409-86-9
• 化学式: C₁₂H₁₀BrIO₄
• 分子量: 425.017
• InChiKey: LZVRFILVRIQGPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromophenyliodonium-(5-[2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione])ylide 在 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 氢氟酸 作用下， 以77%的产率得到1-bromo-4-[18F]fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  On the Risk of ¹⁸F-Regioisomer Formation in the Copper-Free Radiofluorination of Aryliodonium Precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03499
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 对溴碘苯 在 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以28%的产率得到4-bromophenyliodonium-(5-[2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione])ylide
  参考文献：
  名称：

  一锅法简化芳基碘鎓盐的合成

  摘要：

  通过一锅法合成苯基碘鎓-（5- [2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮]）内鎓盐作为模型系统，开发了碘化碘化物的简化合成方法。此类酰化物是即使未活化的芳烃也具有亲核的不加载体的18 F氟化的极好的前体。一锅法的适用性以几种富含电子的碘鎓烷基化物为例。此外，合成2-，3-和4-溴苯基碘鎓-（5- [2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮]）内酯和4-碘苯基碘鎓-（5- [2报道了4- [ 18 F]氟-1-卤代苯的两种新的前体-，2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮]内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.018

文献信息

• No-Carrier-Added Nucleophilic [F-18] Fluorination of Aromatic Compounds
  申请人：Satyamurthy Nagichettiar

  公开号：US20120123120A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Phenyliodonium ylide derivatives substituted with electron donating as well as electron withdrawing groups on the aromatic ring are shown for use as precursors in aromatic nucleophilic substitution reactions. The iodonium ylide group is substituted by nucleophiles such as halide ions to provide the corresponding haloaryl derivatives. No-carrier-added [F-18]fluoride ion exclusively substitutes the iodonium ylide moiety in these derivatives and provides high specific activity F-18 labeled fluoro derivatives. Protected L-dopa-6-iodonium ylide derivative have been synthesized as a precursors for the preparation of no-carrier-added 6-[F-18]fluoro-L-dopa. The iodonium ylide group in this L-dopa.derivative is nucleophilically substituted by no-carrier-added [F-18]fluoride ion to provide a [F-18]fluoro intermediates which upon acid hydrolysis yielded 6-[F-18]fluoro-L-dopa.

  苯基碘鎓亚胺衍生物在芳香环上取代电子给体和电子受体基团，可用作芳香亲核取代反应的前体。碘鎓亚胺基团被卤化物等亲核试剂取代，以提供相应的卤代芳基衍生物。无载体添加的[F-18]氟离子仅取代这些衍生物中的碘鎓亚胺基团，并提供高比活度的F-18标记的氟衍生物。保护的L-多巴-6-碘鎓亚胺衍生物已合成为制备无载体添加的6-[F-18]氟-L-多巴的前体。在这个L-多巴衍生物中，碘鎓亚胺基团被无载体添加的[F-18]氟离子亲核取代，以提供一个[F-18]氟中间体，经过酸水解后产生6-[F-18]氟-L-多巴。
• [EN] NO-CARRIER-ADDED NUCLEOPHILIC [F-18] FLUORINATION OF AROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] FLUORATION [18F] NUCLÉOPHILE, SANS ENTRAÎNEUR AJOUTÉ, DE COMPOSÉS AROMATIQUES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2010117435A3

  公开（公告）日：2011-03-31
• US8742139B2
  申请人：——

  公开号：US8742139B2

  公开（公告）日：2014-06-03