(3R,4R,5R,6R)-6-azido-1-bromo-3,4,5-tris(methoxymethoxy)cyclohex-1-ene | 951345-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物
• 英文名称: (3R,4R,5R,6R)-6-azido-1-bromo-3,4,5-tris(methoxymethoxy)cyclohex-1-ene
• CAS: 951345-79-2
• 化学式: C₁₂H₂₀BrN₃O₆
• 分子量: 382.211
• InChiKey: IKXYEUPXCOUYHJ-WRWGMCAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  104.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6R)-6-azido-1-bromo-3,4,5-tris(methoxymethoxy)cyclohex-1-ene 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(1R,4R,5R,6R)-2-bromo-4,5,6-tris(methoxymethoxy)cyclohex-2-enamine
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Approaches to Lycorine-Type Amaryllidaceae Alkaloids:  Total Syntheses of ent-Lycoricidine, 3-epi-ent-Lycoricidine, and 4-Deoxy-3-epi-ent-lycoricidine

  摘要：

  The readily available and enzymatically derived cis-1,2-dihydrocatechol 4 has been elaborated, over 11 steps including an Overman rearrangement, into the non-natural enantiomer, (-)-1, of the alkaloid lycoricidine [(+)-1]. Related chemistries have provided analogues 18, 19, and 26.

  DOI：

  10.1021/ol701552r
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5R,6S)-2-(4-methoxybenzyloxy)-3-bromo-5,6-bis(methoxymethoxy)cyclohex-3-enol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 (3R,4R,5R,6R)-6-azido-1-bromo-3,4,5-tris(methoxymethoxy)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Approaches to Lycorine-Type Amaryllidaceae Alkaloids:  Total Syntheses of ent-Lycoricidine, 3-epi-ent-Lycoricidine, and 4-Deoxy-3-epi-ent-lycoricidine

  摘要：

  The readily available and enzymatically derived cis-1,2-dihydrocatechol 4 has been elaborated, over 11 steps including an Overman rearrangement, into the non-natural enantiomer, (-)-1, of the alkaloid lycoricidine [(+)-1]. Related chemistries have provided analogues 18, 19, and 26.

  DOI：

  10.1021/ol701552r