3-acetyl-3-hydroxy-2-phenylisoindolin-1-one | 1476768-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-3-hydroxy-2-phenylisoindolin-1-one
• CAS: 1476768-66-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: AZZJOXWTMWWTGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-N-(2-oxopropyl)-N-phenylbenzamide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三乙胺 、 氧气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.08h， 以67%的产率得到3-acetyl-3-hydroxy-2-phenylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-Iodobenzamides 的分子内环化：3-酰基异吲哚啉-1-ones 和 3-Hydroxy-3-acylisoindolin-1-ones 的有效合成

  摘要：

  钯催化2-碘代苯甲酰胺在氮原子部分具有2-氧乙基官能团的分子内环化，为合成3-酰基异吲哚啉-1-酮和3-羟基-3-酰基异吲哚啉-1提供了一种有效的方法- 在温和条件下以中等产量种植。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339449

文献信息

• The Morita–Baylis–Hillman reaction for non-electron-deficient olefins enabled by photoredox catalysis
  作者：Long-Hai Li、Hao-Zhao Wei、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/d1sc06784b

  日期：——

  Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction, which is only applicable to electron-deficient olefins, has been achieved via visible-light induced photoredox catalysis in this report. A series of non-electron-deficient olefins underwent the MBH reaction smoothly via a novel photoredox-quinuclidine dual catalysis. The in situ formed key β-quinuclidinium radical intermediates, derived from the addition of olefins with quinuclidinium

  在本报告中，通过可见光诱导的光氧化还原催化实现了克服仅适用于缺电子烯烃的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应限制的策略。一系列非缺电子烯烃通过新型光氧化还原-奎宁环双催化顺利进行 MBH 反应。现场的形成的关键 β-quinuclidinium 自由基中间体，源自烯烃与 quinuclidinium 自由基阳离子的加成，用于实现非缺电子烯烃的 MBH 反应。在以前的报告的基础上，提出了一种合理的机制。还进行了机理研究，例如自由基探针实验和密度泛函理论 (DFT) 计算，以支持我们提出的反应途径。