1-[(3S,5S)-tetrahydro-5-(hydroxymethyl)-4-methylidenefuan-3-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 234088-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(3S,5S)-tetrahydro-5-(hydroxymethyl)-4-methylidenefuan-3-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: (2S,4S)-1-(2-hydroxymethyl-3-methylene-tetrahydrofuran-4-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-[(3S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-methylene-tetrahydrofuran-3-yl]pyrimidine-2,4-dione；1-[(3S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-methylideneoxolan-3-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 234088-66-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: NXQKQPQRZJFCAF-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3S,5S)-tetrahydro-5-(hydroxymethyl)-4-methylidenefuan-3-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of D- and L-Isodideoxy Nucleosides with Exocyclic Methylene

  摘要：

  Novel D- and L-isodideoxynucleosides were synthesized starting from D- and L-xylose and evaluated for antiviral activities against HIV-1, HSV-1, HSV-2, HBV and HCMV, respectively.

  DOI：

  10.1080/15257779908041531
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-ISOPROPYLIDENE-5-O-(TRIPHENYLMETHYL)-伪-D-ERYTHRO-PENTOFURANOS-3-ULOSE 在 吡啶 、 盐酸 、 氟化铵 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-[(3S,5S)-tetrahydro-5-(hydroxymethyl)-4-methylidenefuan-3-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有环外亚甲基的异核苷

  摘要：

  描述了从 3-酮糖开始在糖部分带有环外亚甲基的异核苷 13、14、16 和 17 的合成。酮化合物被转化为亚甲基糖 10b（方案 1），通过 Mitsunobu 反应与核碱基偶联。与腺嘌呤和 8-氮杂腺嘌呤的偶联反应产生 N9-和 N3-核苷（分别参见 13 和 14；方案 2）。13a和14a的结构由单晶X射线数据证实。嘧啶化合物的合成也从使用 Gabriel 合成方法制备的 β-氨基糖 20 进行（方案 3）。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1398::aid-hlca1398>3.0.co;2-i

文献信息

• Synthesis of novel (2R,4R)- and (2S,4S)-iso dideoxynucleosides with exocyclic methylene as potential antiviral agents1
  作者：Su Jeong Yoo、Hea Ok Kim、Yoongho Lim、Jeongmin Kim、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00266-8

  日期：2002.1

  analogue 5c were totally resistant to the adenosine deaminase like iso-ddA (1). From the molecular modeling study the hydroxymethyl side chains of BMS-200475 (3) and 4c were almost overlapped, indicating that 4c may be suitable for phosphorylation by cellular kinases like the lead 3, but some discrepancy between two bases was observed, indicating why 4c is less potent against HBV than 3. It is concluded

  基于领先的BMS-200475（3），设计并合成了具有环外亚甲基的新型（2R，4R）-和（2S，4S）-异双脱氧核苷（3），该化合物具有较强的抗HBV活性。为了合成D型的（2R，4R）-核苷，将L-木糖转化为关键中间体14。将中间体14转化为尿嘧啶衍生物4a和胞嘧啶衍生物4b。化合物14也被转化为嘌呤衍生物，例如腺嘌呤衍生物4c，次黄嘌呤衍生物4d和鸟嘌呤衍生物4e。由市售的1,2-异亚丙基-D-木糖（20）比（2R，4R）-核苷的合成方法更有效地合成了相应的L类型的（2S，4S）-对映异构体。将关键中间体25转化为嘧啶类似物5a和5b以及嘌呤衍生物5c，5d，和5e使用与制备4c，4d和4e相似的方法。测试了合成的最终（2R，4R）-和（2S，4S）-核苷对几种病毒（如HIV-1，HSV-1，HSV-2，HCMV和HBV）的测试。（2R，4R）-腺嘌呤类似物4c在测试的化合物中表现出有效的抗HBV活性（EC（50）=
• Isonucleosides with Exocyclic Methylene Groups
  作者：Sanjib Bera、Vasu Nair

  DOI：10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1398::aid-hlca1398>3.0.co;2-i

  日期：2000.7.5

  Synthesis of isonucleosides 13, 14, 16, and 17, bearing an exocyclic methylidene group at the sugar moiety, starting from a 3-keto sugar is described. The keto compound was converted to the methylene-sugar 10b (Scheme 1), which was coupled with nucleobases by means of the Mitsunobu reaction. The coupling reaction with adenine and 8-azaadenine produced both the N9- and N3-nucleosides (see 13 and 14

  描述了从 3-酮糖开始在糖部分带有环外亚甲基的异核苷 13、14、16 和 17 的合成。酮化合物被转化为亚甲基糖 10b（方案 1），通过 Mitsunobu 反应与核碱基偶联。与腺嘌呤和 8-氮杂腺嘌呤的偶联反应产生 N9-和 N3-核苷（分别参见 13 和 14；方案 2）。13a和14a的结构由单晶X射线数据证实。嘧啶化合物的合成也从使用 Gabriel 合成方法制备的 β-氨基糖 20 进行（方案 3）。
• Synthesis and Antiviral Activity of D- and L-Isodideoxy Nucleosides with Exocyclic Methylene
  作者：Lak Shin Jeong、Su Jeong Yoo、Hyung Ryong Moon、Moon Woo Chun、Chong-Kyo Lee

  DOI：10.1080/15257779908041531

  日期：1999.4

  Novel D- and L-isodideoxynucleosides were synthesized starting from D- and L-xylose and evaluated for antiviral activities against HIV-1, HSV-1, HSV-2, HBV and HCMV, respectively.