3,5-bis(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxylic acid | 1335234-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-bis(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3,5-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1335234-35-9
• 化学式: C₆H₂F₆N₂O₂
• mdl: MFCD19686533
• 分子量: 248.084
• InChiKey: FWWATELKMKWQKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxylic acid 在 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 作用下， 以80%的产率得到3,4,5-tris(trifluoromethyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳族酸的脱氧氟化。

  摘要：

  通过用四氟化硫对肉桂酸和（杂）芳族羧酸进行脱氧氟化反应，合成了不同的三氟甲基取代的化合物。所得产物用作制备新型氟化氨基酸，苯胺和脂肪胺的原料，这些氟化物是药物化学和农业化学的重要组成部分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03011
• 作为产物：
  描述：

  1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3,5-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到3,5-bis(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  “Reported, but Still Unknown.” A Closer Look into 3,4-Bis- and 3,4,5-Tris(trifluoromethyl)pyrazoles

  摘要：

  Straightforward practical synthetic approaches to 3,4-bis- and 3,4,5-tris(trifluoromethyl)pyrazoles have been developed. The key step of the both syntheses is a transformation of the carboxylic group in a pyrazole core into the trifluoromethyl group by sulfur tetrafluoride. The elaborated synthetic protocols allow gram-scale preparation of the target products. The obtained compounds are comprehensively characterized by means of crystallographic analysis, determination of pK(a) values and fluorescence measurements.

  DOI：

  10.1021/jo202305c

文献信息

• CFA-15 – a perfluorinated metal–organic framework with linear 1-D Cu^II-chains containing accessible unsaturated, reactive metal centres
  作者：J. Fritzsche、R. Ettlinger、M. Grzywa、S. G. Jantz、A. Kalytta-Mewes、H. Bunzen、H. A. Höppe、D. Volkmer

  DOI：10.1039/c9dt02133g

  日期：——

  formed by 1-D chains of Cu(II) ions expanding in the c-direction, bridged by OH− groups, DMF molecules and tfpc2− ligands. Two different Cu(II) species are located within the structure, bridged in a Cu1–Cu1–Cu2–Cu1–Cu1–Cu2} mode. By thermal treatment, it was possible to remove coordinated solvent molecules and generate free accessible, unsaturated and reactive metal centres. The structure of activated

  全氟化金属-有机骨架CFA-15（协调框架奥格斯堡大学-15），Cu II 3（tfpc）2（OH）2 ·DMF的合成和晶体结构，以及其配体（H 2描述了-tfpc ＝ 3，5-双（三氟甲基）-1 H-吡唑-4-羧酸。MOF在手性空间群C 2（编号5）内的单斜晶体系统中结晶。它具有一个3-D微孔框架，沿c轴具有菱形通道。该MOF为Cu（1-d链形成II在不断扩大的）离子Ç -方向，桥被OH -基团，DMF分子和tfpc 2-配体。两种不同的Cu（II）物种位于结构内，以Cu1-Cu1-Cu2-Cu1-Cu1-Cu2}模式桥接。通过热处理，可以除去配位的溶剂分子，并生成游离的可接近的，不饱和的和反应性的金属中心。活化的CFA-15的结构通过Rietveld方法精制。用于研究MOF中CO 2和NO吸附的DRIFT测量显示形成了稳定的NO-CFA-15络合物。CFA-15通过热重分析，可变温度
• CFA-13 – a bifunctional perfluorinated metal–organic framework featuring active Cu(<scp>i</scp>) and Cu(<scp>ii</scp>) sites
  作者：J. Fritzsche、D. Denysenko、M. Grzywa、D. Volkmer

  DOI：10.1039/c7dt02512b

  日期：——

  3887(19), b = 13.6888(8), c = 21.1804(13) Å, β = 90.495(3)°, V = 6491.0(8) Å3. (Me2NH2)[CFA-13] features a porous 3-D structure constructed from two types of secondary building units (SBUs). Besides novel trinuclear [CuI3(pz)4]− coordination units, the network also exhibits Cu(II) paddle-wheel SBUs. (Me2NH2)[CFA-13] is fully characterized by single crystal X-ray diffraction, thermogravimetric analysis, variable

  混合价全氟化金属-有机骨架（Me 2 NH 2）[CFA-13]（奥格斯堡大学13配位框架）的合成和晶体结构，（Me 2 NH 2）[Cu I 3 Cu II 2（tfpc） ）4 ]（H 2 -tfpc ＝ 3，5-双（三氟甲基）-1 H-吡唑-4-羧酸）被描述。含铜的MOF在空间群P 2 1 / n（第14号）内的单斜晶体系统中结晶，其晶胞参数如下：a = 22.3887（19），b＝ 13.6888（8），c＝ 21.1804（13），β＝ 90.495（3）°，V＝ 6491.0（8）3。（Me 2 NH 2）[CFA-13]具有由两种类型的二级建筑单元（SBU）构成的多孔3-D结构。除了新颖的三核[Cu I 3（pz）4 ] -协调单元外，该网络还展示了Cu（II）桨轮SBU。（Me 2 NH 2）[CFA-13]具有单晶X射线衍射，热重分析，可变温度粉末X射线衍射，IR光谱，光
• Pyrazole-amides and -sulfonamides
  申请人：Atkinson N. Robert

  公开号：US20050049237A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  Compounds, compositions and methods are provided which are useful in the treatment of diseases through the inhibition of sodium ion flux through voltage-dependent sodium channels. More particularly, the invention provides pyrazole-amides and -sulfonamides, compositions and methods that are useful in the treatment of central or peripheral nervous system disorders, particularly pain and chronic pain by blocking sodium channels associated with the onset or recurrance of the indicated conditions. The compounds, compositions and methods of the present invention are of particular use for treating neuropathic or inflammatory pain by the inhibition of ion flux through a channel that includes a PN3 subunit.

  本发明提供了一种通过抑制电压依赖性钠通道中的钠离子流来治疗疾病的化合物、组合物和方法。更具体地，本发明提供了吡唑酰胺和磺酰胺，以及其组合物和方法，这些化合物、组合物和方法对于治疗中枢或外周神经系统疾病特别是疼痛和慢性疼痛非常有用，通过阻止与所述疾病的发作或复发有关的钠通道。本发明的化合物、组合物和方法特别适用于通过抑制包括PN3亚基的通道中的离子流来治疗神经病理性或炎性疼痛。
• PYRAZOLE-AMIDES AND -SULFONAMIDES
  申请人：Atkinson N. Robert

  公开号：US20080064690A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  Compounds, compositions and methods are provided which are useful in the treatment of diseases through the inhibition of sodium ion flux through voltage-dependent sodium channels. More particularly, the invention provides pyrazole-amides and -sulfonamides, compositions and methods that are useful in the treatment of central or peripheral nervous system disorders, particularly pain and chronic pain by blocking sodium channels associated with the onset or recurrance of the indicated conditions. The compounds, compositions and methods of the present invention are of particular use for treating neuropathic or inflammatory pain by the inhibition of ion flux through a channel that includes a PN3 subunit.

  本发明提供了一种通过抑制电压依赖性钠通道中的钠离子通量来治疗疾病的化合物、组合物和方法。更具体地，本发明提供了嘧唑酰胺和磺酰胺、组合物和方法，用于治疗中枢或外周神经系统障碍，特别是疼痛和慢性疼痛，通过阻断与指示条件的发生或复发有关的钠通道。本发明的化合物、组合物和方法特别适用于通过抑制包括PN3亚单位的通道中的离子通量来治疗神经病理性或炎症性疼痛。
• US7223782B2
  申请人：——

  公开号：US7223782B2

  公开（公告）日：2007-05-29