2,2-dimethyl-4-phenylbutanal | 40654-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-phenylbutanal
• CAS: 40654-84-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: IGUOMHOCGNRMOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-phenylbutanal 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 iridium(I)-(1,5-cyclooctadiene)-acetylacetonate 、 sodium t-butanolate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (S)-3,4,4-trimethyl-1-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)-6-phenylhexan-1-one 、 3,4,4-trimethyl-1-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)-6-phenylhexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酮通过消旋氢与外消旋仲醇的对映体烷基化反应。

  摘要：

  描述了用外消旋仲醇烷基化邻二取代芳基酮的对映体收敛方法。该过程由可商购的铱催化剂介导，并通过氢借位催化进行。高度对映体富集的β-取代的酮产物通过弗里德-克来福特-克拉夫茨逆转录酰化反应容易地裂解成各种官能团。

  DOI：

  10.1039/d0cc00767f
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-苯基丁酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,2-dimethyl-4-phenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  氢化物-碘化物复合材料的氢化物还原

  摘要：

  氢化钠（NaH）在化学合成中被广泛用作布朗斯台德碱，并与各种布朗斯台德酸发生反应，而它几乎不通过将氢化物传递给极性π亲电试剂来充当还原剂。这项研究提出了在LiI或NaI存在下，NaH使腈，酰胺和亚胺发生的一系列还原反应。这种非常简单的方案使NaH具有前所未有的独特的氢化物-给体化学反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.201600305

文献信息

• Single operation palladium catalysed C(sp³)–H functionalisation of tertiary aldehydes: investigations into transient imine directing groups
  作者：S. St John-Campbell、A. J. P. White、J. A. Bull

  DOI：10.1039/c7sc01218g

  日期：——

  Simple amine and diamine derivatives can promote the palladium catalysed direct β-C–H arylation of aliphatic aldehydes via transient imine formation. Trifluoroacetate was shown to be crucial in promoting the reaction. Sub-stoichiometric quantities of simple N-tosylethylenediamine was shown to form a bidentate directing group with an imine linkage. Isolation of an unsymmetrical palladacycle has shown

  简单的胺和二胺衍生物可以通过短暂的亚胺形成促进钯催化脂肪醛的直接β-CHH芳基化。已显示三氟乙酸盐对于促进反应至关重要。亚化学计量的简单N-甲苯磺酰基乙二胺已显示形成具有亚胺键的双齿引导基团。通过单晶X射线衍射分析，非对称palladacycle的分离显示了次级NTs配位基团的不同潜在结合模式，暗示了半不稳定的配体。
• Cuvigny,T.; Normant,H., Organometallics in Chemical Synthesis, 1971, vol. 1, p. 237 - 247
  作者：Cuvigny,T.、Normant,H.

  DOI：——

  日期：——
• Cuvigny,T.; Normant,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 3976 - 3980
  作者：Cuvigny,T.、Normant,H.

  DOI：——

  日期：——
• Friedel-Crafts cyclialkylations of some epoxides. 3. Cyclizations of tertiary and meta-substituted arylalkyl epoxides
  作者：Stephen K. Taylor、Curtis L. Blankespoor、Suzanne M. Harvey、Lynell J. Richardson

  DOI：10.1021/jo00249a032

  日期：1988.7
• MCDOUGAL P. G.; RICO J. G.; VAN DERVEER D., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 23, 4492-4494
  作者：MCDOUGAL P. G.、 RICO J. G.、 VAN DERVEER D.

  DOI：——

  日期：——