2-((3-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran | 1000999-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-[3-(4-Bromophenyl)prop-2-ynoxy]oxane
• CAS: 1000999-91-6
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₂
• 分子量: 295.176
• InChiKey: OIKJGWOOGONYFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 (±)-trans-1,3-isopropyl 3-(4-(5-(azidomethyl)-1-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenoxy)cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TRIAZOLE N-LINKED CARBAMOYL CYCLOHEXYL ACIDS AS LPA ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物： 或其立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐或溶剂化物，其中所有变量均如本文所述定义。这些化合物是选择性的LPA受体抑制剂。

  公开号：

  US20190185446A1
• 作为产物：
  描述：

  对溴碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-((3-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  银催化选择性 C-C 键活化环丙烯酮以获得 α-亚烷基内酯

  摘要：

  开发了一种新型的银催化不对称环丙烯酮开环方法，用于立体选择性合成各种α-亚烷基内酯。在该方案中，区分了两种不同的 C-C(O) 键，证明了选择性 C-C 键激活。该反应具有底物范围广、官能团相容性好、原子经济性高等特点，为α-亚烷基内酯的构建提供了一种通用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01853

文献信息

• [EN] CYCLOHEXYL ACID TRIAZOLE AZINES AS LPA ANTAGONISTS<br/>[FR] AZINES TRIAZOLES D'ACIDE CYCLOHEXYLE UTILISÉES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE LPA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019126093A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds of Formula (I): Formula (I) or a stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective LPA receptor inhibitors.

  本发明提供了化合物的结构式（I）：结构式（I）或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性LPA受体抑制剂。
• Antifungal 3,5-disubstituted furanones: From 5-acyloxymethyl to 5-alkylidene derivatives
  作者：Petr Šenel、Lucie Tichotová、Ivan Votruba、Vladimír Buchta、Marcel Špulák、Jiří Kuneš、Milan Nobilis、Ondřej Krenk、Milan Pour

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.030

  日期：2010.3

  parent furanone structure were therefore prepared and evaluated. In line with the ease of elimination of the substituent from C5, low activities of the 5-alkoxy compounds were observed. On the other hand, their 5-aryloxymethyl congeners were found to be capable of liberating the antifungally active 5-methylene furanone into the testing medium. The antifungal effect of the 5-alkylidene derivatives was

  发现先前描述为高度抗真菌活性的5-乙酰氧基甲基-3-（4-溴苯基）-2,5-二氢呋喃-2-酮可通过DMSO异常消除C5处的酯基来提供相应的5-亚甲基衍生物在抗真菌试验条件下。由于后者具有与最初报道的抗真菌作用几乎相同的抗真菌作用，因此5-乙酰氧基甲基呋喃酮仅用作实际的抗真菌活性物质的前体。因此，制备并评估了一系列在母体呋喃酮结构的C5处具有烷氧基，芳氧基和亚烷基取代基的化合物。与从C5中消除取代基的容易性相一致，观察到5-烷氧基化合物的活性低。另一方面，发现它们的5-芳氧基甲基同源物能够将抗真菌活性的5-亚甲基呋喃酮释放到测试介质中。5-亚烷基衍生物的抗真菌作用对亚烷基部分的取代高度敏感。为了保持化合物的高活性，在烯丙基位置的取代基是必需的。细胞抑制活性的并行评估显示抗真菌活性衍生物对HeLa S3和CCRF-CEM系的中等活性。用5-亚甲基-3-（4-溴苯基）-2,5-二氢呋喃-2-酮处
• 1,x-Elimination Reactions: Extending the Limits of a Classical Organic Reaction
  作者：Christian Werner、Henning Hopf、Ina Dix、Peter Bubenitschek、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/chem.200700827

  日期：2007.11.26

  derivatives in which the two terminal carbon atom are separated by an unsaturated spacer unit ("pi spacer") undergo 1,x-elimination reactions (with x=6, 8, 10, and 14), using Mori's reagent (nBu3SnSiMe3/CsF). The resulting cumulenic intermediates cyclodimerize in a subsequent step yielding novel macrocyclic acetylenic and bridged aromatic compounds (cyclophanes). Thus 1,6-eliminations were carried out with dibromide

  使用森试剂，其中两个末端碳原子被不饱和间隔单元（“ pi spacer”）隔开的α，ω-二溴衍生物经历1，x消除反应（x = 6、8、10和14） （nBu3SnSiMe3 / CsF）。所得的异丙苯中间体在随后的步骤中环二聚，产生新的大环炔属和桥连的芳族化合物（环烷）。因此，用二溴化物17进行1,6-消除反应得到1,3,7,9-环十二碳酸酯（20），用苄基溴化物24进行环素26和27。通过1,8消除，16元大环化合物33可以由二烯化物31制备，苯甲酰化的1,5-环辛二炔41由二溴化物38制备，环烷酮45和46的混合物由前体43制备。成功地用二溴化物47，50进行1,10-消除，；和53产生相应的不饱和环烷（环戊烯）49、52和55。研究了溶剂对环二聚化47-＞ 49的影响，其中乙腈提供最高的收率。通过1,10消除前体二溴化物57a和b来获得杂物59a和b，在涉及二溴化物50和57b 1：
• Triazole N-linked carbamoyl cyclohexyl acids as LPA antagonists
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10662172B2

  公开（公告）日：2020-05-26

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective LPA receptor inhibitors.

  本发明提供了式 (I) 的化合物： 或其立体异构体、同系物或药学上可接受的盐或溶液，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性 LPA 受体抑制剂。
• Triazole n-linked carbamoyl cyclohexyl acids as LPA antagonists
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US11008300B2

  公开（公告）日：2021-05-18

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective LPA receptor inhibitors.

  本发明提供了式 (I) 的化合物： 或其立体异构体、同系物或药学上可接受的盐或溶液，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性 LPA 受体抑制剂。