(5S,6S)-3-(2-Ethoxy-ethylsulfanyl)-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 81036-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6S)-3-(2-Ethoxy-ethylsulfanyl)-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• CAS: 81036-51-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₇S₂
• 分子量: 454.525
• InChiKey: DQEKKAQNRZLIHZ-WHCBVINPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  119.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-3-(2-Ethoxy-ethylsulfanyl)-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal phosphate buffer 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到Sodium; (5S,6S)-3-(2-ethoxy-ethylsulfanyl)-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-（烷硫基）penem-3-羧酸。V.“ 1-噻吩霉素”和相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  描述了从8R和8S氮杂环丁酮3和4通过三硫代碳酸盐磷烯7的分子内维提格反应合成光学活性的“1-噻噢噻喃霉素”13a及其他（羟乙基）-青霉酰酸。发现反式和顺式青霉酯8和9在加热时形成平衡混合物。讨论了这些青霉酰酸的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3158
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 对苯二酚 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 83.92h， 生成 (5S,6S)-3-(2-Ethoxy-ethylsulfanyl)-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（烷硫基）penem-3-羧酸。V.“ 1-噻吩霉素”和相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  描述了从8R和8S氮杂环丁酮3和4通过三硫代碳酸盐磷烯7的分子内维提格反应合成光学活性的“1-噻噢噻喃霉素”13a及其他（羟乙基）-青霉酰酸。发现反式和顺式青霉酯8和9在加热时形成平衡混合物。讨论了这些青霉酰酸的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3158