nona-2,8-diyn-1-ol | 162551-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: nona-2,8-diyn-1-ol
• CAS: 162551-94-2
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: BQHKLCLBQKGGLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nona-2,8-diyn-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-1,2-nonadien-8-yne
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）催化的分子内烯丙基Pauson-Khand反应：双环[5.3.0] dec-1,7-dien-9-one骨架的构建。

  摘要：

  [反应：参见正文]在催化量的铑（I）催化剂存在下，在一氧化碳气氛下，在回流甲苯中具有己炔基附件的1-苯基磺酰基壬烯经过区域选择性的[2 + 2 + 1]-环加成反应生成相应的双环[5.3.0] dec-1,7-dien-9-one衍生物的收率可接受。

  DOI：

  10.1021/ol020051w
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(6-iodo-1-hexynyl)silane 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 nona-2,8-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于Rh（I）催化的烯丙基Pauson-Khand反应，可有效构建双环[5.3.0]癸烯酮骨架。

  摘要：

  已经开发出了一种可靠的方法，该方法可通过铑催化带有磺酰基的烯丙炔的Pauson-Khand反应（PKR）来构建双环[5.3.0] deca-1,7-dien-9-一环系统。铑催化PKR的上证明1,2- nonadien -8-炔衍生物的实例19调查是：（i）可接受的产率可通过一致的铑催化剂的适当选择来实现（[的RhCl（CO）（2）] （2）或[RhCl（CO）dppp]（2））取决于起始烯丙炔，并且（ii）在该铑催化的PKR中可以耐受酯官能团以及羟基和甲硅烷氧基。

  DOI：

  10.1021/jo020649h

文献信息

• Preparation of Dienylstannanes Via Pd Catalyzed Regio- and Stereocontrolled Addition Reactions
  作者：Barry M. Trost、Chao-Jun Li

  DOI：10.1055/s-1994-25678

  日期：——

  Using palladium-catalyzed addition reactions, a terminal alkyne, an alkynoate, and a tin hydride comprise the building blocks for the construction of 4-stannyl-(E,E)-2,4-dienoates in an atom-economical fashion. A terminal alkyne undergoes clean cis-1,2-addition to an internal alkynoate in the presence of catalytic palladium(II) acetate and tris(2,6-dimethoxyphenyl)phosphine to produce a 2-en-4-ynoate. Anti-Markovnikov cis-addition of tin hydride to the acetylenic function of the 2-en-4-ynoate occurs in the presence of in situ generated tetrakis(triphenylphosphine)palladium.

  利用钯催化的加成反应，末端炔、炔酸酯和锡氢化物构成了以原子经济性方式构建4-锡基-(E,E)-2,4-二烯酸酯的基本构件。在催化量的钯(II)醋酸和三(2,6-二甲氧基苯基)膦存在下，末端炔与内部炔酸酯发生干净的顺式1,2-加成，生成2-烯-4-炔酸酯。在原位生成的四(三苯基膦)钯存在下，锡氢化物对2-烯-4-炔酸酯的炔烃功能进行反马可夫尼科夫顺式加成。
• New and Efficient Procedure for the Preparation of Unsymmetrical Silaketals
  作者：Marc Petit、Gaëlle Chouraqui、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol034207j

  日期：2003.6.1

  [reaction: see text] A new and efficient procedure for the preparation of unsymmetrical silaketals via a three-step protocol without isolation of the intermediates is presented. The unsymmetrical silyl ethers and silanes can also be readily obtained via this sequence of reactions.

  [反应：见正文]提出了一种新的有效方法，该方法可通过三步方案制备不对称的Silaketal，而无需分离中间体。通过该反应序列也可以容易地获得不对称的甲硅烷基醚和硅烷。
• When cobalt-mediated [2 + 2 + 2] cycloaddition reaction dares go astray: synthesis of unprecedented cobalt(<scp>iii</scp>)-complexes
  作者：Marion Delorme、Alexander Punter、Raquel Oliveira、Corinne Aubert、Yannick Carissan、Jean-Luc Parrain、Muriel Amatore、Paola Nava、Laurent Commeiras

  DOI：10.1039/c9dt03311d

  日期：——

  In sharp contrast with the standard [2 + 2 + 2] cycloaddition reaction of diyne/ene, cobalt-mediated cycloadditions with γ-alkylidenebutenolide led to unprecedented cobalt(III) polycyclic complexes. A plausible mechanism supported by a computational study based on an unusual fragmentation of the butenolide moiety was postulated to account for this original reaction.

  与二炔/烯的标准[2 + 2 + 2]环加成反应形成鲜明对比，钴介导的环加成与γ-亚烷基丁烯内酯形成了前所未有的钴（III）多环配合物。假定由基于丁烯内酯部分的不寻常断裂的计算研究支持的合理机制被认为是造成该原始反应的原因。
• CoCl(PPh₃)₃ as Cyclotrimerization Catalyst for Functionalized Triynes under Mild Conditions
  作者：Phillip Jungk、Fabian Fischer、Indre Thiel、Marko Hapke

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01623

  日期：2015.10.2

  The ubiquitary Co(I) complex CoCl(PPh3)3 was found to be a convenient catalyst for the [2 + 2 + 2] cycloaddition of functionalized triynes under mild reaction conditions and devoid of any additional additive, yielding the substituted arene compounds. Successful development of synthetic routes to various triynes and the subsequent cyclotrimerization key step gave systematic access to a variety of different

  已发现普遍存在的Co（I）配合物CoCl（PPh 3）3是在温和的反应条件下，官能化三炔的[2 + 2 + 2]环加成的便捷催化剂，并且没有任何其他添加剂，从而生成了取代的芳烃化合物。成功开发出合成各种三炔的合成路线以及随后的环三聚反应关键步骤，使得可以系统地获得各种不同的联芳基和三芳基，并且环化的收率非常好。
• Winding up Alkynes: A Pd-Catalyzed Tandem-Domino Reaction to Chiral Biphenyls
  作者：Markus Leibeling、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/chem.201200175

  日期：2012.5.14

  Wrap it up! An intramolecular Pd‐catalyzed tandem‐domino process leading to highly sterically encumbered biphenyls is reported. The chirality of the newly formed axis is induced by the configuration of the carbohydrate backbone.

  包起来！据报道，分子内Pd催化的串联-domino过程会导致高度空间受限的联苯。碳水化合物主链的构型诱导了新形成的轴的手性。