2-azido-N-(2-chloro-4-iodophenyl)acetamide | 1591995-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-N-(2-chloro-4-iodophenyl)acetamide
• CAS: 1591995-01-5
• 化学式: C₈H₆ClIN₄O
• 分子量: 336.519
• InChiKey: LWPDEKZVWVAFIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(prop-2-ynyloxy)-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate 、 2-azido-N-(2-chloro-4-iodophenyl)acetamide 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到ethyl 2-((1-(2-(2-chloro-4-iodophenylamino)-2-oxoethyl)-1H-1,2,3-triazole-4-yl)methoxy)-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3-三唑/异恶唑功能化2H-色烯衍生物的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  以水杨醛和4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯为原料，通过环化形成2-羟基-2-乙基，制备了一系列新型2-(1,2,3-三唑基甲氧基)和异恶唑标记的2-色烯衍生物。 (三氟甲基)-2-色烯-3-羧酸酯。化合物与炔丙基溴反应生成化合物，并独立地与芳基/烷基叠氮化物和芳基醛肟反应，分别获得2-(1,2,3-三唑基甲氧基)和异恶唑标记的2-色烯衍生物-、-。化合物进一步水解为酸衍生物-。所有产品 -, -, - 均针对四种人类癌细胞系的细胞毒活性进行了筛选，并且在所有化合物中，,,,, 在 <20μM 浓度下显示出有希望的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.02.069

文献信息

• Novel Gomisin B analogues as potential cytotoxic agents: Design, synthesis, biological evaluation and docking studies
  作者：B. Poornima、Bandi Siva、A. Venkanna、G. Shankaraiah、Nishant Jain、Dharmendra Kumar Yadav、Sanjeev Misra、K. Suresh Babu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.076

  日期：2017.10

  Michael addition followed by regioselective Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reactions. All these triazolyl derivatives (5a-5q) were well characterized using modern spectroscopic techniques and evaluated for their anti-cancer activity against a panel of five human cancerous cell-lines. Among them, compound 5b exhibited the best cytotoxicity against SIHA cell (IC50 0.24 μM) which was more than the

  作为药用植物药理学-植物化学综合研究的一部分，Gomisin B（1）是从北五味子（一种传统用于亚洲不同医学系统的植物）中分离出的主要植物化学成分。通过非对映选择性迈克尔加成反应，然后进行区域选择性Huisgen 1,3-偶极环加成反应，在gomisin B核的C-7'位置合成了一系列1,2,3-三唑衍生物。使用现代光谱技术对所有这些三唑基衍生物（5a - 5q）进行了很好的表征，并评估了它们对五种人类癌细胞系的抗癌活性。其中，化合物5b对SIHA细胞表现出最佳的细胞毒性（IC 50 0.24μM），超过了标准药物阿霉素，而其他衍生物在测试的细胞系中表现出中等至低的活性。细胞周期分析表明，化合物5b使HeLa细胞停滞在G2 / M期。5b促进了微管蛋白的聚合，这受到对接研究的支持，其中5b在微管蛋白的秋水仙碱结合口袋处显示出显着的结合亲和力。总体而言，我们确定了一种新型小分子，其通过促进体外微管蛋白装配来显示抗癌活性。
• Synthesis of Novel Thiazolidine-4-One Derivatives, Their Cytotoxicity, Antifungal Properties, Molecular Docking and Molecular Dynamics
  作者：U. B. Kosurkar、J. Mamilla、T. L. Dadmal、P. C. Choudante、S. N. Mali、S. Misra、R. M. Kumbhare

  DOI：10.1134/s1068162023020127

  日期：2023.4

  Abstract A new design of thiazolidin-4-one derivatives were evaluated for their cytotoxicity on CHO (Chinese Hamster ovary cells), SKOV3 (Human Ovarian cancer) and HeLa (Human cervical) cancer cell lines. All these compounds exhibited moderate cytotoxicity against CHO cells but showed potent anticancer activity against both SKOV3 and HeLa cell lines. A high antiproliferative activity of compound (Va)

  摘要 评估了一种新设计的噻唑烷 4-酮衍生物对 CHO（中国仓鼠卵巢细胞）、SKOV3（人类卵巢癌）和 HeLa（人类宫颈癌）癌细胞系的细胞毒性。所有这些化合物对 CHO 细胞均表现出中等的细胞毒性，但对 SKOV3 和 HeLa 细胞系均表现出强大的抗癌活性。观察到化合物 ( Va )、( Vd ) 和 ( Vm ) 针对 SKOV3 和 ( Va )、( Vm ) 和 ( Vq ) 针对 HeLa 细胞系的高抗增殖活性。值得注意的是 ( Vq ) 和 ( Vc) 对正常 CHO 细胞的毒性相对较小，但对 HeLa 和 SKOV3 细胞具有高细胞毒性。在抗微生物活性 ( Vb )、( Vc ) 和 ( Vq ) 中，化合物在 150 μg/mL 浓度下对黑曲霉和黄曲霉表现出适度的抗真菌活性。此外，超过 100 ns 的分子对接和分子动力学分析与目标 FGFR2 (4j96): ( Vq )