ethyl 3-(2-methoxyphenyl)-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 1362020-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-(2-methoxyphenyl)-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(2-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate；ethyl 3-(2-methoxyphenyl)triazole-4-carboxylate
• CAS: 1362020-80-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: SYISESXIDBOYEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-methoxyphenyl)-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-(2-chloro-4-nitrophenyl)piperazin-1-yl)(1-(2-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and in Vitro Biological Evaluation of 1H-1,2,3-Triazole-4-carboxamide Derivatives as New Anti-influenza A Agents Targeting Virus Nucleoprotein

  摘要：

  The influenza virus nucleoprotein (NP) is an emerging target for anti-influenza drug development. Nucleozin (1) and its closely related derivatives had been identified as NP inhibitors displaying anti-influenza activity. Utilizing 1 as a lead molecule, we successfully designed and synthesized a series of 1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide derivatives as new anti-influenza A agents. One of the most potent compounds, 3b, inhibited the replication of various H3N2 and H1N1 influenza A virus strains with IC50 values ranging from 0.5 to 4.6 mu M. Compound 3b also strongly inhibited the replication of H5N1 (RG14), amantidine-resistant A/WSN/33 (H1N1), and oseltamivir-resistant A/WSN/1933 (H1N1, 274Y) virus strains with IC50 values in sub-mu M ranges. Further computational studies and mechanism investigation suggested that 3b might directly target influenza virus A nucleoprotein to inhibit its nuclear accumulation.

  DOI：

  10.1021/jm2013503
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-methoxyphenyl)-5-(trimethylsilyl)-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 3-(2-methoxyphenyl)-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIADIAZOLYL DERIVATIVES AS DNA POLYMERASE THETA INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE THIADIAZOLYLE COMME INHIBITEURS DE L'ADN POLYMÉRASE THÊTA

  摘要：

  本文披露了某些噻二唑基衍生物 Formula (I)：它们通过抑制 DNA 聚合酶 Θ（Polθ）活性来抑制 Polθ 活性，特别是通过抑制 Polθ 的 ATP 依赖螺旋酶结构域活性来抑制 Polθ 活性。此外，还披露了包括这些化合物的药物组合物以及治疗和/或预防通过抑制 Polθ 而可治疗的疾病的方法，如癌症，包括同源重组（HR）缺陷癌症。

  公开号：

  WO2020243459A1

文献信息

• Alkyl Propiolates Participated [3+2] Annulation for the Switchable Synthesis of 1,5‐ and 1,4‐Disubstituted 1,2,3‐Triazoles Containing Ester Side Chain
  作者：Shuo Cao、Yunyun Liu、Changfeng Hu、Chengping Wen、Jie‐Ping Wan

  DOI：10.1002/cctc.201801366

  日期：2018.11.7

  By means of a featured enamine activation, the alkyl propiolates have been successfully employed in the [3+2] annulation for the synthesis of 1,2,3‐triazoles. The synthesis of both 1,4‐ as well as the hardly available 1,5‐disubstituted 1,2,3‐triazoles can be selectively accessed by using tosyl azide and tosyl hydrazine as nitrogen source, respectively.

  通过特征性的烯胺活化，丙酸烷基酯已成功用于[3 + 2]环合中，用于合成1,2,3-三唑。通过分别使用甲苯磺酰甲苯磺酰基和甲苯磺酰肼作为氮源，可以选择性地获得1,4-以及几乎不可用的1,5-二取代的1,2,3-三唑的合成。