7-hydroxy-8-D-ribityl-6,7-bis(trifluoromethyl)-7,8-dihydropteridine-2,4(1H,3H)-dione, epimer B | 134359-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-hydroxy-8-D-ribityl-6,7-bis(trifluoromethyl)-7,8-dihydropteridine-2,4(1H,3H)-dione, epimer B
• 英文别名: (7R)-6,7-(bistrifluoromethyl)-8-ribityllumazine；(7R)-7-hydroxy-8-[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]-6,7-bis(trifluoromethyl)-1H-pteridine-2,4-dione
• CAS: 134359-14-1
• 化学式: C₁₃H₁₄F₆N₄O₇
• 分子量: 452.267
• InChiKey: XILVVVGOUCYTMR-DKEOIFBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-8-D-ribityl-6,7-bis(trifluoromethyl)-7,8-dihydropteridine-2,4(1H,3H)-dione, epimer B 在 lumazine synthase from Bacillus subtilis 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 8-[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-四羟基戊基]-6-(三氟甲基)-1H-蝶啶-2,4,7-三酮
  参考文献：
  名称：

  对枯草芽孢杆菌的6,7-双（三氟甲基）-8-ribityllumazine-7-水合物和lumazine合酶复合物的19F NMR配体摄动研究。定点诱变改变了催化卤代型反应的机理和立体选择性。

  摘要：

  枯草芽孢杆菌的核黄素合酶/ lumazine合酶复合物催化核黄素生物合成的最后两个步骤。该蛋白质包括具有鲁嗪合酶活性的60个β亚基的衣壳和具有核黄素合酶活性的三个α亚基的核心。β亚基催化从5-氨基-6-ribitylamino-2,4（1H，3H）-嘧啶二酮（1）和3,4-dihydroxy-2-形成6,7-二甲基-8-ribityllumazine（3） 4-磷酸丁酮（2）。研究了重组lumazine合酶（beta（60）衣壳）与6-三氟甲基-7-oxo-8-ribityllumazine（10）以及7S-或7R-6,7-双三氟甲基-8-ribityllumazine水合物（11）的复合物。通过（19）F NMR光谱法。尽管该蛋白质的分子量很大，约为960 kDa，但仍可获得带有游离和结合的配体分离信号的光谱。在11的差向异构体B的自由配体和结合配体的7-三氟甲基信号与酶之间观察到了8

  DOI：

  10.1021/jo001739u
• 作为产物：
  描述：

  5-nitroso-6-(D-ribitylamino)uracil 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 7-hydroxy-8-D-ribityl-6,7-bis(trifluoromethyl)-7,8-dihydropteridine-2,4(1H,3H)-dione, epimer B
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of epimeric 6,7-bis(trifluoromethyl)-8-ribityllumazine hydrates. Stereoselective interaction with the light riboflavin synthase of Bacillus subtilis

  摘要：

  Reaction of perfluorobutane-2,3-dione with 5-amino-6-(D-ribitylamino)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione hydrochloride (13) gave a mixture of the epimeric covalently hydrated fluorolumazines 14a and 14b, which were separated by preparative HPLC. The epimer that eluted first using a methanol-ammonium formate buffer mobile phase (epimer A) interacts stereospecifically with light riboflavin synthase of Bacillus subtilis as shown by F-19 NMR spectroscopy, which provided evidence for the formation of three enzyme-bound species that exchange with the free ligand on the NMR time scale. Dissociation constants of 13.0 and 16.2-mu-M were obtained from NMR and equilibrium dialysis experiments, respectively. Both methods showed the binding of one ligand molecule per protein subunit. Epimer A is a competitive inhibitor of the enzyme (K(I) = 38-mu-M at pH 6.8). Epimer B did not bind to the enzyme.

  DOI：

  10.1021/jo00015a009

文献信息

• CUSHMAN, MARK;PATRICK, DONALD A.;BACHER, ADELBERT;SCHEURING, JOHANNES, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N5, C. 4603-4608
  作者：CUSHMAN, MARK、PATRICK, DONALD A.、BACHER, ADELBERT、SCHEURING, JOHANNES

  DOI：——

  日期：——