8-[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-四羟基戊基]-6-(三氟甲基)-1H-蝶啶-2,4,7-三酮 | 143309-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 8-[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-四羟基戊基]-6-(三氟甲基)-1H-蝶啶-2,4,7-三酮
• 中文别名: 过氧化氢,4-甲基-1-(1-甲基乙基)环己基,顺-(9CI)
• 英文名称: 6-trifluoromethyl-7-oxo-8-ribityllumazine
• 英文别名: 8-[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]-6-(trifluoromethyl)-1H-pteridine-2,4,7-trione
• CAS: 143309-76-6
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃N₄O₇
• 分子量: 382.253
• InChiKey: FYUJHEOHMJKNGM-RPDRRWSUSA-N

物化性质

• 密度：
  2.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-Bis(trifluoromethyl)-7-hydroxy-8-ribityllumazine 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-四羟基戊基]-6-(三氟甲基)-1H-蝶啶-2,4,7-三酮
  参考文献：
  名称：

  对枯草芽孢杆菌的6,7-双（三氟甲基）-8-ribityllumazine-7-水合物和lumazine合酶复合物的19F NMR配体摄动研究。定点诱变改变了催化卤代型反应的机理和立体选择性。

  摘要：

  枯草芽孢杆菌的核黄素合酶/ lumazine合酶复合物催化核黄素生物合成的最后两个步骤。该蛋白质包括具有鲁嗪合酶活性的60个β亚基的衣壳和具有核黄素合酶活性的三个α亚基的核心。β亚基催化从5-氨基-6-ribitylamino-2,4（1H，3H）-嘧啶二酮（1）和3,4-dihydroxy-2-形成6,7-二甲基-8-ribityllumazine（3） 4-磷酸丁酮（2）。研究了重组lumazine合酶（beta（60）衣壳）与6-三氟甲基-7-oxo-8-ribityllumazine（10）以及7S-或7R-6,7-双三氟甲基-8-ribityllumazine水合物（11）的复合物。通过（19）F NMR光谱法。尽管该蛋白质的分子量很大，约为960 kDa，但仍可获得带有游离和结合的配体分离信号的光谱。在11的差向异构体B的自由配体和结合配体的7-三氟甲基信号与酶之间观察到了8

  DOI：

  10.1021/jo001739u

文献信息

• Elimination of the 7-Trifluoromethyl Group from 6,7-Bis(trifluoromethyl)-8-ribityllumazines. Stereoselective Catalysis by the Lumazine Synthase of Bacillus subtilis
  作者：Johannes Scheuring、Mark Cushman、Adelbert Bacher

  DOI：10.1021/jo00106a040

  日期：1995.1

  Both diastereomers of 6,7-bis(trifluoromethyl)-7-hydroxy-8-ribityllumazine decompose in neutral or mild basic aqueous solution by elimination of the 7-CF3 group yielding 6-(trifluoromethyl)-7-oxo-8-ribityllumazine. It is suggested that the reaction starts with deprotonation of the 7-OH group, followed by release of the CF3 carbanion and formation of a carbonyl oxygen. The reaction was catalyzed diastereoselectively by the lumazine synthase/riboflavin synthase complex from Bacillus subtilis, which resulted from a decrease in the pK(2) of the 7-OH group by the enzyme.