4-氨基-1,2,5-噁二唑-3-羧胺 | 13300-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基-1,2,5-噁二唑-3-羧胺
• 中文别名: 甲醇,(4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-基)(亚氨基)-；4-氨基呋咱-3-羧酸,酰胺；4-氨基呋咱-3-甲酰胺；4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-甲酰胺
• 英文名称: 4-amino-1,2,5-oxadiazole-3-carboxylic acid amide
• 英文别名: 3-Aminofurazan-4-carboxylic acid amide；4-amino-1,2,5-oxadiazole-3-carboxamide；4-aminofurazan-3-carboxylic acid amide；4-amino-3-aminocarbonylfurazan；3-aminofurazan-4-carboxamide；4-aminofurazan-3-carboxamide
• CAS: 13300-88-4
• 化学式: C₃H₄N₄O₂
• mdl: MFCD00460523
• 分子量: 128.09
• InChiKey: NQUIGUVMOCOCDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-1,2,5-噁二唑-3-羧胺 在 草酰氯 、 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 以76.4%的产率得到4-氨基-1,2,5-噁二唑-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  一种4-氨基-3-氰基呋咱的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑氨基‑3‑氰基呋咱的制备方法，包括以下步骤：首先，以4‑氨基呋咱‑3‑甲酰胺为原料与N,N‑二烷基取代的甲酰胺、氯化试剂及有机碱反应，得中间体；然后，中间体与稀盐酸反应，后处理得到4‑氨基‑3‑氰基呋咱。本发明制备方法简单，反应周期短，不使用含磷试剂，无重金属参与。与现有的技术相比，环境污染小，操作安全，成本低廉。

  公开号：

  CN109369558A
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,2,5-噁二唑-3-甲酸乙酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-氨基-1,2,5-噁二唑-3-羧胺
  参考文献：
  名称：

  Ichikawa,T. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1965, vol. 2, p. 253 - 255

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS 5-LIPOXYGENASE ACTIVATING PROTEIN (FLAP) INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS (FLAP) DE PROTÉINE ACTIVANT LA 5-LIPOXYGÉNASE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2016177703A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present application relates to novel compounds of formula (I) to their utility in treating and/or preventing clinical conditions including cardiovascular diseases (CVD), to methods for their therapeutic use, to pharmaceutical compositions containing them and to processes for preparing such compounds.

  本申请涉及到式(I)的新化合物，以及它们在治疗和/或预防心血管疾病（CVD）等临床疾病方面的用途，以及它们的治疗用途方法，含有它们的药物组合物以及制备这些化合物的过程。
• Synthesis and characterization of multicyclic oxadiazoles and 1-hydroxytetrazoles as energetic materials
  作者：Philip F. Pagoria、Mao-Xi Zhang、Nathaniel B. Zuckerman、Alan J. DeHope、Damon A. Parrish

  DOI：10.1007/s10593-017-2122-9

  日期：2017.6

  Synthesis and characterization of several multicyclic oxadiazoles, 3,5-bis(4-nitrofurazan-3-yl)-1,2,4-oxadiazole, 3,3'-bis(4-nitrofurazan-3-yl)-5,5'-bi(1,2,4-oxadiazole), 3-(4-nitrofurazan-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-amine, and salts of 1-hydroxytetrazoles, ammonium 5,5'-(1,2,4-oxadiazole-3,5-diyl)bis(1H-tetrazol-1-olate) and hydroxylammonium 5,5'-[3,3'-bi(1,2,4-oxadiazole)]-5,5'-diyl}bis(1H-tetrazol-1-olate)

  几种多环恶二唑，3,5-双（4-硝基呋喃山-3-基）-1,2,4-恶二唑，3,3'-双（4-硝基呋喃山-3-基）-5,5的合成与表征'-双（1,2,4-恶二唑），3-（4-硝基呋喃山-3-基）-1,2,4-恶二唑-5-胺和1-羟基四唑盐，5,5'-盐（1,2,4-恶二唑-3,5-二基）双（1 H-四唑-1-醇）和羟基铵5,5'-[3,3'-bi（1,2,4-恶二唑）据报道作为高能材料的] -5，5′-二基}双（1 H-四唑-1-油酸酯）。其中的两个化合物3,5-双（4-硝基呋喃山-3-基）-1,2,4-恶二唑和3,3'-双（4-硝基呋喃山-3-基）-5,5'-bi （1,2,4-恶二唑）的单晶密度为1.91和1.94 g·cm –3（在20°C下）。这些材料的设计基于以下想法：具有1,2,4-恶二唑核的这些多环化合物由于其3,5-取代模式和实现平面构象的可能性而具有良好的热稳定性和高密度。
• Reduction of the furoxan ring to the furazan ring in some carbonyl-substituted furoxans
  作者：A. S. Kulikov、N. N. Makhova、T. I. Godovikova、S. P. Golova、L. I. Khmel'nitskii

  DOI：10.1007/bf00699838

  日期：1994.4

  It was shown that the furoxan ring is efficiently reduced to the furazan ring in carbonylsubstituted furoxans with other functional groups by the action of the SnCl2-HC1-AcOH system.

  结果表明，在 SnCl2-HCl-AcOH 体系的作用下，呋喃环在具有其他官能团的羰基取代呋喃中有效还原为呋喃环。
• 一种3-氨基呋咱-4-甲酰胺的制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN108586379B

  公开（公告）日：2020-08-07

  本发明公开了一种3‑氨基呋咱‑4‑甲酰胺的制备方法，包括：氰乙酰胺先经亚硝化、异构化制得2‑肟基氰乙酰胺，2‑肟基氰乙酰胺与盐酸羟胺和有机碱反应制得胺肟中间体即2‑肟基‑3‑偕胺肟基乙酰胺，2‑肟基‑3‑偕胺肟基乙酰胺在氯化亚砜的作用下发生闭环反应生成目标产品3‑氨基呋咱‑4‑甲酰胺。本发明工艺流程简单，原料易得，且产品收率较高，适用于工业化生产，也是3‑氨基呋咱‑4‑甲酰胺的新型合成方法。
• A new preparative method and some chemical properties of 4-R-furazan-3-carboxylic acid amidrazones
  作者：Andrei I. Stepanov、Vladimir S. Sannikov、Dmitry V. Dashko、Alexey G. Roslyakov、Alexander A. Astrat’ev、Elena V. Stepanova

  DOI：10.1007/s10593-015-1707-4

  日期：2015.4

  for the preparation of 4-R-furazan-3-carboxylic acid amidrazones (R = OMe, NH2, substituted amino group) by reductive opening of 1,2,4-oxadiazole ring in 4-R derivatives of (1,2,4-oxadiazol-3-yl)furazans by the action of hydrazine. The starting 1,2,4-oxadiazoles were synthesized from 4-aminofurazan-3-carboxylic acid amidoxime. Some chemical properties of the obtained compounds were studied.

  已开发出另一种方法，可通过还原性打开4-R衍生物中的1,2,4-恶二唑环来制备4-R-呋喃赞-3-羧酸酰胺基R（R = OMe，NH 2，取代的氨基） （1,2,4-oxadiazol-3-yl）furazans通过肼的作用 起始的1,2,4-恶二唑是由4-氨基呋喃赞-3-羧酸a胺肟合成的。研究了所得化合物的一些化学性质。