methyl (5-tert-butyloxycabonyl-7,8,9-tri-O-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate-(2→3)-p-toluyl-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1453169-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (5-tert-butyloxycabonyl-7,8,9-tri-O-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate-(2→3)-p-toluyl-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 3-O-tert-butyl 6-O-methyl (3aR,4R,6S,7aS)-6-[[(2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-7-benzoyloxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-2-oxo-4-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-3a,4,7,7a-tetrahydropyrano[3,4-d][1,3]oxazole-3,6-dicarboxylate
• CAS: 1453169-44-2
• 化学式: C₄₉H₅₅NO₁₉S
• 分子量: 994.037
• InChiKey: XOGDKDAJYCBFJX-QMFXETFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  259
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5-tert-butyloxycabonyl-7,8,9-tri-O-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate-(2→3)-p-toluyl-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 (5-N-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulopyranosyl)onate-(2→3)-p-toluyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种制备 5-氨基-、5-N-乙酰氨基-和 5-N-Glycolylsialosides 的不同方法

  摘要：

  唾液酸是涉及碳水化合物识别的生物过程的重要介质。唾液酸识别的主要决定因素是 N-5 取代基，它可以是 N-乙酰基（人）、N-羟乙酰（非人）或胺（癌症相关）功能。获得具有不同取代模式的均质唾液酸对于确定结构-活性关系至关重要。在此，我们报告了一种不同的化学方法，可以通过使用单个唾液酸构建块来合成特定取代的唾液酸苷库。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300664
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5-tert-butyloxycarbonyl-7,8,9-tri-O-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-2-thiotoluyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranoside)onate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (5-tert-butyloxycabonyl-7,8,9-tri-O-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate-(2→3)-p-toluyl-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种制备 5-氨基-、5-N-乙酰氨基-和 5-N-Glycolylsialosides 的不同方法

  摘要：

  唾液酸是涉及碳水化合物识别的生物过程的重要介质。唾液酸识别的主要决定因素是 N-5 取代基，它可以是 N-乙酰基（人）、N-羟乙酰（非人）或胺（癌症相关）功能。获得具有不同取代模式的均质唾液酸对于确定结构-活性关系至关重要。在此，我们报告了一种不同的化学方法，可以通过使用单个唾液酸构建块来合成特定取代的唾液酸苷库。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300664