2-adamantyl-3-(2,3-dimethoxyphenyl)propyl methanesulfonate | 1313008-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-adamantyl-3-(2,3-dimethoxyphenyl)propyl methanesulfonate
• CAS: 1313008-04-6
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅S
• 分子量: 408.559
• InChiKey: XMRNVICBQJTQBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-adamantyl-3-(2,3-dimethoxyphenyl)propyl methanesulfonate 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones reagent 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 90.17h， 生成 cis-(3-adamantyl-5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)methanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  绘制多巴胺 D1 受体中的儿茶酚结合位点：两个平行系列的双环多巴胺类似物的合成和评价

  摘要：

  最初由雅培实验室报道的一类新型异色满多巴胺类似物对 D 1样受体的选择性比 D 2样受体高100 倍以上。我们合成了一系列平行的色满化合物，并表明在杂环中重新定位氧原子会降低效力并赋予这些化合物D 2样受体选择性。计算机模拟支持以下假设：色满系列的药理学改变是由于色满环中的氧和间位之间潜在的分子内氢键-邻苯二酚部分的羟基。这种相互作用重新排列了儿茶酚羟基并破坏了这些配体与 D 1样受体的TM5 中关键丝氨酸残基之间的关键相互作用。这一假设通过一系列平行碳环化合物的合成和药理学评价进行了测试。我们的结果表明，如果去除分子内氢键的潜力，D 1样受体效力和选择性就会恢复。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100010
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-adamantyl-3-(2,3-dimethoxyphenyl)-3-hydroxypropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-adamantyl-3-(2,3-dimethoxyphenyl)propyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  绘制多巴胺 D1 受体中的儿茶酚结合位点：两个平行系列的双环多巴胺类似物的合成和评价

  摘要：

  最初由雅培实验室报道的一类新型异色满多巴胺类似物对 D 1样受体的选择性比 D 2样受体高100 倍以上。我们合成了一系列平行的色满化合物，并表明在杂环中重新定位氧原子会降低效力并赋予这些化合物D 2样受体选择性。计算机模拟支持以下假设：色满系列的药理学改变是由于色满环中的氧和间位之间潜在的分子内氢键-邻苯二酚部分的羟基。这种相互作用重新排列了儿茶酚羟基并破坏了这些配体与 D 1样受体的TM5 中关键丝氨酸残基之间的关键相互作用。这一假设通过一系列平行碳环化合物的合成和药理学评价进行了测试。我们的结果表明，如果去除分子内氢键的潜力，D 1样受体效力和选择性就会恢复。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100010