(E)-3-methoxy-1,3-diphenylprop-2-en-1-one | 101009-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-methoxy-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-β-Methoxychalcone；β-methoxy-cis-chalcone；β-Methoxy-cis-chalkon
• CAS: 101009-45-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: RVQNURJXQZPKEH-FOWTUZBSSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C
• 沸点：
  366.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-3-methoxy-1,3-diphenylprop-2-en-1-one 在 on silica gel 作用下， 以111 mg的产率得到(E)-3-methoxy-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Z-E isomerization of .BETA.-methoxychalcones: Preferred existence of E-isomers in naturally occurring .BETA.-methoxychalcones.

  摘要：

  与二氟代甲烷反应时，二苯甲烷的甲基化总是会产生Z-β-甲氧基查尔酮，这些是β-羟基查尔酮的螯合烯醇形式进行动力学控制的甲基化反应的产物。Z-β-甲氧基查尔酮在热力学上不稳定，容易在与硅胶接触、保持在极性溶剂中或暴露在光照下时异构化为更稳定的E-异构体。通过X射线晶体结构分析确定了最简单的β-甲氧基查尔酮的两种异构体的结构。所有合成的β-甲氧基查尔酮均通过光谱法进行了充分表征，结果表明E-异构体和Z-异构体在紫外光和13C核磁共振光谱中是可以区分的，以及β-甲氧基基团与H-8质子的核Overhauser效应。报告中提到的天然β-甲氧基查尔酮、甲基龟甲酮和A型普雷卡松的光谱数据均归因于E-异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1862

文献信息

• Controllable single- or double-oxa-Michael addition of ynones with alcohols: Synthesis of 3-alkoxyprop-2-en-1-ones and 3,3-dialkoxypropan-1-ones
  作者：Zheng Li、Jiaojiao He、Xiao Chen、Ya Cheng、Jingya Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.054

  日期：2018.11

  Single- or double-oxa-Michael addition of ynones with various alcohols was achieved at room temperature. (E)-3-Alkoxyprop-2-en-1-ones and 3,3-dialkoxypropan-1-ones were efficiently synthesized by time-controlling approach. This protocol has advantages of wide range of substrates, no transition metal catalyst, mild condition, high yield and high stereoselectivity. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Weygand; Lanzendorf, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1938, vol. <2> 151, p. 221,222, 225
  作者：Weygand、Lanzendorf

  DOI：——

  日期：——
• Eistert; Weygand; Csendes, Chemische Berichte, 1951, vol. 84, p. 745,748, 758, 761, 762
  作者：Eistert、Weygand、Csendes

  DOI：——

  日期：——
• Z-E isomerization of .BETA.-methoxychalcones: Preferred existence of E-isomers in naturally occurring .BETA.-methoxychalcones.
  作者：Fumiyuki KIUCHI、Xing CHEN、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.38.1862

  日期：——

  Methylation of dibenzoylmethanes with diazomethane always gave Z-β-methoxychalcones, which are the products of kinetically controlled methylation of chelated enol forms of β-hydroxychalcones. Z-β-Methoxychalcones were thermodynamically unstable and readily isomerized into more stable E-isomers on contact with silica gel, on keeping in polar solvents, or on exposure to light. The structures of both isomers of the simplest β-methoxychalcone were determined by X-ray crystal structure analysis. All β-methoxychalcones prepared were fully characterized by spectroscopic methods, revealing that the E- and Z-isomers are distinguishable in terms of ultraviolet and 13C-nuclear magnetic resonance spectra, and nuclear Overhauser effect between the β-methoxyl group and H-8 proton. The spectral data reported for natural β-methoxychalcones, methylpongamol and praecansone A, are attributable to the E-isomers.

  与二氟代甲烷反应时，二苯甲烷的甲基化总是会产生Z-β-甲氧基查尔酮，这些是β-羟基查尔酮的螯合烯醇形式进行动力学控制的甲基化反应的产物。Z-β-甲氧基查尔酮在热力学上不稳定，容易在与硅胶接触、保持在极性溶剂中或暴露在光照下时异构化为更稳定的E-异构体。通过X射线晶体结构分析确定了最简单的β-甲氧基查尔酮的两种异构体的结构。所有合成的β-甲氧基查尔酮均通过光谱法进行了充分表征，结果表明E-异构体和Z-异构体在紫外光和13C核磁共振光谱中是可以区分的，以及β-甲氧基基团与H-8质子的核Overhauser效应。报告中提到的天然β-甲氧基查尔酮、甲基龟甲酮和A型普雷卡松的光谱数据均归因于E-异构体。