2-methyl-2,3-dihydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-3-ol | 16458-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-methyl-2,3-dihydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-3-ol
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-methyl-2,3-dihydro-thiazolo<3,2-a>benzimidazol；3-Methyl-3-hydroxythiazolino<3,2-a>benzimidazol；2-Methyl-1,2-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-1-ol
• CAS: 16458-72-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS
• 分子量: 206.268
• InChiKey: ZKUAWMXGEVRCSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2,3-dihydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-3-ol 在 盐酸 作用下， 反应 15.0h， 生成 (7CI,8CI,9CI)-3-甲基-噻唑并[3,2-a]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Thiazolo[3·2-a]benzimidazoles

  摘要：

  通过将噻唑环与苯并咪唑环进行环接反应，合成了噻唑并[3·2-a]苯并咪唑(I)及其多种衍生物。鉴定了中间体3-羟基-2,3-二氢噻唑并[3·2-a]苯并咪唑，并通过氧化制备了3-(2H)-噻唑并[3·2-a]苯并咪唑酮，确定了羟基的3位。同时，还研究了3-羟基-2,3-二氢噻唑并[3·2-a]苯并咪唑的互变异构。发现3-羟基-2,3-二氢噻唑并[3·2-a]苯并咪唑及其对应的3-甲基化合物在乙酰化条件下会发生氮乙酰化和重排反应。

  DOI：

  10.1139/v67-471
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1-二甲氧基丙烷 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 盐酸 作用下， 生成 2-methyl-2,3-dihydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Ogura,H. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1969, vol. 6, p. 797 - 802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photocatalytic aerobic α-thiolation/annulation of carbonyls with mercaptobenzimidazoles
  作者：Xiaochen Ji、Muyun Tan、Mei Fu、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1039/c9ob00625g

  日期：——

  A concise aerobic photocatalysis using a blue LED combined with a Lewis acid has been developed to enable α-thiolation/annulation of carbonyls. Inexpensive, nontoxic Rose Bengal was demonstrated as the best catalyst. Hence, this transition-metal-free protocol allows mild Csp3–S couplings with both ketones and aliphatic aldehydes with a range of compatible useful functionalities.

  已经开发出一种使用蓝色LED与路易斯酸相结合的简洁的好氧光催化技术，以使α-硫醇化/羰基环化成为可能。廉价，无毒的玫瑰红被证明是最好的催化剂。因此，这种无过渡金属的方案允许温和的Csp 3 –S与酮和脂族醛同时偶联，并具有一系列兼容的有用功能。
• Research on imidazoles
  作者：A. N. Krasovskii、P. M. Kochergin

  DOI：10.1007/bf00468354

  日期：——
• Thiazolo[3·2-<i>a</i>]benzimidazoles
  作者：Anne E. Alper、A. Taurins

  DOI：10.1139/v67-471

  日期：1967.12.1

  Thiazolo[3·2-a]benzimidazole (I) and several of its derivatives were synthesized by annelation of the thiazole ring to a benzimidazole. The intermediate 3-hydroxy-2,3-dihydrothiazolo[3·2-a] benzimidazoles were identified and the 3-position of the hydroxyl group was established by oxidation to 3-(2H)-thiazolo[3·2-a]benzimidazolone. Tautomerism of the 3-hydroxy-2,3-dihydrothiazolo[3·2-a]benzimidazoles was also investigated.3-Hydroxy-2,3-dihydrothiazolo[3·2-a]benzimidazole and the corresponding 3-methyl compound were found to undergo nitrogen acetylation and rearrangement under acetylating conditions.

  通过将噻唑环与苯并咪唑环进行环接反应，合成了噻唑并[3·2-a]苯并咪唑(I)及其多种衍生物。鉴定了中间体3-羟基-2,3-二氢噻唑并[3·2-a]苯并咪唑，并通过氧化制备了3-(2H)-噻唑并[3·2-a]苯并咪唑酮，确定了羟基的3位。同时，还研究了3-羟基-2,3-二氢噻唑并[3·2-a]苯并咪唑的互变异构。发现3-羟基-2,3-二氢噻唑并[3·2-a]苯并咪唑及其对应的3-甲基化合物在乙酰化条件下会发生氮乙酰化和重排反应。
• Ogura,H. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1969, vol. 6, p. 797 - 802
  作者：Ogura,H. et al.

  DOI：——

  日期：——