4-氨基-1,2-噻唑-3-羧酸甲酯 | 734492-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-氨基-1,2-噻唑-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-amino-1,2-thiazole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-aminoisothiazole-3-carboxylate；4-amino-isothiazole-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 734492-43-4
• 化学式: C₅H₆N₂O₂S
• mdl: MFCD13175091
• 分子量: 158.181
• InChiKey: WAZIIMXTDNUMIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，避光干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-1,2-噻唑-3-羧酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.1h， 以130 mg的产率得到4-amino-5-bromoisothiazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  异噻唑并嘧啶酮类化合物，包含其的药物组合物及其用途

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，涉及异噻唑并嘧啶酮类化合物，包含其的药物组合物及其用途。具体而言，本发明提供了一种具有式I结构的化合物，其表现出较好的UPS7抑制活性，可以作为高效的UPS7抑制剂，具有抗肿瘤活性。

  公开号：

  CN113087724A
• 作为产物：
  描述：

  5-Isothiazolecarboxylicacid,4-amino-3-(aminocarbonyl)-,methylester(9CI) 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以66%的产率得到4-氨基-1,2-噻唑-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  发光 RNA 字母表的化学诱变

  摘要：

  一种进化的荧光核糖核苷字母表，包含同形嘌呤 ((tz)A, (tz)G) 和嘧啶 ((tz)U, (tz)C) 类似物，均源自异噻唑并 [4,3-d] 嘧啶作为常见的杂环核心，进行了描述。结构和生化分析表明，核苷，特别是 C-核苷嘌呤类似物，是其天然对应物的忠实同构和同功能替代物，与衍生自噻吩并 [3,4-d]-嘧啶的 RNA 字母表相比，显示出改进的特征。氮在与嘌呤的 N7 等效的位置恢复会导致“同功能”行为，如腺苷脱氨酶将 (tz)A 脱氨的能力与天然底物腺苷一样有效地说明。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10420

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZO[1,2-b]PYRIDAZINES, SUBSTITUTED IMIDAZO[1,5-b]PYRIDAZINES, RELATED COMPOUNDS, AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] IMIDAZO[1,2-B]PYRIDAZINES SUBSTITUÉES, IMIDAZO[1,5-B]PYRIDAZINES SUBSTITUÉES, COMPOSÉS APPARENTÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：LYSOSOMAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017192930A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  The invention provides substituted imidazo[1,2-b]pyridazine compounds, substituted imidazo[1,5-b]pyridazine compounds, related compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat medical disorders, e.g., Gaucher disease, Parkinson's disease, Lewy body disease, dementia, or multiple system atrophy, in a patient. Exemplary substituted imidazo[1,2-b]pyridazine compounds described herein include substituted imidazo[1,2-b]pyridazine-3-carboxamide compounds and variants thereof.

  该发明提供了替代咪唑并[1,2-b]吡啶嗪化合物，替代咪唑并[1,5-b]吡啶嗪化合物，相关化合物，含有这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物治疗医疗疾病（例如高雪氏病、帕金森病、Lewy体病、痴呆症或多系统萎缩）的方法，适用于患者。这里描述的示例替代咪唑并[1,2-b]吡啶嗪化合物包括替代咪唑并[1,2-b]吡啶嗪-3-羧酰胺化合物及其变体。
• Expanding a fluorescent RNA alphabet: synthesis, photophysics and utility of isothiazole-derived purine nucleoside surrogates
  作者：Alexander R. Rovira、Andrea Fin、Yitzhak Tor

  DOI：10.1039/c6sc05354h

  日期：——

  A series of emissive ribonucleoside purine mimics, all comprised of an isothiazolo[4,3-d]pyrimidine core, was prepared using a divergent pathway involving a key Thorpe–Ziegler cyclization. In addition to an adenosine and a guanosine mimic, analogues of the noncanonical xanthosine, isoguanosine, and 2-aminoadenosine were also synthesized and found to be emissive. Isothiazolo 2-aminoadenosine, an adenosine

  使用涉及关键的索普-齐格勒环化的发散途径，制备了一系列均由异噻唑并[4,3- d ]嘧啶核组成的放射状核糖核苷嘌呤模拟物。除了腺苷和鸟苷模拟物外，还合成了非经典的黄嘌呤，异鸟苷和2-氨基腺苷的类似物，并且发现它们是发光的。发现异硫唑酮2-氨基腺苷是一种腺苷替代物，其特别发射并被腺苷脱氨酶有效地脱氨基。腺苷脱氨酶与每种类似物结合天然腺苷的竞争性研究表明，在仍使异噻唑啉类似物脱氨的同时，偏爱天然底物。
• Iminooxazolidine Derivatives and Their Use
  申请人：Rohrig Susanne

  公开号：US20100004292A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present application relates to novel iminooxazolidine derivatives, to processes for their preparation, to their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular thromboembolic disorders.

  本申请涉及新型亚胺氧氮杂环衍生物，其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病的用途，以及其用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是血栓栓塞性疾病。
• Pharmaceutical Compounds
  申请人：Berdini Valerio

  公开号：US20080167309A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The invention provides a compound for use in the prophylaxis or treatment of a disease state or condition mediated by a cyclin dependent kinase, the compound having the formula (I): and salts, tautomers, N-oxides or solvates thereof, wherein A is a bond, C═O, NR g (C═O) or O(C═O) wherein R g is hydrogen or C 1-4 hydrocarbyl optionally substituted by hydroxy or C 1-4 alkoxy; Y is a bond or an alkylene chain of 1, 2 or 3 carbon atoms in length; Q is S or CR 2 ; J is S or CH; provided that one of Q and J is S, and the other of Q and J is not S; when Q is S, there is a double bond between the ring carbon atoms “a” and “b” and a double bond between the ring nitrogen N and J; and when J is S, there is a double bond between Q and the ring carbon atom “a” and a double bond between the ring nitrogen N and the ring carbon atom “b”; and R 1 to R 4 are as defined in the claims.

  本发明提供了一种化合物，用于预防或治疗由细胞周期依赖性激酶介导的疾病状态或病症，该化合物具有以下式子（I）和其盐、互变异构体、N-氧化物或溶剂化物：其中，A是键合、C═O、NRg(C═O)或O(C═O)，其中Rg为氢或C1-4烃基，可选地被羟基或C1-4烷氧基取代；Y是长度为1、2或3个碳原子的烷基链或键合；Q是S或CR2；J是S或CH；前提是Q和J中的一个是S，而另一个不是S；当Q是S时，环上碳原子“a”和“b”之间有双键，环氮原子N和J之间也有双键；当J是S时，Q和环上碳原子“a”之间有双键，环氮原子N和环上碳原子“b”之间也有双键；R1至R4如权利要求所定义。
• Thiazole And Isothiazole Derivatives That Modulate The Activity Of CDK, GSK And Aurora Kinases
  申请人：Berdini Valerio

  公开号：US20080312223A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The invention provides a compound of the formula (I): or a salt, N-oxide, tautomer or solvate thereof, wherein X is CR 5 or N; each of Q 1 and Q 2 is a carbon atom; Q 3 is selected from S and CH; Q 4 is selected from CR 2 and S; provided that one of Q 3 and Q 4 is S and the other of Q 3 and Q 4 is not S; wherein when Q 3 is S, there is a double bond between Q 1 and Q 4 and a double bond between Q 2 and the adjacent ring nitrogen atom N; and when Q 4 is S, there is a double bond between Q 1 and Q 2 , and a double bond between Q 3 and the adjacent ring nitrogen atom N; A is a bond or —(CH 2 ) m —(B) n —; B is C═O, NR 8 (C═O) or O(C═O) wherein R 1 is hydrogen or C1_4 hydrocarbyl optionally substituted by hydroxy or C 1-4 alkoxy; m is 0, 1 or 2; n is 0 or 1; R o is hydrogen or, together with NR g when present, forms a group —(CH 2 ) p — wherein p is 2 to 4; R 1 is hydrogen, a carbocyclic or heterocyclic group having from 3 to 12 ring members, or an optionally substituted C 1-8 hydrocarbyl group; R 2 is hydrogen, halogen, methoxy, or a C 1-4 hydrocarbyl group optionally substituted by halogen, hydroxyl or methoxy; R 3 and R 4 together with the carbon atoms to which they are attached form an optionally substituted fused carbocyclic or heterocyclic ring having from 5 to 7 ring members of which up to 3 can be heteroatoms selected from N, O and S; and R 5 is hydrogen, a group R 2 or a group R 10 wherein R 10 is as defined in the claims. The compounds have activity as inhibitors of cyclin dependent kinases, glycogen synthase kinases and Aurora kinases.

  本发明提供一种化合物，其化学式为（I）或其盐，N-氧化物，互变异构体或溶剂化物，其中X为CR5或N; Q1和Q2中的每一个都是碳原子; Q3从S和CH中选择; Q4从CR2和S中选择; 假设Q3和Q4中的一个是S，而另一个不是S; 当Q3为S时，Q1和Q4之间有一个双键，Q2和相邻的环氮原子N之间有一个双键; 当Q4为S时，Q1和Q2之间有一个双键，并且Q3和相邻的环氮原子N之间有一个双键; A是键或-(CH2)m-(B)n-; B为C═O，NR8（C═O）或O（C═O），其中R1为氢或C1_4烃基，可选择地被羟基或C1-4烷氧基取代; m为0、1或2; n为0或1; Ro为氢或与NRg一起形成一个群体-(CH2)p-，其中p为2至4; R1为氢，具有3至12个环成员的碳环或杂环基，或可选择地被取代的C1-8烃基基团; R2为氢、卤素、甲氧基或可选择地被卤素、羟基或甲氧基取代的C1-4烃基基团; R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成一个可选择地取代的融合碳环或杂环环，其具有5至7个环成员，其中最多可有3个异原子，选择自N、O和S; R5为氢、R2基团或R10基团，其中R10如权利要求所定义。该化合物具有作为细胞周期依赖性激酶、糖原合成酶激酶和极化子激酶的抑制剂的活性。