5-(4'-nitrobenzyl-α-d1)-1,3-dimethylbarbituric acid | 110449-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4'-nitrobenzyl-α-d1)-1,3-dimethylbarbituric acid
• 英文别名: 5-[deuterio-(4-nitrophenyl)methyl]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 110449-13-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₅
• 分子量: 292.255
• InChiKey: WDBRCXKKFVXBSJ-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  100.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4'-nitrobenzyl-α-d1)-1,3-dimethylbarbituric acid 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 5-hydroxy-5-(4'-nitrobenzyl-α-d1)-1,3-dimethylbarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  Mild oxidation of allylic and benzylic alcohols with 5-arylidene barbituric acid derivatives as a model of redox coenzymes.

  摘要：

  在中性条件下，5-芳基亚甲基-1,3-二甲基巴比妥酸有效地将烯丙基和苯基醇氧化为相应的羰基化合物。氧化能力与芳环上的电子密度之间存在密切关系。这种氧化的机制涉及醇的氢转移。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3945
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 2-丙醇-2-d1 、 3,5-双(三氟甲基)苯硼酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(4'-nitrobenzyl-α-d1)-1,3-dimethylbarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  利用异丙醇作为唯一和无痕还原剂的活性烯烃的无催化剂转移加氢

  摘要：

  金属催化和有机催化转移加氢反应都广泛用于还原 C O 和 C N 键。然而，C C 键的选择性转移氢化反应仍然具有挑战性。因此，在温和条件下和在没有金属催化剂的情况下，使用容易获得且廉价的还原剂（即伯醇和仲醇）对烯烃进行化学选择性转移加氢，将标志着绿色转移加氢策略的发展取得了重大进展。本文描述的是活性烯烃的非常规无催化剂转移氢化反应，使用异丙醇作为环保还原剂和溶剂。该反应以中等至良好的收率方便地合成了多种取代的丙二酸半氧酯 （SMAHO）。机理研究指出了一种前所未有的氢键辅助转移氢化过程。

  DOI：

  10.1039/d2gc04315g

文献信息

• Tanaka, Kiyoshi; Chen, Xing; Kimura, Teiji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 1, p. 60 - 69
  作者：Tanaka, Kiyoshi、Chen, Xing、Kimura, Teiji、Yoneda, Fumio

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, KIYOSHI;CHEN, XING;KIMURA, TEIJI;YONEDA, FUMIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 1, 60-69
  作者：TANAKA, KIYOSHI、CHEN, XING、KIMURA, TEIJI、YONEDA, FUMIO

  DOI：——

  日期：——