(+/-)-out,out-71,72-diethyl 71,72-[(6,7,9,10,17,18,20,21-octahydrodibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin-2,13-diyl)dimethylene]-1,2:67,68-bismethano[70]fullerene-71,71,72,72-tetracarboxylate | 313478-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-out,out-71,72-diethyl 71,72-[(6,7,9,10,17,18,20,21-octahydrodibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin-2,13-diyl)dimethylene]-1,2:67,68-bismethano[70]fullerene-71,71,72,72-tetracarboxylate
• CAS: 313478-06-7
• 化学式: C₁₀₂H₃₆O₁₄
• 分子量: 1485.4
• InChiKey: QEXBNEPMBZMYMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.0
• 重原子数：
  116.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  54.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  160.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 、 (+/-)-out,out-71,72-diethyl 71,72-[(6,7,9,10,17,18,20,21-octahydrodibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin-2,13-diyl)dimethylene]-1,2:67,68-bismethano[70]fullerene-71,71,72,72-tetracarboxylate 在 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到(+/-)-out,out-71,72,72,73,73,74-hexaethyl 71,74-[(6,7,9,10,17,18,20,21-octahydrodibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin-2,13-diyl)dimethylene]-1,2:31,32:39,40:69,70-tetramethano[70]fullerene-71,71,72,72,73,73,74,74-octacarboxylate
  参考文献：
  名称：

  超分子富勒烯化学：C70 的环烷型单冠醚和双冠醚共轭物的综合研究

  摘要：

  C70 的共价模板化双功能化，使用由抗二取代二苯并 [18]crown-6 (DB18C6) 醚连接的双丙二酸 5，以完全区域特异性进行并提供两个非对映异构体对的对映体 C70 冠醚缀合物，（± )-7a 和 (±)-7b，具有在顺序变换中不受欢迎的五点钟双加法模式（方案 1）。通过 X 射线晶体结构分析揭示了 (±)-7a 的身份（图 6）。使用含有顺二取代 DB18C6 系链的双丙二酸酯 6，通过双宾格尔环丙烷化的大环化反应的区域选择性完全改变，在大约 1:1 的比例分别具有十二 (16) 和两点 ((±)-15) 加法模式（方案 3）。十二点钟双加合物 16 的 X 射线晶体结构分析表明，在冠醚腔中包含一个 H2O 分子（图 7 和图 8）。两个连续的 Bingel 大环化，首先是抗 DB18C6-tethered (5)，然后是 syn-DB18C6-tethered (6) 双丙

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200207)85:7<2009::aid-hlca2009>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  富勒烯 、 1,1'-diethyl 3,3'-[(6,7,9,10,17,18,20,21-octahydrodibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin-2,13-diyl)dimethylene] bis(malonate) 在 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到(+/-)-out,out-71,72-diethyl 71,72-[(6,7,9,10,17,18,20,21-octahydrodibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin-2,13-diyl)dimethylene]-1,2:67,68-bismethano[70]fullerene-71,71,72,72-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  C70的首次系链定向区域选择性双功能化：阳离子络合对非对映异构富勒烯冠醚共轭物氧化还原性质的影响

  摘要：

  C70 的共价模板化双功能化，使用 dibenzo-18-crown-6 系链，以完全区域特异性进行，并提供在连续转化中不受欢迎的双加成模式。

  DOI：

  10.1039/b006066f

文献信息

• Sandwiching C70 between two crown ether-bound cations: regioselective synthesis, electrochemistry and cation binding properties of C70 bis-crown ether conjugates
  作者：Van Eis, Maurice J.、Perez Nunez, Ignacio、Muslinkina, Liya A.、Alvarado, Robert J.、Pretsch, Ernoe、Echegoyen, Luis、Diederich, Francois

  DOI：10.1039/b106136b

  日期：2001.10.10

  Tetrakis-adducts of C70, featuring two covalently attached crown ethers, form stable 1 ∶ 1 and 1 ∶ 2 host–guest complexes with alkali metal cations. A large influence of cation complexation on the first reduction potential of the fullerene was observed.

  C70的四聚体具有两个共价连接的冠醚，可与碱金属阳离子形成稳定的1∶1和1∶2主客体配合物。阳离子配合对富勒烯的第一次还原电位有很大的影响。