(2RS,3SR)-2,3-dibromo-3-phenyl-1-p-tolyl-propan-1-one | 10325-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2RS,3SR)-2,3-dibromo-3-phenyl-1-p-tolyl-propan-1-one
• 英文别名: (2RS,3SR)-2,3-Dibrom-3-phenyl-1-p-tolyl-propan-1-on；erythro-2,3-Dibrom-1-(4-methyl-phenyl)-3-phenyl-propanon-(1)；erythro-1,2-Dibrom-1-(4-methyl-benzoyl)-2-phenyl-ethan；erythro-2,3-Dibrom-1-p-tolyl-3-phenyl-propanon-1；(2S,3R)-2,3-dibromo-1-(4-methylphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 10325-65-2；24213-11-4
• 化学式: C₁₆H₁₄Br₂O
• 分子量: 382.095
• InChiKey: XLYWYUXQXXUCGD-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3SR)-2,3-dibromo-3-phenyl-1-p-tolyl-propan-1-one 、 disodium thioglycolate 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[3-(4-Methylphenyl)-3-oxo-1-phenylpropyl]sulfanylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND C-S BOND FISSION OF 1,3-DIARYL-3-THIOGLYCOLIC ACID-1-PROPANONES

  摘要：

  1,3-Diaryl-3-thioglycolic acid-1-propanones 3a-k have been synthesized by the reaction of either erythro-2,3-dibromo-1,3-diaryl-1-propanones 1a-k or their corresponding trans-chalcones 2(a-k) with disodio-thioglycolate in absolute ethanol. The structure of the products was proven by UV, IR, NMR spectra and elemental analysis. A reaction mechanism leading to the products, and the carbon-sulfur bond fission in alkaline medium were discussed.

  DOI：

  10.1080/10426500008043683
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-p-tolylprop-2-en-1-one 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (2RS,3SR)-2,3-dibromo-3-phenyl-1-p-tolyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Darstellung，NMR和IR光谱2,3-二溴和2-jod-3-chlor-1,3-diphenylpropanonen-（1）

  摘要：

  IC1与查耳酮反应生成2-碘-3-氯-1,3-二苯基丙烷-（1）（II），通过其1 H-NMR光谱确定为赤型异构体。将II的IR光谱与2,3-二溴化合物（I）的IR光谱在400至700cm -1的范围内以及在羰基频率范围内进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82967-7

文献信息

• ANTIMALARIALS. α,β-DIMORPHOLINYL KETONES AND RELATED COMPOUNDS^{1, 2}
  作者：ROBERT E. LUTZ、TELLIS A. MARTIN、JOHN F. CODINGTON、T. M. AMACKER、R. K. ALLISON、N. H. LEAKE、R. J. ROWLETT、J. D. SMITH、J. W. WILSON

  DOI：10.1021/jo01158a007

  日期：1949.11
• Hadjoudis, E., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1986, vol. 134, p. 237 - 244
  作者：Hadjoudis, E.

  DOI：——

  日期：——
• Elba; Darwish; Mamada, Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 3, p. 202 - 205
  作者：Elba、Darwish、Mamada

  DOI：——

  日期：——
• α,β-Diamino Ketones. IV.¹ Addition and Cleavage with Grignard Reagents
  作者：Norman H. Cromwell

  DOI：10.1021/ja01200a005

  日期：1947.8
• Darstellung, NMR- und IR-spektren von 2,3-dibrom- und 2-jod-3-chlor-1,3-diphenylpropanonen-(1)
  作者：F.G. Weber

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82967-7

  日期：1969.1

  Reaction of IC1 with chalcones yielded 2-iodo-3-chloro-1,3-diphenylpropanones-(1) (II), which were identified by their 1H-NMR spectra as erythro isomers. The IR spectra of the II were compared with the IR spectra of the 2,3-dibromo compounds (I) in the range of 400 to 700 cm−1 and in the carbonyl frequency region.

  IC1与查耳酮反应生成2-碘-3-氯-1,3-二苯基丙烷-（1）（II），通过其1 H-NMR光谱确定为赤型异构体。将II的IR光谱与2,3-二溴化合物（I）的IR光谱在400至700cm -1的范围内以及在羰基频率范围内进行比较。