3-(2,6-dimethylbenzyl)-2-methyl-4-pyridone | 909867-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,6-dimethylbenzyl)-2-methyl-4-pyridone
• 英文别名: 3-[(2,6-Dimethylphenyl)methyl]-2-methylpyridin-4(1H)-one；3-[(2,6-dimethylphenyl)methyl]-2-methyl-1H-pyridin-4-one
• CAS: 909867-73-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: BLLDRRYCJUMXMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6-dimethylbenzyl)-2-methyl-4-pyridone 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到1-Benzyl-3-[(2,6-dimethylphenyl)methyl]-2-methylpyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  4-吡啶酮衍生物作为细菌烯酰-ACP还原酶FabI的新抑制剂。

  摘要：

  细菌FAS提供关键脂肪酸，用于关键细胞组分的组装。其中，FabI是一种烯酰ACP还原酶，可催化细菌FAS的最终和限速步骤。它是选择性抗菌作用的潜在靶标，因为它与哺乳动物酶的整体序列同源性较低。直到今天，已经报道了各种化合物作为细菌FabI抑制性化合物的抑制剂。为了发现新颖的小分子FabI抑制剂，我们首先筛选了化合物库对大肠杆菌FabI的抑制活性。并发现了4-吡啶酮衍生物作为先导化合物。结构优化研究产生了对金黄色葡萄球菌具有强FabI抑制和抗菌活性的4-吡啶酮衍生物7n。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.012
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2-甲基-4-氧代吡啶-1(2H)-甲酸苄酯 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2,6-dimethylbenzyl)-2-methyl-4-pyridone
  参考文献：
  名称：

  4-吡啶酮衍生物作为细菌烯酰-ACP还原酶FabI的新抑制剂。

  摘要：

  细菌FAS提供关键脂肪酸，用于关键细胞组分的组装。其中，FabI是一种烯酰ACP还原酶，可催化细菌FAS的最终和限速步骤。它是选择性抗菌作用的潜在靶标，因为它与哺乳动物酶的整体序列同源性较低。直到今天，已经报道了各种化合物作为细菌FabI抑制性化合物的抑制剂。为了发现新颖的小分子FabI抑制剂，我们首先筛选了化合物库对大肠杆菌FabI的抑制活性。并发现了4-吡啶酮衍生物作为先导化合物。结构优化研究产生了对金黄色葡萄球菌具有强FabI抑制和抗菌活性的4-吡啶酮衍生物7n。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.012

文献信息

• A Novel Synthesis of 2,3-Disubstituted-4-pyridones from 4-Methoxypyridine
  作者：Hideo Kitagawa、Ko Kumura、Kunio Atsumi

  DOI：10.1246/cl.2006.712

  日期：2006.7

  Novel 2,3-disubstituted 4-pyridone derivatives were prepared from 4-methoxypyridine through aldol condensation and isomerization of exo-olefin as key reactions, in fairly good to high yields.

  以 4-甲氧基吡啶为原料，通过醛醇缩合和外烯烃异构化等关键反应，制备了新型 2,3-二取代 4-吡啶酮衍生物，产率相当高。