N-glycinamide | 65267-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-glycinamide
• 英文别名: 2-(3-(2-chloroethyl))-3-nitrosoureido acetamide；N-[N'-(2-chloroethyl)-N'-nitrosocarbamoyl]glycinamide；Urea, 1-(carbamoylmethyl)-3-(2-chloroethyl)-3-nitroso-；2-[[2-chloroethyl(nitroso)carbamoyl]amino]acetamide
• CAS: 65267-04-1
• 化学式: C₅H₉ClN₄O₃
• 分子量: 208.604
• InChiKey: BESOTRXDCHQLBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基 N-(2-氯乙基)氨基甲酸酯 、 甘氨酰胺 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到N-glycinamide
  参考文献：
  名称：

  (2-Chloroethyl)nitrosourea congeners of amino acid amides

  摘要：

  Fourteen (2-chloroethyl)nitrosourea congeners of L-amino acid amides have been synthesized as potential antineoplastic agents. Almost all the congeners tested were found to be highly active against experimental leukemia L1210 in mice. The chemical decomposition rates of the congeners were measured in a buffered solution (pH 7.4) at 37 degrees C. Acute toxicities of some of the congeners were determined for mice. The congener of sarcosinamide shows the longest half-life (T0.5 = 329.7 min) and the lowest toxicity, LD50 = 392.0 mg/kg (ip) and 426.6 mg/kg (iv), in this series.

  DOI：

  10.1021/jm00349a012

文献信息

• In the Search for New Anticancer Drugs. 27. Synthesis and Comparison of Anticancer Activity in Vivo of Amino Acids, Carbohydrates, and Carbohydrate-Amino Acid Conjugates Containing the [N′‐(2‐chloroethyl)‐N′‐nitrosoamino]carbonyl group
  作者：George Sosnovsky、C. Thomas Gnewuch

  DOI：10.1002/jps.2600830714

  日期：1994.7

  The [N'-(2-chloroethyl)-N'-nitrosoamino]carbonyl [(2-chloroethyl)nitrosocarbamoyl, CNC] moiety containing compounds CNC-glycinamide 2d, CNC-amino acid derivatives 7a-d, and carbohydrate-CNC-amino acid conjugates 13, 18, 22, 23, 27, and 28 were synthesized and evaluated in vivo for their anticancer activities against the murine lymphocytic leukemia P388 using the National Cancer Institute (NCI) protocol

  [N'-（2-氯乙基）-N'-亚硝基氨基]羰基[（2-氯乙基）亚硝基氨基甲酰基，CNC]部分包含化合物CNC-甘氨酰胺2d，CNC-氨基酸衍生物7a-d和碳水化合物-CNC-氨基使用国家癌症研究所（NCI）方案合成了酸性共轭物13、18、22、23、27和28，并在体内评估了它们对鼠淋巴细胞性白血病P388的抗癌活性。活性最高的化合物为第2天，寿命延长520％（％ILS），并且60天后有6/6个幸存者。CNC氨基酸类似物7a-d具有高至中等的活性，最大％ILS值分别为270、174、141和132。在碳水化合物-CNC-氨基酸衍生物中，α-甲基糖苷衍生物22和23活性最高，最大％ILS值分别为277和137，其次是半缩醛碳水化合物类似物13和18，其％ILS值分别为93和149，四-O-乙酰基衍生物27和28的％ILS分别为110和111。然后使用NCI方案在体内针对鼠淋巴白血病L1210
• Process for the preparation of unsymmetrically 1,3-disubstituted nitroso
  申请人：——

  公开号：US04150146A1

  公开（公告）日：1979-04-17

  The invention relates to the preparation of unsymmetrically 1,3-disubstituted nitroso ureas from the corresponding N-substituted alkyl-N-nitrosocarbamoyl azide which is reacted with an amine, a diamine, an aminoalcohol, an aminoacid or an aminoacid derivative. The N-nitrosocarbamoyl azide is obtained by reacting the corresponding alkylcarbamoyl azide with nitrogen tetroxide in the cold. The alkylcarbamoyl azide is obtained by reacting the corresponding isocyanate with an alkali metal azide. The invention further relates to novel nitroso ureas obtained thereby, to novel N-substituted alkyl-N-nitrosocarbamoyl azides, and to novel therapeutic compositions containing, as the active ingredient, the novel nitroso ureas.

  该发明涉及从相应的N-取代烷基-N-亚硝基氨基甲酰氨基甲酸酰胺制备不对称1,3-二取代亚硝基脲的方法，该方法是将N-取代烷基-N-亚硝基氨基甲酰氨基甲酸酰胺与胺、二胺、氨基醇、氨基酸或氨基酸衍生物发生反应。N-亚硝基氨基甲酰氨基甲酸酰胺是通过在低温下将相应的烷基氨基甲酰氨基甲酸酰胺与四氧化二氮反应而获得的。烷基氨基甲酰氨基甲酸酰胺是通过将相应的异氰酸酯与一种碱金属叠氮化合物反应而获得的。该发明还涉及由此获得的新型亚硝基脲，新型N-取代烷基-N-亚硝基氨基甲酰氨基甲酸酰胺，以及含有该新型亚硝基脲作为活性成分的新型治疗组合物。
• SUAMI, TEHTSUO
  作者：SUAMI, TEHTSUO

  DOI：——

  日期：——
• SUAMI, TETSUO
  作者：SUAMI, TETSUO

  DOI：——

  日期：——
• JPS57116043A
  申请人：——

  公开号：JPS57116043A

  公开（公告）日：1982-07-19