4-硝基苯基 N-(2-氯乙基)氨基甲酸酯 | 55661-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯基 N-(2-氯乙基)氨基甲酸酯
• 中文别名: 4-硝基苯基N-(2-氯乙基)氨基甲酸酯
• 英文名称: p-nitrophenyl N-(2-chloroethyl)-N-nitroso-carbamate
• 英文别名: N-(chloro-2 ethyl) N-nitroso carbamate de p. nitrophenyle；4-Nitrophenyl-N-(2-chloroethyl)carbamate；(4-nitrophenyl) N-(2-chloroethyl)-N-nitrosocarbamate
• CAS: 55661-43-3
• 化学式: C₉H₈ClN₃O₅
• 分子量: 273.633
• InChiKey: DAJARBUJEJVGDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  395.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基 N-(2-氯乙基)氨基甲酸酯 以90的产率得到N'-(2-chloroethyl)-N-<2-(methylthio)ethyl>-N'-nitrosourea
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1985, 28, 1346-1350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基 N-(2-氯乙基)-N-亚硝基氨基甲酸酯 在 亚硝酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到4-硝基苯基 N-(2-氯乙基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-3-（2-氯乙基）脲：合成和体外测定作为潜在的抗癌药。

  摘要：

  合成了4-苯基丁酸和烷基苯胺衍生的1-芳基-3-（2-氯乙基）脲和1-芳基-3-亚硝基-3-（2-氯乙基）脲，并评价了它们对人腺癌细胞的细胞毒性体外。4- [对-[3-（2-氯乙基）脲基]-苯基]丁酸甲酯，4-甲基[3-（2-氯乙基）脲基]苯和4-丁基[3-（2-氯乙基）脲基]发现苯的细胞毒性至少与4- [对-[双-（（2-氯乙基）氨基]苯基]苯基]丁酸（苯丁酸氮芥）相同，而它们的N-亚硝基衍生物则没有活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600770218

文献信息

• Tin(IV) Chloride-Sodium Nitrite as a New Nitrosating Agent for N-Nitrosa­tion of Amines, Amides and Ureas under Mild and Heterogeneous Conditions
  作者：Cyril Párkányi、Benoît Célariès

  DOI：10.1055/s-2006-942397

  日期：——

  We have developed a new method of N-nitrosation of various secondary and tertiary amines, amides and ureas using a mixture oftin(IV) chloride and sodium nitrate. This method leads to a selective, high-yielding and mild heterogeneous N-nitrosation by in situ generation of nitrosyl chloride (NOCl). The reaction can be carried out in several different solvents such as chloroform, dichloromethane, ethers

  我们开发了一种使用氯化锡 (IV) 和硝酸钠的混合物对各种仲胺和叔胺、酰胺和脲进行 N-亚硝化的新方法。该方法通过原位生成亚硝酰氯 (NOCl) 实现选择性、高产和温和的非均相 N-亚硝化。该反应可以在几种不同的溶剂如氯仿、二氯甲烷、醚、乙酸乙酯和醇中，在室温下进行。
• Novel nitrosourea compounds, method for preparing same, and
  申请人：Gogo Kimura

  公开号：US04593090A1

  公开（公告）日：1986-06-03

  The invention provides pharmaceutically active agents of the structural formula ##STR1## wherein n is 1 or 2; X is Z if n is 1 and X is CH.sub.2 Y, CH.sub.2 OH or OH if n is 2; Y is OH if n is 1 and, if n is 2, one of the radicals Y is Z and all other radicals Y are OH; ##STR2## R.sub.11 is a C.sub.3 -C.sub.10 linear or branched alkyl; a C.sub.3 -C.sub.5 linear or branched alkenyl or alkynyl; a C.sub.2 -C.sub.4 linear or branched alkyl substituted by C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, methoxymethoxy, methoxyethoxy, or hydroxyethoxy radicals; C.sub.3-8 cycloalkyl; C.sub.1-3 alkyl substituted with C.sub.3-8 cycloalkyl groups; benzyl; benzyl having 1 to 3 substituents selected from the group consisting of C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy and cyclopropyl; phenethyl; tetrahydrofurfuryl, furfuryl; morpholinoethyl, morpholinopropyl; piperidinoethyl; and R.sub.12 is a C.sub.1 -C.sub.10 linear or branched alkyl; C.sub.3 -C.sub.5 linear or branched alkenyl or alkynyl; C.sub.1-6 hydroxyalkyl; C.sub.2-4 linear or branched alkyl substituted by C.sub.1-4 alkoxy or C.sub.1-4 hydroxyalkoxy; C.sub.3-8 cycloalkyl; C.sub.1-3 alkyl substituted by a C.sub.3-8 cycloalkyl radical; benzyl, chlorobenzyl; benzyl having 1 to 3 substituents selected from the group consisting of C.sub.1-4 alkyl and C.sub.1-4 alkoxy; tetrahydrofurfuryl; furfuryl; morpholino; morpholinoethyl; morpholinopropyl; thiophen-2-yl-methyl; pyridylethyl; and piperidinoethyl.

  本发明提供具有结构式##STR1##的药理活性剂，其中n为1或2；当n为1时，X为Z，当n为2时，X为CH.sub.2 Y、CH.sub.2 OH或OH；当n为1时，Y为OH，当n为2时，其中一个Y基团为Z，其余所有Y基团均为OH；##STR2##R.sub.11为C.sub.3 -C.sub.10直链或支链烷基；C.sub.3 -C.sub.5直链或支链烯基或炔基；C.sub.2 -C.sub.4直链或支链烷基，被C.sub.1 -C.sub.4烷氧基、甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基或羟基乙氧基取代；C.sub.3-8环烷基；被C.sub.3-8环烷基取代的C.sub.1-3烷基；苄基；具有1至3个选自C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基和环丙基的取代基的苄基；苯乙基；四氢糠基，糠基；吗啉乙基，吗啉丙基；哌啶乙基；以及R.sub.12为C.sub.1 -C.sub.10直链或支链烷基；C.sub.3 -C.sub.5直链或支链烯基或炔基；C.sub.1-6羟基烷基；被C.sub.1-4烷氧基或C.sub.1-4羟基烷氧基取代的C.sub.2-4直链或支链烷基；C.sub.3-8环烷基；被C.sub.3-8环烷基取代的C.sub.1-3烷基；苄基，氯苄基；具有1至3个选自C.sub.1-4烷基和C.sub.1-4烷氧基的取代基的苄基；四氢糠基；糠基；吗啉；吗啉乙基；吗啉丙基；噻吩-2-基甲基；吡啶乙基；和哌啶乙基。
• New cysteamine (2-chloroethyl)nitrosoureas. Synthesis and preliminary antitumor results
  作者：J. C. Madelmont、D. Godeneche、D. Parry、J. Duprat、J. L. Chabard、R. Plagne、G. Mathe、G. Meyniel

  DOI：10.1021/jm00147a040

  日期：1985.9

  Three chemical pathways were used for the synthesis of four new N'-(2-chloroethyl)-N-[2-(methylsulfinyl)ethyl]- and N'-(2-chloroethyl)-N-[2-(methylsulfonyl)ethyl]-N- or N'-nitrosoureas. These compounds are plasma metabolites of CNCC, a promising antineoplastic (2-chloroethyl)nitrosourea. Preliminary antitumor evaluation was performed against L1210 leukemia implanted intraperitoneally in mice. Among

  三种化学途径用于合成四个新的N'-（2-氯乙基）-N- [2-（甲基亚磺酰基）乙基]和N'-（2-氯乙基）-N- [2-（甲基磺酰基）乙基] -N-或N'-亚硝基脲。这些化合物是CNCC的血浆代谢物，它是一种有前途的抗肿瘤药（2-氯乙基）亚硝基脲。对小鼠腹膜内植入的L1210白血病进行了初步的抗肿瘤评估。在这些化合物中，与母体混合物相比，它们中的两个具有更大的抗肿瘤活性。
• [EN] FUSED RING DIIMIDE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIIMIDE CYCLIQUE CONDENSÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种稠环二酰亚胺衍生物、其制备方法和应用
  申请人：GUANGZHOU XIN CHUANGYI BIOPHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2022073445A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  提供一种稠环二酰亚胺衍生物，具有式I所述的化学结构。还提供了其制备方法。稠环二酰亚胺衍生物具有优异的抗肿瘤活性，对多种癌细胞的抗增殖活性显著优于类似化合物。
• Nitrosourea derivatives of sucrose, a method for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：The Nissin Sugar Manufacturing Co., Ltd.

  公开号：EP0051303A1

  公开（公告）日：1982-05-12

  Novel nitrosourea derivatives of sucrose having the structure expressed by the general formula: (wherein A1 andA2 denote a group of OR or at least one ofA1 and A2 representing a group of and R is a hydrogen atom or an acyl group, and a method of manufacturing said derivatives, together with pharmaceutical compositions containing them are disclosed. Said novel nitrosourea derivatives of sucrose possess an antitumor activity.

  本发明公开了具有通式所示结构的新型蔗糖亚硝基脲衍生物（其中 A1 和 A2 表示 OR 基团，或 A1 和 A2 中至少一个代表 OR 基团，R 为氢原子或酰基），以及制造上述衍生物的方法和含有这些衍生物的药物组合物。 上述新型蔗糖亚硝基脲衍生物具有抗肿瘤活性。