ethyl 2-methylhexanoate | 41692-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-methylhexanoate
• 英文别名: (S)-α-butyl-propionic acid ethyl ester；(S)-α-Butyl-propionsaeure-aethylester；ethyl (2S)-2-methylhexanoate
• CAS: 41692-46-0
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: LFLSVOVPJVCWKQ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methylhexanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (2S)-2-methyl-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酯的高度对映选择性铱催化的氢化

  摘要：

  在铱催化的不对称氢化反应中，α，β-不饱和酯已被用作底物。对于在手性碳上同时具有芳族和脂族取代基的多种底物，可实现完全转化和良好至优异的对映选择性（高达99％  ee）。氢化产物在多种天然产物和药物的合成中作为构建基非常有用。

  DOI：

  10.1002/chem.201200907
• 作为产物：
  描述：

  α-Formylcapronsaeureethylester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 葡萄糖 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl 2-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  用面包酵母中的酶不对称还原 β-酮酯

  摘要：

  各种 β-酮酯已被从面包酵母中分离出的一种 β-酮酯还原酶还原。相应的β-羟基酯分别以极好的对映体和非对映体过量获得。还阐明了还原酶不仅识别 β-碳上的立体化学，而且识别 α-碳上的立体化学，主要提供 α-取代的 β-羟基酯的四种可能的非对映异构体之一。立体选择性非常好，化学收率中等至良好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.524

文献信息

• Stereoselective synthesis of optically active α-methyl esters
  作者：Yves Petit、Caroline Sanner、Marc Larchevêque

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80095-4

  日期：1990.1

  Trifluoromethanesulfonic esters of α-hydroxyesters which are easily available from the corresponding esters and triflic anhydride react with lithium dimethylcuprate in ether or magnesiocuprates in THF to provide α-methyl esters in high enantiomerical purity.

  可以容易地从相应的酯和三氟甲磺酸酐获得的α-羟基酯的三氟甲磺酸酯与乙醚中的二甲基铜锂或THF中的镁铝酸酯反应，以提供高对映体纯度的α-甲基酯。
• Levene; Mikeska, Journal of Biological Chemistry, 1929, vol. 84, p. 579
  作者：Levene、Mikeska

  DOI：——

  日期：——
• PETIT, YVES;SANNER, CAROLINE;LARCHEVEQUE, MARC, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 2149-2152
  作者：PETIT, YVES、SANNER, CAROLINE、LARCHEVEQUE, MARC

  DOI：——

  日期：——
• Kawai Yasushi, Tsujimoto Munekazu, Kondo Shin-ichi, Takanobe Kousuke, Nak+, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 2, S 524-528
  作者：Kawai Yasushi, Tsujimoto Munekazu, Kondo Shin-ichi, Takanobe Kousuke, Nak+

  DOI：——

  日期：——
• US8629126B2
  申请人：——

  公开号：US8629126B2

  公开（公告）日：2014-01-14