(2S,3S,4R)-2-hydroxy-3,4-O-isopropylideneoctadecyl-2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside | 1215176-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-hydroxy-3,4-O-isopropylideneoctadecyl-2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R)-2-hydroxy-3,4-O-isopropylideneoctadecyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1215176-85-4
• 化学式: C₄₈H₆₈O₉
• 分子量: 789.063
• InChiKey: OHARFIGLTPEBGG-ZTVWWWHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.99
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  94.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蜡酸 、 (2S,3S,4R)-2-hydroxy-3,4-O-isopropylideneoctadecyl-2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 108.0h， 以93%的产率得到(2S,3R,4R)-2-hexacosanoyloxy-3,4-O-isopropylideneoctadecyl-2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖基神经酰胺（KRN7000）的酯和醚类似物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  α-半乳糖苷神经酰胺（alphaGalCer，KRN7000）由于具有结合CD1d分子介导的iNKT细胞的能力，已被鉴定为免疫过程的调节剂。从d-阿拉伯糖醇或l-核糖合成了alphaGalCer中的酰胺基被酯或醚基取代时的一些类似物，以评估其激活iNKT细胞的能力。酯类似物30a，31a和61显示出对iNKT细胞产生IFNγ和IL-4的活性，而α-半乳糖基神经酰胺的醚（31b）和4-甲氧基酯（76）类似物对iNKT细胞没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.05.003
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 pyridine hydrofluoride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 (2S,3S,4R)-2-hydroxy-3,4-O-isopropylideneoctadecyl-2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  ESTERIFIED ALPHA-GALACTOSYLCERAMIDE

  摘要：

  公开号：

  EP2336144B1